7-Bromo-4-(bromomethyl)-2h-chromen-2-one | 1501118-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-Bromo-4-(bromomethyl)-2h-chromen-2-one
• 英文别名: 7-bromo-4-(bromomethyl)chromen-2-one
• CAS: 1501118-77-9
• 化学式: C₁₀H₆Br₂O₂
• 分子量: 317.964
• InChiKey: GYIQHWNVXGYRKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Bromo-4-(bromomethyl)-2h-chromen-2-one 在 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 7-Bromo-4-formylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  4-甲酰基香豆素合成4-香豆素-4H-吡喃的绿色方法及其抗菌研究

  摘要：

  摘要 以三乙胺为催化剂，在环境友好的条件下，成功合成了一系列 4H-吡喃香豆素衍生物，在室温下反应时间短，收率高。所有合成的化合物均通过光谱分析和筛选对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性，结果很有希望。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1336557
• 作为产物：
  描述：

  4-溴乙酰乙酸乙酯 、 间溴苯酚 在 硫酸 作用下， 生成 7-Bromo-4-(bromomethyl)-2h-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃-恶二唑结合物的合成及潜在抗结核药物的初步评价

  摘要：

  在本研究中，设计、合成了一系列苯并呋喃-恶二唑缀合物7(ao)，并通过IR、1H NMR、13C NMR和质谱数据进行表征。所有化合物均针对草分枝杆菌和结核分枝杆菌 H37RV 的初步抗结核活性进行了筛选。在所有目标化合物中，苯并呋喃6位上具有氯（7k，MIC 1.56 μg/mL）和溴（7m，MIC 1.56 μg/mL）的化合物对草分枝杆菌表现出最高的活性。而苯并呋喃上第 5 位（7l，MIC 3.125 μg/mL）或第 6 位（7m MIC 3.125 μg/mL）上的溴对结核分枝杆菌 (H37 RV) 表现出最高活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21831

文献信息

• A facile synthesis and evaluation of new biomolecule-based coumarin–thiazoline hybrids as potent anti-tubercular agents with cytotoxicity, DNA cleavage and X-ray studies
  作者：Dinesh S. Reddy、Kallappa M. Hosamani、Hirihalli C. Devarajegowda、Mahantesh M. Kurjogi

  DOI：10.1039/c5ra09508e

  日期：——

  for their in vitro anti-tubercular activity and in a DNA cleavage study, while the most active compounds were subjected to a cytotoxicity assay on Vero cell lines. Among those tested, compound 1b exhibited excellent anti-tubercular activity (MIC 0.09 μg ml−1) with a low level of cytotoxicity, suggesting that compound 1b is a promising lead for subsequent investigations in search of new anti-tubercular

  描述了在微波辐射下高产率快速合成香豆素-噻唑啉杂种（1a-1j）的方法。使用元素分析和光谱分析对合成的化合物进行了表征；另外，已经使用单晶X射线衍射技术阐明了化合物1a，1b，1e和1h的结构。筛选了所有新合成的化合物的体外抗结核活性，并进行了DNA裂解研究，而活性最高的化合物则在Vero细胞系上进行了细胞毒性试验。在测试的化合物中，化合物1b表现出优异的抗结核活性（MIC 0.09μgml -1），且细胞毒性水平低，表明化合物1b是寻找新的抗结核药物进行后续研究的有前途的线索。此外，使用琼脂糖凝胶电泳法的DNA切割研究表明，化合物1b，1d，1f和1i更有效地切割DNA，从而表现出核酸酶活性。
• Efficient and Convenient Method for Synthesis of Benzofuran-3-acetic Acids and Naphthafuran-acetic Acids
  作者：Mahantesha Basanagouda、Narayanachar、Iranna B. Majati、Shiddappa S. Mulimani、Satish B. Sunnal、Rohit V. Nadiger、Ashok S. Ghanti、Siddeshwar F. Gudageri、Ravi Naik、Akshata Nayak

  DOI：10.1080/00397911.2015.1068943

  日期：2015.10.2

  Herein, we report an efficient and convenient method for synthesis of benzofuran-3-acetic acids and naphthafuran-acetic acids 5a-p by the reaction of substituted-4-bromomethylcoumarins with aqueous sodium hydroxide at refluxing temperature. The obtained products are characterized by infrared, H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectral data. Structures 5a and 5e are confirmed by their single x-ray diffraction studies. The advantages of this method are good yields, easy workup, and no chromatographic purifications.