(2S,3S,6S,E)-1-benzyloxy-2,3-(isopropylidenedioxy)hept-4-en-6-ol | 1374582-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,6S,E)-1-benzyloxy-2,3-(isopropylidenedioxy)hept-4-en-6-ol
• 英文别名: (E,2S)-4-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-2-ol
• CAS: 1374582-28-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: JSKDHMXRMDWCDW-LDXRTFPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 (2S,3S,6S,E)-1-benzyloxy-2,3-(isopropylidenedioxy)hept-4-en-6-ol 在 丙酸 、 盐酸 作用下， 以 萘烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以69%的产率得到(4S,5S)-5-[2-benzyloxy-(S)-1-hydroxyethyl]-4-[(E)-1-propenyl]-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  酒石酸基烯丙醇原酸酯 Johnson-Claisen 重排中非对映选择性的控制：阿伦二酸的有效合成，一种潜在的阿尔茨海默病治疗剂

  摘要：

  非对映选择性原酸酯 Johnson-Claisen 重排已被用于合成阿伦二酸的两种对映异构体，这是一种潜在的阿尔茨海默病治疗剂。已经研究了溶剂、烯烃几何结构和醇手性对酒石酸基烯丙醇原酸酯 Johnson-Claisen 重排的非对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101420
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-5-carboxaldehyde 在 dimethyl sulfide borane 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.42h， 生成 (2S,3S,6S,E)-1-benzyloxy-2,3-(isopropylidenedioxy)hept-4-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  酒石酸基烯丙醇原酸酯 Johnson-Claisen 重排中非对映选择性的控制：阿伦二酸的有效合成，一种潜在的阿尔茨海默病治疗剂

  摘要：

  非对映选择性原酸酯 Johnson-Claisen 重排已被用于合成阿伦二酸的两种对映异构体，这是一种潜在的阿尔茨海默病治疗剂。已经研究了溶剂、烯烃几何结构和醇手性对酒石酸基烯丙醇原酸酯 Johnson-Claisen 重排的非对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101420

文献信息

• Control of Diastereoselectivity in Orthoester Johnson-Claisen Rearrangement of Tartrate-Based Allyl Alcohol: An Efficient Synthesis of Arundic Acid, a Potential Therapeutic Agent for Alzheimer's Disease
  作者：Rodney A. Fernandes、Arun B. Ingle、Dipali A. Chaudhari

  DOI：10.1002/ejoc.201101420

  日期：2012.2

  A diastereoselective orthoester Johnson–Claisen rearrangement has been employed in the synthesis of both enantiomers of arundic acid, a potential therapeutic agent against Alzheimer's disease. The effect of solvent, olefin geometry and alcohol chirality on the diastereoselectivity of the orthoester Johnson–Claisen rearrangement of a tartrate-based allyl alcohol has been studied.

  非对映选择性原酸酯 Johnson-Claisen 重排已被用于合成阿伦二酸的两种对映异构体，这是一种潜在的阿尔茨海默病治疗剂。已经研究了溶剂、烯烃几何结构和醇手性对酒石酸基烯丙醇原酸酯 Johnson-Claisen 重排的非对映选择性的影响。