3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-hydroxypropanoic acid | 949-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)lactic acid；3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-hydroxy-propionic acid；3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-hydroxy-propionsaeure；β-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-α-hydroxypropionic acid；3-(3,4-Methylendioxy-phenyl)-milchsaeure；3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-hydroxypropanoic acid
• CAS: 949-14-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: YXQUWVVBVQJDCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  407.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-hydroxypropanoic acid 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 迷迭香酸
  参考文献：
  名称：

  Bryophyte Constituents; 7: New Synthesis of (+)-Rosmarinic Acid and Related Compounds

  摘要：

  描述了迷迭香酸（1）及其衍生物2-4的高效快捷合成方法，广泛采用了烯丙基保护基团用于羧酸和酚类构建单元。通过化学酶促拆分其苯基乳酸前体，获得了(+)-(R)-迷迭香酸。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4289
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-hydroxyacrylic acid 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Modified Synthesis of (±)-β-Aryllactic acids

  摘要：

  据报道，丹参中活性成分的外消旋形式，即（±）-ß-(3,4-二羟基苯基)乳酸[(±)-3-(3,4-二羟基苯基)-2-羟基丙酸]及其七种外消旋衍生物已成功合成。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26228

文献信息

• A Modified Synthesis of (±)-β-Aryllactic acids
  作者：Henry N. C. Wong、Zun Le Xu、Hson Mou Chang、Chi Ming Lee

  DOI：10.1055/s-1992-26228

  日期：——

  The synthesis of racemic forms of the reportedly active principle of Danshen, namely (±)-ß-(3,4-dihydroxyphenyl)lactic acid [(±)- 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoic acid] and its seven racemic derivatives is reported.

  据报道，丹参中活性成分的外消旋形式，即（±）-ß-(3,4-二羟基苯基)乳酸[(±)-3-(3,4-二羟基苯基)-2-羟基丙酸]及其七种外消旋衍生物已成功合成。
• SUBSTITUTED BETA-PHENYL-ALPHA-HYDROXY-PROPANOIC ACID, SYNTHESIS METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Zheng Xiaohui

  公开号：US20090131677A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to a compound of the formula (I), wherein R 1 , R 2 and R 3 are each independently selected from H, OH, F, Cl, Br, methoxy and ethoxy; or alternatively, R 1 and R 2 together form —OCH 2 O—, R 3 is selected from H, OH, methoxy, ethoxy and halogens; R 4 is OH or acyloxy; R 5 is cycloalkoxyl, amino and substituted amino, and when R 5 is selected from amino, at least one of R 1 , R 2 and R 3 is not H. The present invention further relates to a process for synthesizing a compound of the formula (I), and use of the compound of the formula (I) in the manufacture of a medicament for the prevention or treatment of cardiovascular or cerebrovascular diseases.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中R1、R2和R3各自独立地选自H、OH、F、Cl、Br、甲氧基和乙氧基；或者，R1和R2一起形成-OCH2O-，R3选自H、OH、甲氧基、乙氧基和卤素；R4为OH或酰氧基；R5为环烷氧基、氨基和取代氨基，当R5选自氨基时，至少有R1、R2和R3中的一个不是H。本发明还涉及合成公式（I）化合物的方法，以及使用公式（I）化合物制造用于预防或治疗心血管或脑血管疾病的药物。
• DEPSIPEPTIDE DERIVATIVE, PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0634408A1

  公开（公告）日：1995-01-18

  A compound represented by general formula (I) or a salt thereof, excellent in parasiticidal activity as an enthelmintic for animal and man, wherein A represents benzyl which is appropriately substituted or phenyl which may be appropriately substituted; Aa represents benzyl or phenyl each of which may be appropriately substituted; B and D represent each lower alkyl; and C represents hydrogen or lower alkyl.

  通式（I）所代表的化合物或其盐，作为动物和人的驱虫药，具有优异的杀寄生虫活性，其中 A 代表被适当取代的苄基或可被适当取代的苯基；Aa 代表苄基或苯基，其中每个都可被适当取代；B 和 D 分别代表低级烷基；C 代表氢或低级烷基。
• Substituted beta-phenyl-alpha-hydroxy propanoic acid, synthesis method and use thereof
  申请人：Northwest University

  公开号：EP2514739A1

  公开（公告）日：2012-10-24

  The present invention relates to a compound of the formula (I), wherein R1, R2 and R3 are each independently selected from H, OH, F, Cl, Br, methoxy and ethoxy; or alternatively, R1 and R2 together form -OCH2O-, R3 is selected from H, OH, methoxy, ethoxy and halogens; R4 is OH or acyloxy; R5 is cycloalkoxyl, amino and substituted amino, and when R5 is selected from amino, at least one of R1, R2 and R3 is not H. The present invention further relates to a process for synthesizing a compound of the formula (I), and use of the compound of the formula (I) in the manufacture of a medicament for the prevention or treatment of cardiovascular or cerebrovascular diseases.

  本发明涉及一种式(I)化合物，其中R1、R2和R3各自独立地选自H、OH、F、Cl、Br、甲氧基和乙氧基；或者，R1和R2一起形成-OCH2O-，R3选自H、OH、甲氧基、乙氧基和卤素；R4是OH或酰氧基；R5是环烷氧基、氨基和取代氨基，当R5选自氨基时，R1、R2和R3中至少有一个不是H。本发明进一步涉及一种合成式（I）化合物的工艺，以及式（I）化合物在制造预防或治疗心脑血管疾病的药物中的用途。
• SUBSTITUTED BETA-PHENYL-ALPHA-HYDROXY PROPANOIC ACID, SYNTHESIS METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Northwest University

  公开号：EP2019090B1

  公开（公告）日：2012-11-14