2-amino-5-bromo-4-fluorobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-bromo-4-fluorobenzamide
• 英文别名: 2-Amino-5-bromo-4-fluorobenzamide
• 化学式: C₇H₆BrFN₂O
• 分子量: 233.04
• InChiKey: LOZYEJQTKZHDAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-bromo-4-fluorobenzamide 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为新型拓扑异构酶 I 抑制剂的 8,9-取代罗托宁 A 类似物的设计、合成和抗癌活性

  摘要：

  设计、合成了一系列 8,9-取代的洛托宁 A 类似物，并评估了它们对四种癌细胞系的抗增殖活性。构效关系研究表明，引入8-哌嗪基团和5-去氮杂修饰后，罗托宁A的体外抗癌活性显着提高。两种有前景的化合物6a和7a显示出有效的拓扑异构酶 I 抑制活性。并基于分子对接研究提出了7a与拓扑异构酶I-DNA复合物的合理结合模式。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02749-y
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-4-氟苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-amino-5-bromo-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BENZYLAMINO SUBSTITUTED QUINAZOLINES AND DERIVATIVES AS SOS1 INHIBITORS
  [FR] NOUVELLES QUINAZOLINES À SUBSTITUTION BENZYLAMINO ET LEURS DÉRIVÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE SOS1

  摘要：

  本发明涵盖了式（I）的化合物，其中基团R1至R7具有权利要求和说明中给定的含义，它们作为SOS1的抑制剂的用途，包含这种化合物的药物组合物以及它们作为药物/医疗用途的用途，特别是作为治疗和/或预防肿瘤疾病的药剂。

  公开号：

  WO2018115380A1

文献信息

• PROPHYLACTIC OR THERAPEUTIC AGENT FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY
  申请人：Reborna Biosciences, Inc.

  公开号：EP3816160A1

  公开（公告）日：2021-05-05

  A prophylactic or therapeutic agent for spinal muscular atrophy according to the present invention includes a compound represented by the formula (I) or a salt thereof: wherein: W1, W2, and W3 are each independently selected from the group consisting of C-R2, C-R3, C-Rc, and C-Rd, and are defined by one of the followings (i) to (iv): (i) when W3 is C-R2, then W1 is C-R3, W2 is C-Rc or N, and R1 is a hydrogen atom; (ii) when W3 is C-R3, then W1 is C-R2, W2 is C-Rc or N, and R1 is a hydrogen atom, C1-8 alkyl, or C1-8 alkoxy; (iii) when W1 is C-R2, then W2 is C-Rc or N, W3 is C-Rd, and R1 is an aliphatic heterocycle containing one or more nitrogen atoms, the aliphatic heterocycle being optionally substituted with a non-aromatic substituent; and (iv) when W2 is C-R2, W1 is C-Rc, W3 is C-Rd, and R1 is an aliphatic heterocycle containing one or more nitrogen atoms, the aliphatic heterocycle being optionally substituted with a non-aromatic substituent; R2 is a 6- or more membered aromatic ring optionally substituted with a non-aromatic substituent; R3 is an aliphatic heterocycle containing one or more nitrogen atoms, the aliphatic heterocycle being optionally substituted with a non-aromatic substituent; Q1 is selected from C-Ra and N; Q2 is selected from C-Rb and N; and Ra, Rb, Rc, and Rd are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, halogen, C1-8 alkyl, C1-8 alkoxy, and a cyano group.

  根据本发明，脊髓性肌萎缩症的预防或治疗剂包括由式（I）代表的化合物或其盐： 其中 W1、W2 和 W3 各自独立地选自由 C-R2、C-R3、C-Rc 和 C-Rd 组成的组，并由以下(i)至(iv)之一定义： (i) 当 W3 为 C-R2 时，W1 为 C-R3，W2 为 C-Rc 或 N，R1 为氢原子； (ii) 当 W3 为 C-R3 时，则 W1 为 C-R2，W2 为 C-Rc 或 N，且 R1 为氢原子、C1-8 烷基或 C1-8 烷氧基； (iii) 当 W1 是 C-R2，则 W2 是 C-Rc 或 N，W3 是 C-Rd，且 R1 是含有一个或多个氮原子的脂族杂环，该脂族杂环任选被非芳香族取代基取代；以及 (iv) 当 W2 为 C-R2、W1 为 C-Rc、W3 为 C-Rd 且 R1 为含有一个或多个氮原子的脂族杂环时，该脂族杂环可任选被非芳香族取代基取代； R2 是一个 6 个或多个成员的芳香环，可任选被一个非芳香族取代基取代； R3 是含有一个或多个氮原子的脂族杂环，该脂族杂环可选择被非芳香族取代基取代； Q1 选自 C-Ra 和 N； Q2 选自 C-Rb 和 N；以及 Ra、Rb、Rc 和 Rd 各自独立地选自由氢原子、卤素、C1-8 烷基、C1-8 烷氧基和氰基组成的组。
• NOVEL BENZYLAMINO SUBSTITUTED QUINAZOLINES AND DERIVATIVES AS SOS1 INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP3558979B1

  公开（公告）日：2021-02-17
• Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrazines for spinal muscular atrophy
  申请人：REBORNA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US12012410B2

  公开（公告）日：2024-06-18

  A prophylactic or therapeutic agent for spinal muscular atrophy according to the present invention includes a compound represented by the formula (I) or a salt thereof: the variables are described herein.
• [EN] NOVEL BENZYLAMINO SUBSTITUTED QUINAZOLINES AND DERIVATIVES AS SOS1 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVELLES QUINAZOLINES À SUBSTITUTION BENZYLAMINO ET LEURS DÉRIVÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE SOS1
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2018115380A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention encompasses compounds of formula (I), wherein the groups R1 to R7 have the meanings given in the claims and specification, their use as inhibitors of SOS1, pharmaceutical compositions which contain compounds of this kind and their use as medicaments/medical uses, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases.

  本发明涵盖了式（I）的化合物，其中基团R1至R7具有权利要求和说明中给定的含义，它们作为SOS1的抑制剂的用途，包含这种化合物的药物组合物以及它们作为药物/医疗用途的用途，特别是作为治疗和/或预防肿瘤疾病的药剂。
• Design, synthesis, and anticancer activities of 8,9-substituted Luotonin A analogs as novel topoisomerase I inhibitors
  作者：Yuanhang Xiang、Haiping Li、Jun Wang、Xiaozhi Peng、Chunling Hu、Laichun Luo

  DOI：10.1007/s00044-021-02749-y

  日期：2021.8

  A series of 8,9-substituted Luotonin A analogs were designed, synthesized, and evaluated for antiproliferative activity against four cancer cell lines. The structure–activity relationship study revealed that the in vitro anticancer activity of Luotonin A was significantly improved by the introduction of 8-piperazine group and the 5-deaza modification. Two promising compounds 6a and 7a displayed potent

  设计、合成了一系列 8,9-取代的洛托宁 A 类似物，并评估了它们对四种癌细胞系的抗增殖活性。构效关系研究表明，引入8-哌嗪基团和5-去氮杂修饰后，罗托宁A的体外抗癌活性显着提高。两种有前景的化合物6a和7a显示出有效的拓扑异构酶 I 抑制活性。并基于分子对接研究提出了7a与拓扑异构酶I-DNA复合物的合理结合模式。