4-methyl-2-(pyridin-2-yl)quinoline | 20364-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(pyridin-2-yl)quinoline
• 英文别名: 4-Methyl-2-(a-pyridyl)quinoline；4-methyl-2-pyridin-2-ylquinoline
• CAS: 20364-45-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: YRINOSKBEXACJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  156 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(pyridin-2-yl)quinoline 在 potassium isopropoxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶基钌（II）催化剂前体及其二酐类似物作为酮转移加氢的催化活性物质

  摘要：

  摘要在本研究中，我们描述了一锅高产率合成钌（II）配合物顺式-二氯化物[RuCl2（PPh3）2（L1）]（L1 = 4-甲基-2-（2'-吡啶基）喹啉）（1）。描述了L1的固态结构。研究了1在82°C下2-丙醇转移加氢酮过程中的催化活性，并将其与已知催化剂前体cis- [RuCl2（PPh3）2（L2）]的活性进行比较（L2 = 2 -（2'-吡啶基）喹啉）（2），顺式[RuCl2（PPh3）2（L3）]（L3 = 2-（2'-吡啶基）喹喔啉）（3）和顺式[RuCl2（PPh3）2 （bipy）]（bipy = 2,2'-bipyridine）（4）。由3与2.5当量的KOiPr溶液反应制备钌一氢化物络合物[RuHCl（PPh3）2（L3）] 3-H（从顺式到氢）。3与10当量的KOiPr反应生成顺式[RuH2（PPh3）2（L3）]（3-H2）。治疗1 2和4与KOiPr（过量）可以得

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.07.030
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methyl-2-(pyridin-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Rh（iii）催化的炔基化：由氨基hydr合成官能化的喹啉†

  摘要：

  已经描述了使用2-氨基hydr和末端炔烃的铑催化的，化学和区域选择性的功能化喹啉的合成。该反应不含氧化剂/碱，可耐受多种官能团，并已成功地与1,3和1,4-双（苯基乙炔基）苯反应，得到1,3-和1,4-双（4-）甲基喹啉-2-基）苯和2-（3 / 4-乙炔基苯基）-4-甲基喹啉。此外，对照实验支持所提出的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c9cc06205j

文献信息

• Carbocatalytic Cascade Synthesis of Polysubstituted Quinolines from Aldehydes and 2‐Vinyl Anilines
  作者：Mikko K. Mäkelä、Evgeny Bulatov、Kiia Malinen、Juulia Talvitie、Martin Nieger、Michele Melchionna、Anna Lenarda、Tao Hu、Tom Wirtanen、Juho Helaja

  DOI：10.1002/adsc.202100711

  日期：2021.8.3

  polysubstituted quinolines from o-vinyl anilines and aldehydes. The reaction proceeds in a cascade manner through condensation, electrocyclization and dehydrogenation, and gives access to a wide range of quinolines with alkyl and/or aryl substituents as demonstrated with 40 examples. The metal-free catalytic procedure allows a heterogeneous protocol for the synthesis of various polysubstituted quinolines. The

  氧化活性炭 (oAC) 催化邻乙烯基苯胺和醛形成多取代喹啉。该反应通过缩合、电环化和脱氢以级联方式进行，并提供了范围广泛的具有烷基和/或芳基取代基的喹啉，如 40 个例子所示。无金属催化过程允许合成各种多取代喹啉的异质协议。机理研究表明，oAC 中的酸基和醌基都是催化歧管的组成部分。
• Pd-PEPPSI-IPent: Low-Temperature Negishi Cross-Coupling for the Preparation of Highly Functionalized, Tetra-ortho-Substituted Biaryls
  作者：Selçuk Çalimsiz、Mahmoud Sayah、Debasis Mallik、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.200906811

  日期：2010.3.8

  Cool couplings: Complex, hindered biaryls have been prepared at temperatures ranging from 0°C to room temperature, or with gentle heating. The Pd‐PEPPSI‐IPent catalyst (see scheme) nicely couples starting materials containing acidic moieties and routinely prepares biaryl derivatives where one or both rings comprising the biaryl are heterocyclic. Ar1=hindered aryl or heteroaryl, Ar2=unactivated aryl

  冷偶合：复杂的受阻联芳基已在0°C至室温的温度范围内或温和加热下制备。Pd-PEPPSI-IPent催化剂（参见方案）很好地偶联了含有酸性部分的原料，并常规制备了其中一个或两个包含联芳基的环为杂环的联芳基衍生物。Ar 1 =受阻的芳基或杂芳基，Ar 2 =未活化的芳基或杂芳基。
• Diverse C-6 substituted 4-methyl-2-(2-, 3- and 4-pyridinyl)quinolines: synthesis, in vitro anticancer evaluation and in silico studies
  作者：Vladimir V. Kouznetsov、Mayra L. Robles-Castellanos、Felipe Sojo、Fernando A. Rojas-Ruiz、Francisco Arvelo

  DOI：10.1007/s00044-016-1775-8

  日期：2017.3

  A series of twelve 4-methyl-2-(2-, 3- and 4-pyridinyl)quinolines 7–9 was synthesized using modified Kametani reaction protocol and their in vitro cytotoxicity was tested against human cancer cell lines MCF-7, SKBR-3, PC3, HeLa, comparing with human dermis fibroblast as non-tumor cells. In general, these molecules displayed potent anticancer properties, but also demonstrated a narrow safe margin, as

  使用改良的Kametani反应方案合成了一系列十二个4-甲基-2-（2-，3-和4-吡啶基）喹啉7-9，并测试了它们对人癌细胞MCF-7，SKBR-的细胞毒性。 3，PC3，HeLa，与人真皮成纤维细胞比较为非肿瘤细胞。通常，这些分子显示出有效的抗癌特性，但也显示出窄的安全限度，就像对阿霉素所观察到的那样。化合物8a，8b，9a和9d具有较高的IC 50表现出显着的选择性细胞毒性与参考药物阿霉素在前列腺癌，宫颈上皮癌和乳腺癌中的比较值（没有过表达HER2 / c-erb-2基因）。4-甲基-2-（3-吡啶基）喹啉（8A）由它的低的非特异性细胞毒性突出（IC 50  = 476.69μM）和PC3细胞中高度选择性出色的（IC 50  = 4.40μM）作为抗肿瘤一个有趣的模型抗前列腺癌的药物。 与阿霉素（IC 50  = 3.62 µM，SI = 0.7）相比，其4-吡啶基类似物9a对HeLa细胞（IC
• Sustainable synthesis of quinolines (pyridines) catalyzed by a cheap metal Mn(I)‐NN complex catalyst
  作者：Huining Chai、Weiqiang Tan、Yuanyuan Lu、Guangyao Zhang、Jiping Ma

  DOI：10.1002/aoc.5685

  日期：2020.8

  example of a bidentate phosphine‐free manganese(I)‐NN complex catalyst for the synthesis of quinolines (pyridines) through acceptorless dehydrogenative condensation of various secondary alcohols with amino alcohols. The coupling reactions occurred at 3 mol% catalyst loading and 110°C, and tolerated diverse functional groups. Moderate to excellent yields ranging from 45% to 89% were achieved after 12

  这项研究代表了一种无二齿膦的锰（I）-NN络合物催化剂的第一个实例，该催化剂通过各种仲醇与氨基醇的无受体脱氢缩合反应合成喹啉（吡啶）。偶合反应发生在催化剂负载为3 mol％和110°C的条件下，并能耐受各种官能团。反应12小时后，中度至出色的收率在45％至89％之间。本协议提供了一种简明且环保的方法来构建杂环化合物。
• Phenanthrenequinone-Sensitized Photocatalytic Synthesis of Polysubstituted Quinolines from 2-Vinylarylimines
  作者：Juulia Talvitie、Iida Alanko、Evgeny Bulatov、Juho Koivula、Topias Pöllänen、Juho Helaja

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03934

  日期：2022.1.14

  Visible-light-excited 9,10-phenanthrenequinone (PQ*) was used as a photocatalyst for the synthesis of polysubstituted quinolines via the electrocyclization of 2-vinylarylimines. Up to quantitative yields of 2,4-disubstituted quinolines were received after 1 h of excitation with blue LEDs at room temperature when MgCO3 was used as an additive in DCM. On the basis of experimental and DFT studies, we

  可见光激发的 9,10-菲醌 (PQ*) 用作光催化剂，用于通过 2-乙烯基芳基亚胺的电环化合成多取代的喹啉。当 MgCO 3用作 DCM 中的添加剂时，在室温下用蓝色 LED 激发 1 小时后，可得到高达定量的 2,4-二取代喹啉。在实验和 DFT 研究的基础上，我们提出 PQ* 诱导亚胺底物的单电子氧化，从而触发电环化机制。