Trans-1-Benzenesulphonyl-2-iodocyclohexane | 71974-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trans-1-Benzenesulphonyl-2-iodocyclohexane
• 英文别名: trans-1-iodo-2-(phenylsulfonyl)cyclohexane；trans-(2-iodocyclohexyl)sulfonylbenzene；[(1R,2R)-2-iodocyclohexyl]sulfonylbenzene
• CAS: 71974-93-1
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₂S
• 分子量: 350.22
• InChiKey: WEYYJMSZTHFYRV-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trans-1-Benzenesulphonyl-2-iodocyclohexane 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1-(phenylsulfonyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Iodosulfonation of alkenes with benzenesulfinic acid – N-iodosuccinimide — Facile preparation of α,β-unsaturated sulfones

  摘要：

  室温下，烯和烯醇与 N-iodosuccinimide (NIS) 和苯亚磺酸在二氯甲烷中发生反应，生成的邻碘苯磺酰基加合物收率高。在室温下，用中性氧化铝在二氯甲烷中处理碘砜，然后进行脱氢碘化，通过这种简便的两步法得到相应的乙烯基砜，收率和纯度都很高。将碘磺化脱氢碘化顺序应用于烯丙基醇和硅基醚，可得到γ-氧合的、α,β-不饱和的苯基砜，而尝试对作为乙烯基砜中间体的甘油进行碘磺化，则会导致苯亚磺酸的加成和双键转移（费里尔重排）。关键词：碘磺化、乙烯基砜、苯亚磺酸、N-碘代丁二酰亚胺、脱氢碘化。

  DOI：

  10.1139/v06-051
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 碘 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Trans-1-Benzenesulphonyl-2-iodocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  砜的有机合成-XVII 1：通过离子途径进行烯烃的抗马可尼克夫卤代磺酰化，以及一种新的制备苯磺酰碘的方法

  摘要：

  碘和溴在苯磺酸钠的存在下与烯烃在丙酮溶液中反应，生成卤代砜，这是由于在中间ion离子上出现明显的空间进攻方向而产生的。还描述了由苯磺酰氯和碘化钠直接制备苯磺酰碘的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80226-2

文献信息

• Molecular-iodine-catalyzed aerobic oxidative synthesis of β-hydroxy sulfones from alkenes
  作者：Atsumasa Kariya、Tomoaki Yamaguchi、Tomoya Nobuta、Norihiro Tada、Tsuyoshi Miura、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/c3ra47863g

  日期：——

  The synthesis of β-hydroxy sulfones from alkenes and sodium sulfinates under aerobic oxidative conditions was achieved in the presence of a catalytic amount of molecular iodine. Molecular oxygen in air serves as the terminal oxidant and the catalytic amount of molecular iodine acts as the sulfonyl radical initiator and peroxide reductant.

  在有催化量的分子碘存在下，在好氧氧化条件下，由烯烃和亚磺酸钠合成β-羟基砜。空气中的分子氧充当末端氧化剂，催化量的分子碘充当磺酰基自由基引发剂和过氧化物还原剂。
• Copper-catalyzed additions of sulfonyl iodides to simple and cyclic alkenes
  作者：Lilian Kao Liu、Y. Chi、Kwan-Yue Jen

  DOI：10.1021/jo01291a006

  日期：1980.2
• LIU LILIAN KAO; CHI Y.; JEN KWAN-JUE, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 3, 406-410
  作者：LIU LILIAN KAO、 CHI Y.、 JEN KWAN-JUE

  DOI：——

  日期：——
• HARWOOD L. M.; JULIA M.; THUILLIER G. LE, TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 17, 2483-2487
  作者：HARWOOD L. M.、 JULIA M.、 THUILLIER G. LE

  DOI：——

  日期：——