(Z)-α,β-bis(phenylsulfonyl)styrene | 98496-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-α,β-bis(phenylsulfonyl)styrene
• 英文别名: Z-(1-phenylethene-1,2-diyldisulfonyl)dibenzene；(Z)-bis(phenylsulfonyl)styrene；[(Z)-1,2-bis(benzenesulfonyl)ethenyl]benzene
• CAS: 98496-56-1
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄S₂
• 分子量: 384.477
• InChiKey: FRTXIJXFCAVKSR-SILNSSARSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  627.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl(styryl)sulfane 在 双氧水 、 溴 、 sodium methylate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (Z)-α,β-bis(phenylsulfonyl)styrene
  参考文献：
  名称：

  Reddy, M. V. Ramana; Naidu, M. S. Rao, Acta Chimica Hungarica, 1984, vol. 117, # 2, p. 153 - 162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Disulfonylation of Alkynyl Carboxylic Acids with Sulfinic Acids
  作者：Hong Fu、Jia-Qi Shang、Tao Yang、Yuehai Shen、Chuan-Zhu Gao、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03922

  日期：2018.1.19

  A copper-catalyzed decarboxylative disulfonylation of alkynyl carboxylic acids with sulfinic acids in aqueous solution has been developed. The reaction provides a straightforward and practical access to (E)-1,2-disulfonylethenes, which are important building blocks in synthetic organic chemistry, and exhibits a good functional group tolerance and excellent stereoselectivity. A possible mechanism for

  已经开发了水溶液中炔基羧酸与亚磺酸的铜催化的脱羧二磺酰基化。该反应提供了直接和实用的途径来获得（E）-1,2-二磺酰亚砜，它们是合成有机化学中的重要组成部分，并具有良好的官能团耐受性和出色的立体选择性。提出了一种可能的转换机制。
• Synthesis and reactivity of β-sulfonylvinylselenonium salts: a simple stereoselective synthesis of β-functionalized (Z )-vinyl sulfones
  作者：Shin-ichi Watanabe、Keiichirou Yamamoto、Yukiko Itagaki、Tatsunori Iwamura、Tetsuo Iwama、Tadashi Kataoka、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka

  DOI：10.1039/b007715l

  日期：——

  The treatment of alkynylselenonium salt with benzenesulfinic acid in iPrOH gives (Z)-β-sulfonylvinylselenonium salts in good yields. The alkenylselenonium salts thus prepared react with nucleophiles such as alkoxides, halides, and acetylides to produce β-functionalized (Z)-vinyl sulfones in high yields. Furthermore, we succeeded in the simple stereoselective one-step synthesis of various chiral (Z)-β-alkoxyvinyl sulfones by the use of chiral alcohols.

  在 iPrOH 中用苯亚磺酸处理炔基硒鎓盐，可以得到收率很高的（Z）-δ-砜基乙烯基硒鎓盐。由此制备的烯基硒盐与亲核物（如烷氧基、卤化物和乙酰化物）发生反应，可高产率地生成δ-官能化的（Z）-乙烯基砜。此外，我们还利用手性醇成功地一步合成了各种手性 (Z)-δ²- 烷氧基乙烯基砜。
• Reactions of alkynylselenonium salts with sodium benzenesulfinate
  作者：Tadashi Kataoka、Yoshihiro Banno、Shin-ichi Watanabe、Tatunori Iwamura、Hiroshi Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00175-5

  日期：1997.3

  Alkynylselenonium salts 2 and 5 were synthesized and treated with benzenesulfinic acid or its sodium salt in an alcohol. The reactions with sodium benzenesulfinate gave (Z)-β-alkoxyvinylsulfones 6 as main products, while the reactions with benzenesulfinic acid afforded the β-sulfonylvinylselenonium salts 11 and 12 in good yields.

  合成炔基硒鎓盐2和5，并用苯亚磺酸或其钠盐在醇中处理。与苯亚磺酸钠的反应得到（Z）-β-烷氧基乙烯基砜6作为主要产物，而与苯亚磺酸的反应以良好的产率得到了β-磺酰基乙烯基硒鎓盐11和12。
• Nucleophilic vinylic substitutions of (Z)-(β-(phenylsulfonyl)-alkenyl)iodonium tetrafluoroborates with sodium benzenesulfinate: Stereoselective synthesis of (Z)-1,2-bis(phenylsulfonyl)alkenes
  作者：Masahito Ochiai、Kunio Oshima、Yukio Masaki、Munetaka Kunishima、Shohei Tani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74100-1

  日期：1993.7

  Nucleophilic vinylic substitutions of (Z)-(β-(phenylsulfonyl)alkenyl)iodonium tetrafluoroborates with sodium benzenesulfinate afford (Z)-1,2-bis(phenylsulfonyl)alkenes with retention of stereochemistry in good yields.

  （Z）-（β-（苯磺酰基）链烯基）碘化四氟硼酸酯用苯磺酸钠的亲核乙烯基取代得到（Z）-1,2-双（苯磺酰基）链烯，并以良好的产率保留了立体化学。
• Watanabe, Shin-ichi; Yamamoto, Keiichirou; Itagaki, Yukiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 15, p. 2053 - 2056
  作者：Watanabe, Shin-ichi、Yamamoto, Keiichirou、Itagaki, Yukiko、Kataoka, Tadashi

  DOI：——

  日期：——