(R)-4-ethyloxycarbonyl-1,3-thiazoline-2-thione | 120866-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-ethyloxycarbonyl-1,3-thiazoline-2-thione
• 英文别名: (R)-4-carboxyethyl-2-thioxothiazolidine；ethyl (4R)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 120866-45-7
• 化学式: C₆H₉NO₂S₂
• 分子量: 191.275
• InChiKey: NSLUYZQRKIKEHY-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-ethyloxycarbonyl-1,3-thiazoline-2-thione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(R)-4-hydroxymethylthiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  二乙基锌不对称加成到醛中的新型手性含噻唑啉的N-O配体：取代基对对映体的影响

  摘要：

  几种新颖的手性噻唑啉伯醇和叔醇可以很容易地从市售l-半胱氨酸中分三步合成，并且收率很高。随后将这些配体用于二乙基锌（Et 2 Zn）不对称加成到各种醛中。当使用含噻唑啉的叔醇配体作为催化剂时，可获得具有S构型的产品。伯醇诱导与R对应的产物对映体过量68％的构型，相对于文献中具有伯醇单元的其他N-O配体而言，这是一个更高的值。此外，提出了一个合理的过渡态模型来解释观察到的对映选择性。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2820
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (4R)-(-)-2-硫酮基-4-噻唑烷羧酸 在 四氯化钛 作用下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(R)-4-ethyloxycarbonyl-1,3-thiazoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  二乙基锌不对称加成到醛中的新型手性含噻唑啉的N-O配体：取代基对对映体的影响

  摘要：

  几种新颖的手性噻唑啉伯醇和叔醇可以很容易地从市售l-半胱氨酸中分三步合成，并且收率很高。随后将这些配体用于二乙基锌（Et 2 Zn）不对称加成到各种醛中。当使用含噻唑啉的叔醇配体作为催化剂时，可获得具有S构型的产品。伯醇诱导与R对应的产物对映体过量68％的构型，相对于文献中具有伯醇单元的其他N-O配体而言，这是一个更高的值。此外，提出了一个合理的过渡态模型来解释观察到的对映选择性。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2820

文献信息

• Chelation-controlled chemo-, regio- and enantio-selective synthesis of homoallylic alcohols
  作者：Vincenzo Caló、Vito Fiandanese、Angelo Nacci、Antonio Scilimati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85251-0

  日期：1994.1

  Optically active allylic sulphides 10–13, bearing two different leaving groups, react with organocopper reagents by selective substitution of the heterocyclic moiety leading to optically active homoallylic pivalates with chemo-, regio- and enantio- control. This selectivity seems to be related to the coordination exerted by the heterocyclic nucleus towards the organometal.

  带有两个不同离去基团的旋光性烯丙基硫化物10-13通过选择性取代杂环部分而与有机铜试剂反应，从而导致旋光性，区域性和对映体控制的旋光性均戊酸新戊酸酯。这种选择性似乎与杂环核对有机金属的配位作用有关。
• Synthesis of a New <i>N</i>-Acetyl Thiazolidinethione Reagent and Its Application to a Highly Selective Asymmetric Acetate Aldol Reaction
  作者：Yingchao Zhang、Tarek Sammakia

  DOI：10.1021/ol048810t

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A new N-acetyl thiazolidinethione reagent, which undergoes highly diastereoselective aldol reactions upon enolization with dichlorophenylborane and (-)-sparteine and subsequent treatment with a variety of aldehydes, is described. This reagent is pseudoenantiomeric to an L-tert-leucine-derived reagent recently described by us and is useful because it avoids the prohibitively costly

  [反应：见正文]描述了一种新的N-乙酰基噻唑烷硫酮试剂，该试剂在用二氯苯基硼烷和（-）-天冬氨酸烯醇化并随后用各种醛处理后会发生高度非对映选择性的羟醛反应。该试剂是我们最近描述的源自L-叔亮氨酸的试剂的假对映体，并且由于避免了昂贵的D-叔亮氨酸而有用。
• Synthesis of a novel prostaglandin containing heteroatoms in the ring cyclopentane
  作者：Alessandra R Rufino、Francisco C Biaggio

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01861-5

  日期：2001.12

  A novel prostaglandin analogue, n-heptyl-4-(3-hydroxy-trans-1-octenyl)-1,3-thiazolidin-2-thione, containing heteroatoms in the ring has been synthesized. The key step in the synthesis was the preparation of the five-membered ring starting from of l-cysteine ethyl ester hydrochloride.

  合成了一种新的前列腺素类似物，n-庚基-4-（3-羟基-反式-1-辛烯基）-1,3-噻唑烷-2-硫酮，在环中含有杂原子。合成的关键步骤是从L-半胱氨酸乙酯盐酸盐开始制备五元环。