环戊二烯-苯醌 (2:1) 加合物 | 5439-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 环戊二烯-苯醌 (2:1) 加合物
• 中文别名: 环戊二烯-苯醌(2:1)加合物
• 英文名称: Cyclopentadiene-p-benzoquinone Diels-Alder adduct
• 英文别名: 1,4:5,8-dimethano-1,4,4a,5,8,8a,9a,10a-octahydroanthracene-9,10-dione；9.10-Dioxo-1.4.4a.5.8.8a.9.9a.10.10a-decahydro-1.4.5.8-dimethano-anthracen；1α,4α.4aα.5β.8β.8aβ.9aβ.10aα-Octahydro-1.4:5.8-dimethano-anthracendion-(9.10)；1.4.4a.5.8.8a.9a.10a-Octahydro-1.4.5.8-dimethano-9.10-anthrachinon；Pentacyclo[10.2.1.15,8.02,11.04,9]hexadeca-6,13-diene-3,10-dione
• CAS: 5439-22-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: ZCJHLBHJGLCVRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯-苯醌 (2:1) 加合物 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 9,10-dihydroxy-1,4:5,8-dimethano-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  Isolation of Novel Radical Cations from Hydroquinone Ethers. Conformational Transition of the Methoxy Group upon Electron Transfer

  摘要：

  Hydroquinone ethers as the bis-annulated derivatives R1-R3 are excellent electron donors by virtue of the facile oxidation to their radical cations R1(.+), R2(.-), and R3(.-) that are readily isolable as unusually robust SbCl6- and BF4- salts persistent in air for prolonged periods. Although the gas-phase vertical ionization potentials of the methyl ethers R1a and R2a are the same (IP = 7.83 +/- 0.01 eV), the oxidation potential of R1a in dichloromethane solution is less positive than that of R2a (E(1/2) = 1.11 and 1.30 V, respectively). The significantly lower value of E(1/2) for R1a relative to R2a, despite minimal changes in structure, is attributed to the conformational change that can occur in the radical cation. Indeed, X-ray crystallographic analysis of R1a, R2a, and R1a(.-) shows that the increased donor strength of R1a is derived from the enhanced (resonance) stabilization of R1a(.-), in which the methoxy group undergoes a 90 degrees rotation to the favorable coplanar conformation with respect to the aromatic ring. The subtle variation in the molecular structures of R1 and R2 accounts for the difference in nonbonded steric effects arising from the bridgehead alpha-hydrogens toward the methoxy groups.

  DOI：

  10.1021/jo00119a017
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 对苯醌 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 环戊二烯-苯醌 (2:1) 加合物
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of small molecule reactive oxygen species generators as selective Mycobacterium tuberculosis inhibitors

  摘要：

  在此，我们报告了5-羟基-1,2,3,4,4a,9a-六氢-1,4-乙烯-9,10-蒽醌（13），这是一种在pH 7.4缓冲液中、在常温好氧条件下生成活性氧（ROS）的小分子，具有选择性和强效的抗结核分枝杆菌生长抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c2cc35343a

文献信息

• PROCESS FOR THE COVALENT COUPLING OF TWO MOLECULES BY MEANS OF A DIELS-ALDER REACTION WITH INVERSE ELECTRON REQUIREMENT
  申请人：Wiessler Manfred

  公开号：US20100016545A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention relates to a process for linking two molecules by means of a Diels Alder reaction with inverse electron requirement (DARinv), comprising the following steps: reaction of a (a) triazine or tetrazine with one or more electron-attracting substituents on the ring as a diene component, the electron-attracting substituents being selected from: COOR C(O)NR 2 CX 3 (X=halogen) halogen CN SO 2 —R or SO 3 —R PR 2 wherein R═H, alkyl, aryl, heterocycle, which in turn may be substituted, where appropriate, with alkyl, OH, SH, halogen, aryl, heterocycle, nitro, carboxyamido or amine group. —heterocyclic rings having 1, 2 or 3 N, O or S atoms with a ring size of 5 or 6 ring members, which are substituted with at least one carboxyl, sulfonic acid or phosphone group with (b) an isolated double bond or triple bond in a (hetero)carbocyclic ring or an isolated olefinic double bond or triple bond in a linear or branched hydrocarbon chain which may also contain heteroatoms, where appropriate, as a dienophile component.

  本发明涉及一种利用逆电子需求的Diels-Alder反应（DARinv）将两种分子通过连接的方法，包括以下步骤：将（a）三嗪或四嗪与环上的一个或多个吸电子取代基反应作为二烯组分，所述吸电子取代基被选择自：COOR、C（O）NR2、CX3（X=卤）、卤、CNSO2—R或SO3—RPR2，其中R=H、烷基、芳基、杂环，后者可能被适当地取代，如有必要，可用烷基、OH、SH、卤、芳基、杂环、硝基、羧基氨基或胺基团取代；（b）一种孤立的双键或三键存在于（杂）碳环上，或者一种孤立的烯烃双键或三键存在于线性或支链烃链中，该链也可能含有杂原子，如有必要，作为二烯酰组分。
• 一种新型二胺化合物及其制备方法与应用
  申请人：北京八亿时空液晶科技股份有限公司

  公开号：CN111718268B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明涉及液晶材料领域，具体涉及一种新型二胺化合物及其制备方法与应用。本发明中的新型二胺化合物结构如式I所示。在制备所述二胺化合物时，以化合物I‑a原料，与氟试剂反应得到化合物I‑b；所述化合物I‑b与甲酸铵反应得到化合物I。本发明进一步提供了所述二胺化合物在液晶显示领域的应用。本发明提供的二胺化合物可以增进液晶显示元件的效能，制备得到的聚酰胺酸、聚酰亚胺以及液晶配向剂，均具有良好的化学稳定性和热稳定性等性质，进而使得所形成的液晶配向膜具有更高的预倾角；所制备的液晶显示元件具有更低的残余直流电荷，因而具有更高的效能。同时，制备方法稳定、高效，且原料易得，制备过程简单，便于所述二胺化合物的推广。
• 一种二胺化合物及其制备方法与应用
  申请人：北京八亿时空液晶科技股份有限公司

  公开号：CN111718267B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明涉及液晶材料领域，具体涉及一种二胺化合物及其制备方法与应用。本发明中的二胺化合物结构如式I所示。在制备所述二胺化合物时，以化合物I‑a原料，与氨气反应得到化合物I‑b，所述化合物I‑b与氟化试剂反应得到化合物I。本发明进一步提供了所述二胺化合物在液晶显示领域的应用。本发明提供的二胺化合物可以增进液晶显示元件的效能，制备得到的聚酰胺酸、聚酰亚胺以及液晶配向剂，均具有良好的化学稳定性和热稳定性等性质，进而使得所形成的液晶配向膜具有更高的预倾角；所制备的液晶显示元件具有更低的残余直流电荷，因而具有更高的效能。制备方法稳定、高效，且原料易得，制备过程简单，便于所述二胺化合物的推广。
• 一种二酸酐化合物及其制备方法与应用
  申请人：北京八亿时空液晶科技股份有限公司

  公开号：CN111961061B

  公开（公告）日：2023-06-02

  本发明涉及高分子材料技术领域，尤其涉及无色透明聚酰亚胺薄膜技术领域，具体涉及一种新型二酸酐化合物及其制备方法与应用。本发明所述新型二酸酐化合物具有如式I所示结构，其中R1、R2彼此独立的表示‑(CH2)‑、‑(CH2CH2)‑；R3、R4相同或不同，彼此独立地表示H或F。本发明提供的新型二酸酐化合物因其特有的脂环结构和含氟结构，与二胺聚合制得的聚酰亚胺薄膜实现了550nm处透光率≥85％的良好光学特性，克服了传统芳香族聚酰亚胺薄膜颜色深的缺点，可实现在透明聚酰亚胺薄膜领域的应用，进一步具备了在柔性显示或光电领域应用的良好前景。本发明所提供的制备方法稳定、高效，且原料易得，制备过程简单，便于所述二酸酐化合物的推广。
• ノルボルナン骨格とシクロヘキサジオン骨格とを有するジアルデヒド化合物およびその製造法
  申请人：ＪＮＣ株式会社

  公开号：JP2021031452A

  公开（公告）日：2021-03-01

  【課題】 ノルボルナン骨格とシクロヘキサジオン骨格とを有する新規なジアルデヒド化合物を、工業的、簡便かつ経済的に優れる方法で提供する。【解決手段】 式（２）で表されるジオレフィン化合物に、一酸化炭素および水素ガスを、ロジウム触媒もしくはコバルト触媒および有機リン化合物存在下で、ヒドロホルミル化反応させる工程により、式（１）で表されるジアルデヒド化合物とする。【選択図】 なし

  【问题】以具有诺尔博尔南骨架和环己二酮骨架的新双醛化合物，通过工业化、简便和经济优越的方法提供。 【解决方法】在有机磷化合物的存在下，将一氧化碳和氢气与式（2）表示的二烯化合物在铑催化剂或钴催化剂的作用下进行羟甲基化反应，从而得到式（1）表示的双醛化合物。 【选择图】无。