H-Orn(benzoyl)-OH | 15647-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Orn(benzoyl)-OH
• 英文别名: N^δ-benzoyl-L-ornithine；N^δ-Benzoyl-L-ornithin；N⁵-benzoyl-L-ornithine；N⁵-Benzoyl-L-ornithin；n5-Benzoylornithine；(2S)-2-amino-5-benzamidopentanoic acid
• CAS: 15647-43-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: NBIWOOWOUIOVBE-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C (decomp)
• 沸点：
  517.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Orn(benzoyl)-OH 在 硫酸 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (S)-5-benzoylamino-2-bromo-valeric acid
  参考文献：
  名称：

  Izumiya, Nippon Kagaku Zasshi, 1951, vol. 72, p. 149,151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Orn(Bz)-OH 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到H-Orn(benzoyl)-OH
  参考文献：
  名称：

  前药大小和羰基接头对 l 型氨基酸转运蛋白 1 靶向细胞和脑摄取的影响

  摘要：

  l型氨基酸转运蛋白 1（LAT1，SLC7A5）将膳食氨基酸和氨基酸药物（例如l - DOPA）输入大脑，并在癌症代谢中发挥作用。尽管有大量关于 LAT1 靶向氨基酸药物偶联物（前药）的报道，但确定结构决定因素以增强底物活性一直具有挑战性。在这项工作中，我们研究了羰基在连接疏水部分（包括抗炎药酮洛芬）与l-酪氨酸和l-苯丙氨酸时的位置和方向。我们发现间羧基l-苯丙氨酸酯比相应的酰化l-苯丙氨酸酯具有更好的 LAT1 转运速率。-酪氨酸类似物。然而，随着疏水部分的大小增加，我们观察到 LAT1 转运速率降低，同时抑制效力增加。我们的结果对于设计靶向血脑屏障或癌细胞上的 LAT1 的氨基酸前药具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000824

文献信息

• Resolution of Amino Acids. II. Resolution of Racemic ε-Acyllysine and δ-Acylornithine Amides by Leucine Aminopeptidase
  作者：Nobuo Izumiya、Hakaru Uchio、Tetsuo Kamata

  DOI：10.1246/bcsj.33.66

  日期：1960.1

  ithine amide were resolved to ω-acyl-L-amino acids and ω-acyl-D-amino acid amides by the partially purified leucine aminopeptidase preparation. ω-Acyl-L-amino acids and ω-acyl-D-amino acid amides were hydrolyzed to L- and D-amino acid hydrochlorides, respectively. The parts of ω-benzoyl-D-amino acid amides were changed to ω-benzoyl-D-amino acids by acid hydrolysis.

  e-苯甲酰基-DL-赖氨酸酰胺、δ-苯甲酰基-DL-鸟氨酸酰胺和δ-羧基苯甲氧基-DL-鸟氨酸酰胺被部分分解为ω-酰基-L-氨基酸和ω-酰基-D-氨基酸酰胺纯化的亮氨酸氨肽酶制剂。ω-酰基-L-氨基酸和ω-酰基-D-氨基酸酰胺分别水解为L-和D-氨基酸盐酸盐。ω-苯甲酰基-D-氨基酸酰胺部分通过酸水解转变为ω-苯甲酰基-D-氨基酸。
• TEMPLATE-FIXED PEPTIDOMIMETICS WITH CXCR7 MODULATING ACTIVITY
  申请人：Gombert Frank Otto

  公开号：US20130225506A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Novel template-fixed β-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), wherein the single elements T or P are α-amino acid residues connected from the carbonyl (C═O) point of attachment to the nitrogen (N) of the next element in clockwise direction and wherein said elements, depending on their positions in the chain, are defined in the description and the claims have the property to act on the receptor CXCR7. Thus, these β-hairpin peptidomimetics can be useful in the treatment or prevention of diseases or conditions in the area of dermatological disorders, metabolic diseases, inflammatory diseases, fibrotic diseases, infectious diseases, neurological diseases, cardiovascular diseases, respiratory diseases, gastro-intestinal tract disorders, urological diseases, ophthalmic diseases, stomatological diseases, haematological diseases and cancer; or the mobilisation of stem cells.

  该模板固定的β-折叠肽类似物具有一般式（I），其中单个元素T或P是α-氨基酸残基，从羰基（C═O）连接点连接到顺时针方向下一个元素的氮（N），并且这些元素根据它们在链中的位置在说明书和权利要求中定义，具有作用于CXCR7受体的特性。因此，这些β-折叠肽类似物可用于治疗或预防皮肤疾病、代谢性疾病、炎症性疾病、纤维性疾病、感染性疾病、神经系统疾病、心血管疾病、呼吸系统疾病、胃肠道疾病、泌尿系统疾病、眼科疾病、口腔疾病、血液学疾病和癌症；或干细胞的动员。
• (Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl (Fmoc) amino acid chlorides. Synthesis, characterization, and application to the rapid synthesis of short peptide segments
  作者：Louis A. Carpino、Beri J. Cohen、Kenton E. Stephens、S. Yahya Sadat-Aalaee、Jien Heh Tien、Denton C. Langridge

  DOI：10.1021/jo00369a042

  日期：1986.9
• Kameda et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 767
  作者：Kameda et al.

  DOI：——

  日期：——
• Decomposition of copper–amino acid complexes by sodium sulfide
  作者：Shaik Nowshuddin、A. Ram Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.069

  日期：2006.7

  Sodium sulfide very efficiently removes copper from protected amino acid-copper complexes. The copper in the amino acid complex was reduced to insoluble cuprous sulfide and the free amino acid was released in pure form. This method is very convenient and rapid, requiring only 5-10 min and 0.55-0.75 equiv of sodium sulfide. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.