Dodecahydro-1,4:5,8-dimethano-9,10-anthraquinone | 130855-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Dodecahydro-1,4:5,8-dimethano-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1,4:5,8-Dimethanoanthracene-9,10-dione, dodecahydro-；pentacyclo[10.2.1.15,8.02,11.04,9]hexadecane-3,10-dione
• CAS: 130855-47-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: VUPXFCMAVVIOEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dodecahydro-1,4:5,8-dimethano-9,10-anthraquinone 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以98 %的产率得到9,10-dihydroxy-1,4:5,8-dimethano-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  一种含双环化侧基结构的二胺单体及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种含双环化侧基结构的二胺单体及其制备方法与应用。所述含双环化侧基结构的二胺单体具有如下式中任一者所示的结构： 本发明中由含双环化侧基结构的二胺单体制备一系列聚酰亚胺薄膜，由于大体积双环取代基与中心苯环结合，显著提高了二胺单体的刚性和位阻，使得所制备的聚酰亚胺薄膜具有高比表面积和气体渗透系数，其气体分离性能优于商品化气体分离膜以及相对应的六氟二酐气体分离膜，在工业氢气纯化和回收应用方面有较好的应用前景。

  公开号：

  CN116023277A
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯-苯醌 (2:1) 加合物 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以98 %的产率得到Dodecahydro-1,4:5,8-dimethano-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  一种含双环化侧基结构的二胺单体及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种含双环化侧基结构的二胺单体及其制备方法与应用。所述含双环化侧基结构的二胺单体具有如下式中任一者所示的结构： 本发明中由含双环化侧基结构的二胺单体制备一系列聚酰亚胺薄膜，由于大体积双环取代基与中心苯环结合，显著提高了二胺单体的刚性和位阻，使得所制备的聚酰亚胺薄膜具有高比表面积和气体渗透系数，其气体分离性能优于商品化气体分离膜以及相对应的六氟二酐气体分离膜，在工业氢气纯化和回收应用方面有较好的应用前景。

  公开号：

  CN116023277A

文献信息

• 一种含双环化侧基结构的二胺单体及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN116023277A

  公开（公告）日：2023-04-28

  本发明公开了一种含双环化侧基结构的二胺单体及其制备方法与应用。所述含双环化侧基结构的二胺单体具有如下式中任一者所示的结构： 本发明中由含双环化侧基结构的二胺单体制备一系列聚酰亚胺薄膜，由于大体积双环取代基与中心苯环结合，显著提高了二胺单体的刚性和位阻，使得所制备的聚酰亚胺薄膜具有高比表面积和气体渗透系数，其气体分离性能优于商品化气体分离膜以及相对应的六氟二酐气体分离膜，在工业氢气纯化和回收应用方面有较好的应用前景。
• Novel Catalysis of Hydroquinone Autoxidation with Nitrogen Oxides
  作者：E. Bosch、R. Rathore、J. K. Kochi

  DOI：10.1021/jo00088a039

  日期：1994.5

  An efficient catalytic method is described for the preparative conversion of hydroquinones to quinones with dioxygen under mild conditions. The use of the gaseous nitrogen oxide (NOx) catalyst allows a simple workup procedure for the isolation of quinones in essentially quantitative yields by merely removing the low-boiling solvent dichloromethane in vacuo. The mechanism of the catalytic autoxidation of hydroquinones is ascribed to the critical role of nitrosonium (NO+) in the one-electron oxidation of hydroquinone, followed by the reoxidation of the reduced nitric oxide (NO) with dioxygen. An extensive series of complex interchanges among various NOx species in nitrogen-(V), -(IV), -(III), and -(II) oxidation states, coupled with stepwise oxidation of hydroquinone via a successive series of one-electron/proton transfers, form the critical components of the catalytic cycle.
• US4146559A
  申请人：——

  公开号：US4146559A

  公开（公告）日：1979-03-27
• Isolation of Novel Radical Cations from Hydroquinone Ethers. Conformational Transition of the Methoxy Group upon Electron Transfer
  作者：Rajendra Rathore、Jay K. Kochi

  DOI：10.1021/jo00119a017

  日期：1995.7

  Hydroquinone ethers as the bis-annulated derivatives R1-R3 are excellent electron donors by virtue of the facile oxidation to their radical cations R1(.+), R2(.-), and R3(.-) that are readily isolable as unusually robust SbCl6- and BF4- salts persistent in air for prolonged periods. Although the gas-phase vertical ionization potentials of the methyl ethers R1a and R2a are the same (IP = 7.83 +/- 0.01 eV), the oxidation potential of R1a in dichloromethane solution is less positive than that of R2a (E(1/2) = 1.11 and 1.30 V, respectively). The significantly lower value of E(1/2) for R1a relative to R2a, despite minimal changes in structure, is attributed to the conformational change that can occur in the radical cation. Indeed, X-ray crystallographic analysis of R1a, R2a, and R1a(.-) shows that the increased donor strength of R1a is derived from the enhanced (resonance) stabilization of R1a(.-), in which the methoxy group undergoes a 90 degrees rotation to the favorable coplanar conformation with respect to the aromatic ring. The subtle variation in the molecular structures of R1 and R2 accounts for the difference in nonbonded steric effects arising from the bridgehead alpha-hydrogens toward the methoxy groups.