methyl (S)-1-(cyanoacetyl)-alpha-pyrrolidinecarboxylate | 146754-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-1-(cyanoacetyl)-alpha-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: (S)-methyl 1-(2-cyanoacetyl)pyrrolidine-2-carboxylate；methyl (2S)-1-(2-cyanoacetyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 146754-27-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: PHLBEVAFSAZDMK-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.3±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-1-(cyanoacetyl)-alpha-pyrrolidinecarboxylate 在 ammonium acetate 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S,E)-1-(2-cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)acryloyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] FTO INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE FTO

  摘要：

  这项发明提供了抑制FTO（脂肪质量和肥胖）的化合物，包括药用可接受的盐、氢化物和立体异构体。这些化合物用于制备药物组合物，以及制备和使用的方法，包括使用有效量的化合物或组合物治疗有需要的人，特别是肥胖症，并检测人的健康或状况的改善。

  公开号：

  WO2016206573A1
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 、 氰乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到methyl (S)-1-(cyanoacetyl)-alpha-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  四环PAF拮抗剂的对映体活性

  摘要：

  两种对映体四环化合物thieno [3,2- f ] [pyrrolo [2,1- c ] [1,2,4] triazolo [4,3- a ] [1,4]二氮杂卓10a和10b的合成被描述。这些对映体作为血小板活化因子（PAF）抑制剂的测试显示出良好的对映体特异性，这意味着一种对映体负责观察到的生物活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290619

文献信息

• FTO INHIBITORS
  申请人：National Institute Of Biological Sciences, Beijing

  公开号：EP3885337A1

  公开（公告）日：2021-09-29

  The invention provides compounds that inhibit FTO (fat mass and obesity), including pharmaceutically acceptable salts, hydrides and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof, particularly obesity, with an effective amount of the compound or composition, and detecting a resultant improvement in the person's health or condition.

  本发明提供了抑制 FTO（脂肪量和肥胖）的化合物，包括其药学上可接受的盐、氢化物和立体异构体。这些化合物用于药物组合物中，其制造和使用方法包括用有效量的化合物或组合物治疗有需要的人，特别是肥胖症患者，并检测患者健康或病情的改善情况。
• FTO Inhibitors
  申请人：National Institute of Biological Sciences, Beijing

  公开号：US20180118665A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The invention provides compounds that inhibit FTO (fat mass and obesity), including pharmaceutically acceptable salts, hydrides and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof, particularly obesity, with an effective amount of the compound or composition, and detecting a resultant improvement in the person's health or condition.
• [EN] FTO INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FTO
  申请人：NAT INST OF BIOLOGICAL SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2016206573A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The invention provides compounds that inhibit FTO (fat mass and obesity), including pharmaceutically acceptable salts, hydrides and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof, particularly obesity, with an effective amount of the compound or composition, and detecting a resultant improvement in the person's health or condition.

  这项发明提供了抑制FTO（脂肪质量和肥胖）的化合物，包括药用可接受的盐、氢化物和立体异构体。这些化合物用于制备药物组合物，以及制备和使用的方法，包括使用有效量的化合物或组合物治疗有需要的人，特别是肥胖症，并检测人的健康或状况的改善。
• Enantiospecific activity of tetracyclic PAF-antagonists
  作者：A. Walser、T. Flynn

  DOI：10.1002/jhet.5570290619

  日期：1992.10

  The syntheses of two enantiomeric tetracyclic compounds, the thieno[3,2-f][pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepines 10a and 10b are described. Testing of these enantiomers as inhibitors of platelet activating factor (PAF) revealed good enantiospecificity, meaning that one enantiomer is responsible for the observed biological activity.

  两种对映体四环化合物thieno [3,2- f ] [pyrrolo [2,1- c ] [1,2,4] triazolo [4,3- a ] [1,4]二氮杂卓10a和10b的合成被描述。这些对映体作为血小板活化因子（PAF）抑制剂的测试显示出良好的对映体特异性，这意味着一种对映体负责观察到的生物活性。