2-溴-N-(2-氯-6-甲基苯基)-5-噻唑甲酰胺 | 302964-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-N-(2-氯-6-甲基苯基)-5-噻唑甲酰胺
• 英文名称: 2-bromo-N-(2-chloro-6-methylphenyl)thiazole-5-carboxamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(2-chloro-6-methylphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide
• CAS: 302964-07-4
• 化学式: C₁₁H₈BrClN₂OS
• 分子量: 331.62
• InChiKey: XOLJQOGBLKQXRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.696±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-(2-氯-6-甲基苯基)-5-噻唑甲酰胺 在 盐酸 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 生成 N-(2-Chloro-6-methylphenyl)-2-[(3,4,5-trimethoxy-phenyl)amino]-5-thiazolecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cyclic protein tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  新型环状化合物及其盐类，含有此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物治疗蛋白质酪氨酸激酶相关疾病，如免疫和肿瘤疾病的方法。

  公开号：

  US20040054186A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-(2-氯-6-甲基苯基)噻唑-5-甲酰胺 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以51%的产率得到2-溴-N-(2-氯-6-甲基苯基)-5-噻唑甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑作为新型激酶抑制剂模板。结构活性关系研究对发现N-（2-氯-6-甲基苯基）-2-[[[6- [4-（2-羟乙基）-1-哌嗪基）]-2-甲基-4-嘧啶基的发现氨基]]-1,3-噻唑-5-羧酰胺（dasatinib，BMS-354825）作为有效的pan-Src激酶抑制剂。

  摘要：

  通过筛选我们的内部化合物集合，发现了2-氨基噻唑（1）作为一种新型Src家族激酶抑制剂模板。通过连续的结构-活性关系迭代进行的优化确定了类似物2（Dasatinib，BMS-354825）和12m是在生化和细胞分析中具有纳摩尔至亚纳摩尔浓度的pan-Src抑制剂。分子模型被用来构建推定的结合模型，以抑制这类化合物对Lck的抑制作用。该模型提出的关键氢键相互作用的框架与随后公布的与结构相似的Abl激酶结合的2的晶体结构一致。此类抑制剂的口服药效为12m，可在小鼠体内体外抑制促炎细胞因子IL-2（ED50约为5 mg / kg），并在急性小鼠炎症模型中降低TNF水平（LPS抑制90％） LPS给药前2小时以60 mg / kg口服给药时，TNF-α诱导的TNFα产生）。当每天两次以0.3和3 mg / kg口服给药时，在已确诊疾病的大鼠的慢性佐剂性关节炎模型中进一步证明了12m的口服功效。达沙

  DOI：

  10.1021/jm060727j

文献信息

• [EN] THIAZOLYL-CONTAINING COMPOUNDS FOR TREATING PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DES GROUPES THIAZOLYLE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFÉRATIVES
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2016065138A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present disclosure provides thiazolyl-containing compounds of Formula (I), (II), or (III). The compounds described herein may be able to inhibit protein kinases (e.g., Src family kinases (e.g., hemopoietic cell kinase (HCK)), Bruton' s tyrosine kinase (BTK)) and may be useful in treating and/or preventing proliferative diseases (e.g., myelodysplasia, leukemia, lymphoma (e.g., Waldenstrom's macroglobulinemia)) and in inducing apoptosis in a cell (e.g., malignant blood cell). Also provided in the present disclosure are pharmaceutical compositions, kits, methods, and uses including or using a compound described herein.

  本公开提供了含有噻唑基的公式(I)、(II)或(III)的化合物。本文所述的化合物可能能够抑制蛋白激酶（例如，Src家族激酶（例如，造血细胞激酶（HCK）），布伦顿酪氨酸激酶（BTK））并且在治疗和/或预防增殖性疾病（例如，骨髓增生异常综合征、白血病、淋巴瘤（例如，瓦尔德斯特伦巨球蛋白血症））以及在细胞（例如，恶性血细胞）中诱导凋亡方面可能有用。本公开还提供了包括或使用本文所述化合物的药物组合物、试剂盒、方法和用途。
• 단백질 키나제 저해제 및 그의 용도
  申请人：Medytox Inc. (주)메디톡스(120020001348) Corp. No ▼ 164811-0016928BRN ▼312-81-42130

  公开号：KR20200140200A

  公开（公告）日：2020-12-15

  단백질 키나제를 저해하는 활성을 갖는 화학식 1의 화합물 및 그의 용도를 제공한다.

  提供具有抑制蛋白酶活性的化学式1化合物及其用途。
• [EN] CYCLIC PROTEIN TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS CYCLIQUES DE PROTEINE TYROSINE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2000062778A1

  公开（公告）日：2000-10-26

  Novel cyclic compounds and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of protein tyrosine kinase-associated disorders such as immunologic and oncologic disorders.

  小说环状化合物及其盐，含有这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物治疗蛋白酪氨酸激酶相关疾病（如免疫和肿瘤疾病）的方法。
• CYCLIC PROTEIN TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20140206691A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Novel cyclic compounds and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of protein tyrosine kinase-associated disorders such as immunologic and oncologic disorders.

  新型环状化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物治疗蛋白酪氨酸激酶相关疾病（如免疫和肿瘤疾病）的方法。
• 具有HDAC抑制活性的化合物、制备方法、组合物及其用途
  申请人：北京鑫开元医药科技有限公司

  公开号：CN114605348A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明属于药物技术领域，尤其涉及具有HDAC抑制活性的化合物、制备方法、组合物及其用途，所述化合物是具有式I结构的化合物或其药学上可接受的盐：，式中，R1代表无取代的芳基、取代的芳基、无取代的杂芳基或取代的杂芳基，本发明提供的化合物具有HDAC抑制活性，通过抑制HDAC的活性，可以作为抗肿瘤药物用于治疗与HDAC活性异常相关的疾病，对研究肿瘤药物的开发有重要的意义。