(S)-2-amino-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-N-methylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-N-methylpropanamide
• 英文别名: O-Benzyl-N-Methyl-L-Tyrosinamide；(2S)-2-amino-N-methyl-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanamide
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: ZMTWQALRHGTUHL-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-N-methylpropanamide 在 [Ru(H)(Cl)(CO)(PCy3)2] 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (2S,5S)-5-(4-(benzyloxy)benzyl)-2-(tert-butyl)-N,3-dimethyl-4-oxo-N-((E)-prop-1-en-1-yl)imidazolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸的不对称和几何选择性α-烯基化

  摘要：

  既ë -和ž - ñ咪唑啉酮类的“链烯基脲衍生物可以选择性地从对映体纯α-氨基酸形成。在存在K +和[18] crown-6的情况下生成其烯醇化物衍生物会导致烯基从N'到Cα的分子内迁移，并保留了双键的几何形状。DFT计算表明部分协调的替代机制。对映体纯产物在酸性条件下的水解揭示了具有绝对立体构型和双键几何构型的立体发散控制的季α-烯基氨基酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201813984
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-O-benzyl tyrosine methylamide 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85.4%的产率得到(S)-2-amino-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  P2'-modified hydroxamic acid collagenase inhibitors

  摘要：

  通式I的化合物：##STR1## 其中：R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6是变量。这些化合物具有胶原酶抑制活性，并在涉及胶原降解的疾病管理中有用。其用途包括类风湿性关节炎、角膜溃疡、骨质疏松症、牙周炎、牙龈炎和肿瘤侵袭。

  公开号：

  US05300674A1

文献信息

• Asymmetric α-arylation of amino acids
  作者：Daniel J. Leonard、John W. Ward、Jonathan Clayden

  DOI：10.1038/s41586-018-0553-9

  日期：2018.10

  α-aryl amino acids and their derivatives are valuable precursors to bioactive molecules10,11. Here we describe the synthesis of quaternary α-aryl amino acids from enantiopure amino acid precursors by α-arylation without loss of stereochemical integrity. Our approach relies on the temporary formation of a second stereogenic centre in an N′-arylurea adduct12 of an imidazolidinone derivative6 of the precursor

  季氨基酸，其中带有氨基和羧基的 α-碳也带有两个碳取代基，作为肽构象和生物活性的修饰剂以及作为药用重要化合物的前体具有重要作用 1,2。与在该 α-碳上的对映选择性烷基化（有多种方法 3-8）相比，在 α-碳上一般对映选择性引入芳基取代基在合成上具有挑战性 9。尽管如此，由此产生的 α-芳基氨基酸及其衍生物是生物活性分子 10,11 的有价值的前体。在这里，我们描述了通过 α-芳基化从对映纯氨基酸前体合成季 α-芳基氨基酸而不损失立体化学完整性。我们的方法依赖于在前体氨基酸的咪唑啉酮衍生物 6 的 N'-芳基脲加合物中临时形成第二个立体中心，并使用容易获得的对映体纯氨基酸作为前体和不对称的来源。它避免使用有价值的过渡金属，并能够用富电子、贫电子和杂环取代基进行芳基化。产物的任一对映异构体都可由单一氨基酸前体形成。该方法实用且可扩展，并提供了生产数克数量的 α-芳基化季铵氨基酸的机会。该方法
• Substituted Dihydroisoquinolinones by Iodide-Promoted Cyclocarbonylation of Aromatic α-Amino Acids
  作者：Mostafa M. Amer、Ana C. Carrasco、Daniel J. Leonard、John W. Ward、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03551

  日期：2018.12.21

  of aromatic α-amino acids, on treatment with phosgene and potassium iodide, undergo a mild Bischler–Napieralski-style cyclocarbonylation reaction that generates a tricyclic lactam by insertion of a C═O group between amino acid nitrogen and the ortho position of the aryl substituent. Regio- and diastereoselective functionalization of the lactam generates a library of substituted dihydroisoquinolinones

  一系列芳香族 α-氨基酸的咪唑啉酮衍生物在用光气和碘化钾处理后，会发生温和的 Bischler-Napieralski 式环羰基化反应，通过在氨基酸氮和邻位之间插入 C=O 基团生成三环内酰胺。芳基取代基的位置。内酰胺的区域选择性和非对映选择性功能化产生了取代的二氢异喹啉酮及其对映体富集形式的同源物库。
• ‘Reverse biomimetic’ synthesis of <scp>l</scp>-arogenate and its stabilized analogues from <scp>l</scp>-tyrosine
  作者：Louise Eagling、Daniel J. Leonard、Maria Schwarz、Iñaki Urruzuno、Grace Boden、J. Steven Wailes、John W. Ward、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/d1sc03554a

  日期：——

  key role in the synthesis of plant secondary metabolites including alkaloids and the phenylpropanoids that are the key to carbon fixation. Yet understanding the control of arogenate metabolism has been hampered by its extreme instability and the lack of a versatile synthetic route to arogenate and its analogues. We now report a practical synthesis of L-arogenate in seven steps from O-benzyl L-tyrosine

  L- Arogenate（也称为L- pretyrosine）是莽草酸生物合成途径分支上芳香族氨基酸的主要代谢物。它在植物次生代谢物的合成中起着关键作用，包括生物碱和苯丙烷，它们是固碳的关键。然而，由于其极端的不稳定性以及缺乏通用的合成途径来合成 Arogenate 及其类似物，因此很难理解对 Arogenate 代谢的控制。我们现在报告从O-苄基L 分七个步骤实际合成L-芳烃-酪氨酸甲酯，总产率为 20%。合成路线还提供真菌代谢物螺环芳酯，以及一系列稳定的饱和和取代的环芳烃类似物。合成的关键步骤是通过分子内亲电捕获酪氨酸的酚环使用N-氯甲酰基咪唑烷酮部分进行羧化脱芳构化，生成多功能、可官能化的螺二烯酮中间体。
• Hydroxamic acids derivatives, process for their preparation and use thereof
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：EP0498665B1

  公开（公告）日：1996-04-24
• US5300674A
  申请人：——

  公开号：US5300674A

  公开（公告）日：1994-04-05