(2RS,6S)-2-(Benzenesulfonyl)-6-(4-fluorophenoxymethyl)tetrahydropyran | 278170-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,6S)-2-(Benzenesulfonyl)-6-(4-fluorophenoxymethyl)tetrahydropyran
• 英文别名: (2RS,6S)-2-benzenesulfonyl-6-(4-fluorophenoxymethyl)-tetrahydropyran；(6S)-2-(benzenesulfonyl)-6-[(4-fluorophenoxy)methyl]oxane
• CAS: 278170-41-5
• 化学式: C₁₈H₁₉FO₄S
• 分子量: 350.411
• InChiKey: YLCMQYROHSYIPO-ATNAJCNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,6S)-2-(Benzenesulfonyl)-6-(4-fluorophenoxymethyl)tetrahydropyran 在 异丙基溴化镁 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,6S)-6-(4-fluorophenoxymethyl)-2-(4-N,O-bis-phenoxycarbonylhydroxylamino-1-butynyl)-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  抗哮喘化合物 CMI-977 及其六元类似物的通用方法

  摘要：

  描述了抗哮喘化合物CMI-977的合成。通过涉及烯烃复分解有效地构建了四氢呋喃环，而通过2-苯磺酰基衍生物的C-烷基化实现了1-N-羟基脲基丁-3-yn-4-基侧链的立体选择性引入。白三烯在炎症和过敏反应（包括关节炎、哮喘、银屑病和血栓性疾病）中的作用已得到广泛认可。开发白三烯生物合成的拮抗剂或抑制剂以预防炎症反应的冲动是一个持续的过程。1 据报道，各种 2,5-二取代四氢呋喃衍生物具有脂氧合酶抑制活性。2 然而，（2S，5S)-5-(4-fluorophenoxylmethyl)-2-(1-N-hydroxyureidylbut-3-yn-4-yl)tetrahydrofuran (CMI-977) (1) 是迄今为止该系列报道的最有效的化合物. 3 在本次通讯中，我们报告了一种基于 (i) 烯烃复分解 4 的 2,5-二取代四氢呋喃 (CMI -977) 以及相应的六元 2,6-二取代吡喃类似物

  DOI：

  10.1055/s-2000-6376
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((4-氟苯氧基)甲基)环氧乙烷 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) mercury(II) trifluoroacetate 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 (2RS,6S)-2-(Benzenesulfonyl)-6-(4-fluorophenoxymethyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  抗哮喘化合物 CMI-977 及其六元类似物的通用方法

  摘要：

  描述了抗哮喘化合物CMI-977的合成。通过涉及烯烃复分解有效地构建了四氢呋喃环，而通过2-苯磺酰基衍生物的C-烷基化实现了1-N-羟基脲基丁-3-yn-4-基侧链的立体选择性引入。白三烯在炎症和过敏反应（包括关节炎、哮喘、银屑病和血栓性疾病）中的作用已得到广泛认可。开发白三烯生物合成的拮抗剂或抑制剂以预防炎症反应的冲动是一个持续的过程。1 据报道，各种 2,5-二取代四氢呋喃衍生物具有脂氧合酶抑制活性。2 然而，（2S，5S)-5-(4-fluorophenoxylmethyl)-2-(1-N-hydroxyureidylbut-3-yn-4-yl)tetrahydrofuran (CMI-977) (1) 是迄今为止该系列报道的最有效的化合物. 3 在本次通讯中，我们报告了一种基于 (i) 烯烃复分解 4 的 2,5-二取代四氢呋喃 (CMI -977) 以及相应的六元 2,6-二取代吡喃类似物

  DOI：

  10.1055/s-2000-6376

文献信息

• Substituted oxygen alicyclic compounds, including methods for synthesis thereof
  申请人：Millenium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06306895B1

  公开（公告）日：2001-10-23

  The invention provides new methods for preparation of cyclic oxygen compounds, including 2,5-disubstituted tetahydrofurans, 2,6-disubstituted tetrahydropyrans, 2,7-disubstituted oxepanes and 2,8-oxocanes. The invention also provides new cyclic oxygen compounds and pharmaceutical compositions and therapeutic methods that comprise such compounds.

  这项发明提供了制备环氧化合物的新方法，包括2,5-二取代四氢呋喃、2,6-二取代四氢吡喃、2,7-二取代氧杂环戊烷和2,8-氧杂环庚烷。该发明还提供了新的环氧化合物、药物组合物和包含这些化合物的治疗方法。
• US6306895B1
  申请人：——

  公开号：US6306895B1

  公开（公告）日：2001-10-23
• US6433197B1
  申请人：——

  公开号：US6433197B1

  公开（公告）日：2002-08-13
• US6566538B1
  申请人：——

  公开号：US6566538B1

  公开（公告）日：2003-05-20
• A Versatile Approach to Anti-Asthmatic Compound CMI-977 and its Six-Membered Analogue
  作者：Mukund K. Gurjar、L. Murali Krishna、B. Sridhar Reddy、Mukund S. Chorghade

  DOI：10.1055/s-2000-6376

  日期：——

  The synthesis of the anti-asthmatic compound CMI-977 is described. The tetrahydrofuran ring was effectively constructed by involving olefin metathesis while the stereoselective introduc- tion of the 1-N-hydroxyureidylbut-3-yn-4-yl side-chain was achieved by C-alkylation of the 2-benzenesulfonyl derivative. The role of leukotrienes in inflammatory and allergic re- sponses including arthritis, asthma

  描述了抗哮喘化合物CMI-977的合成。通过涉及烯烃复分解有效地构建了四氢呋喃环，而通过2-苯磺酰基衍生物的C-烷基化实现了1-N-羟基脲基丁-3-yn-4-基侧链的立体选择性引入。白三烯在炎症和过敏反应（包括关节炎、哮喘、银屑病和血栓性疾病）中的作用已得到广泛认可。开发白三烯生物合成的拮抗剂或抑制剂以预防炎症反应的冲动是一个持续的过程。1 据报道，各种 2,5-二取代四氢呋喃衍生物具有脂氧合酶抑制活性。2 然而，（2S，5S)-5-(4-fluorophenoxylmethyl)-2-(1-N-hydroxyureidylbut-3-yn-4-yl)tetrahydrofuran (CMI-977) (1) 是迄今为止该系列报道的最有效的化合物. 3 在本次通讯中，我们报告了一种基于 (i) 烯烃复分解 4 的 2,5-二取代四氢呋喃 (CMI -977) 以及相应的六元 2,6-二取代吡喃类似物