N-(tert-butyl)-2-phenylacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-phenylacrylamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: KRRCSFOWPYBKSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-2-phenylacrylamide 、 N-重氮基氨基甲酸叔-丁基酯 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Ir（III）催化的叠氮基甲酰胺催化CH酰胺化反应，可轻松获得伯烷基胺和苯胺

  摘要：

  本文描述的是使用叠氮基甲酰胺作为易于脱保护的氨基源，对Ir（III）催化的直接C–H酰胺化的进展。具有未活化的甲基C（sp 3）-H和芳族或烯属C（sp 2）-H键的底物通过铱基催化剂体系顺利反应，随后去除N保护基后提供相应的伯烷基胺和苯胺，例如Boc，Fmoc，Cbz，pNZ或Troc。还介绍了简要的机械研究和综合应用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01869
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(tert-butyl)-2-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  激发态铜催化[4 + 1]环化反应实现α,β-不饱和-γ-内酰胺的模块化合成

  摘要：

  由于 α,β-不饱和-γ-内酰胺的合成在有机化学中的重要性，因此继续引起人们的关注。在此，我们报告了可见光诱导激发态铜催化[4 + 1]环化反应的发展，用于制备各种γ-H、-OH和-OR取代的α,β-使用丙烯酰胺作为 4 个原子单元和芳酰氯作为 1 个原子单元的不饱和-γ-内酰胺。这种模块化合成方案具有反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性高等特点。该反应适合复杂分子结构的后期多样化，包括市售药物的衍生物。反应产物可以作为进一步衍生化的通用构建模块。初步机理研究表明，内球催化循环涉及 Cu(BINAP) 催化剂的光激发、单电子转移和铜物质捕获自由基中间体，然后进行还原消除或质子化，得到所需的 γ 功能化 α,β -不饱和-γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09006

文献信息

• Anionic Bisoxazoline Ligands Enable Copper‐Catalyzed Asymmetric Radical Azidation of Acrylamides
  作者：Lianqian Wu、Zhihan Zhang、Dunqi Wu、Fei Wang、Pinhong Chen、Zhenyang Lin、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.202015083

  日期：2021.3.22

  Asymmetric radical azidation for the synthesis of chiral alkylazides remains a tremendous challenge in organic synthesis. We report here an unprecedented highly enantioselective radical azidation of acrylamides catalyzed by 1 mol % of a copper catalyst. The substrates were converted to the corresponding alkylazides in high yield with good‐to‐excellent enantioselectivity. Notably, employing an anionic

  用于手性烷基叠氮化物的合成的不对称自由基叠氮化仍然是有机合成中的巨大挑战。我们在此报告了由1摩尔％的铜催化剂催化的丙烯酰胺前所未有的高度对映选择性自由基叠氮化。将底物以良好至优异的对映选择性高产率转化为相应的烷基叠氮化物。值得注意的是，对于这种高度对映选择性的自由基叠氮化，采用阴离子氰基-双恶唑啉（CN-Box）配体对于生成单体Cu II叠氮化物而不是二聚Cu II叠氮化物中间体至关重要。
• POLYMERIZATION CATALYST, NOVEL TRANSITION METAL COMPOUND, AND POLYMERIZATION METHOD AND COPOLYMER USING THEM
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1092729A1

  公开（公告）日：2001-04-18

  This invention relates to polymerization catalysts for unsaturated monomers which are represented by the following general formula [1]:         MR1kR2mR3nQh     [1] wherein R1 is selected from ligands having at least one nitrogen, sulfur, phosphorus or oxygen atom; R2 is selected from ligands comprising cyclic hydrocarbons having π-electrons, and R1 and R2 may be crosslinked with each other; R3 is selected from ligands comprising a hydrogen atom, alkyl groups, aryl groups, silicon-containing alkyl groups and silicon-containing aryl groups; M is a metal selected from the metals of group III of the periodic table; Q is selected from halogen atoms and electron-donating ligands, where Q may be the same or different if h is more than one; k is an integer of 1 to 4; and m, n and h are each 0 or an integer of 1 to 4.

  本发明涉及不饱和单体的聚合催化剂，其通式如下[1]： MR1kR2mR3nQh [1]. 其中R1选自至少有一个氮、硫、磷或氧原子的配体；R2选自由有π电子的环烃组成的配体，R1和R2可相互交联；R3选自由氢原子、烷基、芳基、含硅烷基和含硅芳基组成的配体；M 是选自元素周期表第 III 族金属的金属；Q 是选自卤素原子和电子捐赠配体的配体，其中如果 h 多于一个，Q 可以相同或不同；k 是 1 至 4 的整数；m、n 和 h 各为 0 或 1 至 4 的整数。
• 10.1039/d4ob00644e
  作者：Dai, Chenghui、Chen, Yan、Xu, Jiaqi、Zheng, Xueli、Chen, Hua、Fu, Haiyan、Li, Ruixiang

  DOI：10.1039/d4ob00644e

  日期：——

  and excellent yields. Mechanistic studies have disclosed that the reaction takes place via a palladium hydride pathway. CPP adopts a hybrid bidentate ligand conformation with a carbene–phosphine coordination mode, wherein one phosphorus atom remains externally accessible, potentially serving as a stabilizing auxiliary during catalytic cycles.

  在此，报道了使用 Pd 通过炔烃与各种胺底物（如芳香胺、脂肪胺、固体胺源如 NH 4 HCO 3 ，甚至强碱性哌啶）的氢氨基羰基化反应合成支链 α,β-不饱和酰胺。 (OAc) 2 /混合N-杂环卡宾-膦-膦( CPP )催化体系。该反应具有无添加剂、底物范围广、选择性高（b/l > 99 : 1）和优异的产率的特点。机理研究表明该反应是通过氢化钯途径发生的。 CPP采用卡宾-膦配位模式的杂化二齿配体构象，其中一个磷原子保持外部可接近，可能在催化循环过程中充当稳定辅助剂。
• High-yielding synthesis of 2-arylacrylamides via homogeneous catalytic aminocarbonylation of α-iodostyrene and α,α′-diiodo-1,4-divinylbenzene
  作者：Attila Takács、Roland Farkas、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.102

  日期：2008.1

  Highly reactive iodoalkenes (alpha-iodostyrene and alpha,alpha'-diiodo-1,4-divinylbenzene) were prepared and used as substrates in palladium-catalysed aminocarbonylation reaction. Regardless of the type of amine nucleophile the corresponding N-substituted phenylacryl at amides have been formed chemoselectively in nearly quantitative yields. High isolated yields (up to 83%) have been achieved both with unfunctionalised simple amines and amino acid methyl esters under mild reaction conditions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Multifunctional Ag(I)/CAAA-Amidphos Complex-Catalyzed Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of α-Substituted Acrylamides
  作者：Kai-Qiang Zhang、Qi-Fu Deng、Jie Luo、Chu-Liang Gong、Zhi-Gang Chen、Wei Zhong、Shun-Qin Hu、Hai-Fei Wang

  DOI：10.1021/acscatal.1c00913

  日期：2021.5.7