(4S)-1-(1,3-dioxan-2-yl)pentan-4-ol | 153595-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (4S)-1-(1,3-dioxan-2-yl)pentan-4-ol
• 英文别名: (S)-5-(1,3-dioxan-2-yl)pentan-2-ol；(2S)-5-(1,3-dioxan-2-yl)pentan-2-ol
• CAS: 153595-06-3
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: MGGAEDZECIJIIH-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷；醚;己烷；甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1-(1,3-dioxan-2-yl)pentan-4-ol 在 copper(l) iodide 、 Jones reagent 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-6,8-dimethoxy-3-(((2R,6S)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  枝孢菌素和异孢菌素的不对称全合成

  摘要：

  克拉孢素和异环孢菌素的第一个不对称总合成分别以8步完成，总产率为8％，而10步完成总产率为26％。异环孢菌素的相对构型是通过该总合成确定的。

  DOI：

  10.1021/jo300805n
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(1,3-dioxan-2-yl)pentane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到(4S)-1-(1,3-dioxan-2-yl)pentan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  合成中的双螺酮化合物（第4部分）：使用c 2对称的二取代的双-dihydropyran对甘油进行对映选择性脱对称。

  摘要：

  甘油可以通过与（S，S）-2，2'-二甲基-3,3'，4,4'-四氢-6,6'-bi- 2H-吡喃1的双螺酮生成而同时被保护和对映选择性地不对称。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73906-2

文献信息

• Production of New Cladosporin Analogues by Reconstitution of the Polyketide Synthases Responsible for the Biosynthesis of this Antimalarial Agent
  作者：Rachel V. K. Cochrane、Randy Sanichar、Gareth R. Lambkin、Béla Reiz、Wei Xu、Yi Tang、John C. Vederas

  DOI：10.1002/anie.201509345

  日期：2016.1.11

  in Saccharomyces cerevisiae produced cladosporin, confirming the identity of the putative gene cluster. Incorporation of a pentaketide intermediate analogue indicated a 5+3 assembly by the HR PKS Cla2 and the NR PKS Cla3 during cladosporin biosynthesis. Advanced‐intermediate analogues were synthesized and incorporated by Cla3 to furnish new cladosporin analogues. A putative lysyl‐tRNA synthetase resistance

  抗疟药cladosporin是恶性疟原虫lysyl-tRNA合成酶的纳摩尔抑制剂，对血液和肝阶段感染均表现出活性。可以从真菌Cladosporium cladosporioides中分离出Cladosporin，并通过高度还原（HR）和非还原（NR）迭代I型聚酮化合物合酶（PKS）对进行生物合成。酿酒酵母中宿主生物的基因组测序及其后这些酶的异源表达产生了cladosporin，证实了推定基因簇的身份。戊肽中间体类似物的掺入表明在clasosporin生物合成过程中，HR PKS Cla2和NR PKS Cla3有5 + 3组装。合成了高级中间体类似物，并由Cla3掺入，以提供新的cladosporin类似物。在cladosporin基因簇中鉴定出一个假定的lysyl-tRNA合成酶抗性基因。对活性部位的分析强调了关键的结构特征，这些结构特征被认为对cladosporin具有抗性。
• Dispiroketals in synthesis (part 4): Enantioselective desymmetrization of glycerol using a c2-symmetric disubstituted bis-dihydropyran.
  作者：Boons Geert-Jan、David A. Entwistle、Steven V. Ley、Martin Woods

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73906-2

  日期：1993.8

  Glycerol may be simultaneously protected and enantioselectively desymmetrised by dispiroketal formation with (S,S)-2,2′-dimethyl-3,3′,4,4′-tetrahydro- 6,6′-bi-2H-pyran 1.

  甘油可以通过与（S，S）-2，2'-二甲基-3,3'，4,4'-四氢-6,6'-bi- 2H-吡喃1的双螺酮生成而同时被保护和对映选择性地不对称。
• Enantioselective Seleno‐Michael Addition Reactions Catalyzed by a Chiral Bifunctional N‐Heterocyclic Carbene with Noncovalent Activation
  作者：En Li、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.202202040

  日期：2022.6.7

  A highly enantioselective Michael addition reaction of alkyl selenols to enones is reported. The development of a chiral bifunctional N-heterocyclic carbene (NHC)/thiourea catalyst was key in obtaining the chiral β-seleno ketones with remarkable selectivity.

  报道了烷基硒醇与烯酮的高度对映选择性迈克尔加成反应。手性双功能 N-杂环卡宾 (NHC)/硫脲催化剂的开发是获得具有显着选择性的手性 β-硒代酮的关键。
• Boons G.-J., Downham R., Kun Soo Kim, Ley S. V., Woods M., Tetrahedron, 50 (1994) N 24, S 7157-7176
  作者：Boons G.-J., Downham R., Kun Soo Kim, Ley S. V., Woods M.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Total Synthesis of Cladosporin and Isocladosporin
  作者：Huaiji Zheng、Changgui Zhao、Bowen Fang、Peng Jing、Juan Yang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1021/jo300805n

  日期：2012.7.6

  The first asymmetric total syntheses of cladosporin and isocladosporin were accomplished in 8 steps with 8% overall yield and 10 steps with 26% overall yield, respectively. The relative configuration of isocladosporin was determined via this total synthesis.

  克拉孢素和异环孢菌素的第一个不对称总合成分别以8步完成，总产率为8％，而10步完成总产率为26％。异环孢菌素的相对构型是通过该总合成确定的。