ethyl 2-(N-(methoxycarbonyl)sulfamoyl)benzoate | 83404-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(N-(methoxycarbonyl)sulfamoyl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-(N-(ethoxycarbonyl)sulfamoyl)benzoate；methyl 2-(ethoxycarbonylsulfamoyl)benzoate
• CAS: 83404-84-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₆S
• 分子量: 287.293
• InChiKey: BBWHQLKJTKMTBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 ethyl 2-(N-(methoxycarbonyl)sulfamoyl)benzoate 以 甲苯 为溶剂， 以68.7%的产率得到methyl 2-(N-(4-benzylpiperazine-1-carbonyl)sulfamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  含哌嗪和芳基磺酰基部分的新型羧酰胺化合物的合成，生物学活性和SAR研究

  摘要：

  合成了一系列包含哌嗪和芳基磺酰基部分的新型羧酰胺化合物19a-19j，20a-20j和22a-22d。生物测定结果表明，某些化合物对双子叶植物显示出良好的除草活性，其中许多具有优异的抗真菌活性。其中24种新的化合物，表现出一些优势在商业杀真菌剂百菌清，烯酰吗啉，甲基硫菌灵，异菌脲，和菌素浓度为500 mg / L。一些化合物在100μg/ mL浓度下也表现出较高的KARI抑制活性，可以用作新的KARI铅抑制剂进行进一步研究。此外，使用不同的计算方法对这些新化合物的SAR进行了全面研究，其中获得的3D-QSAR模型为进一步发现新的杀菌剂进行结构优化提供了有用的信息。这项研究的结果将有助于探索不同化学领域中含哌嗪化合物的全面生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.005
• 作为产物：
  描述：

  糖精 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 2-(N-(methoxycarbonyl)sulfamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  含哌嗪和芳基磺酰基部分的新型羧酰胺化合物的合成，生物学活性和SAR研究

  摘要：

  合成了一系列包含哌嗪和芳基磺酰基部分的新型羧酰胺化合物19a-19j，20a-20j和22a-22d。生物测定结果表明，某些化合物对双子叶植物显示出良好的除草活性，其中许多具有优异的抗真菌活性。其中24种新的化合物，表现出一些优势在商业杀真菌剂百菌清，烯酰吗啉，甲基硫菌灵，异菌脲，和菌素浓度为500 mg / L。一些化合物在100μg/ mL浓度下也表现出较高的KARI抑制活性，可以用作新的KARI铅抑制剂进行进一步研究。此外，使用不同的计算方法对这些新化合物的SAR进行了全面研究，其中获得的3D-QSAR模型为进一步发现新的杀菌剂进行结构优化提供了有用的信息。这项研究的结果将有助于探索不同化学领域中含哌嗪化合物的全面生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.005

文献信息

• Design, synthesis and SAR study of novel sulfonylurea derivatives containing arylpyrimidine moieties as potential anti-phytopathogenic fungal agents
  作者：Wei Chen、Yuxin Li、Yunyun Zhou、Yi Ma、Zhengming Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.04.072

  日期：2019.12

  Abstract Acetohydroxyacid synthase (AHAS) was considered as a promising target for antifungal agents. Herein, three series of novel sulfonylureas (SUs) 9−11 containing aromatic-substituted pyrimidines were designed and synthesized according to pharmacophore-combination and bioisosterism strategy. The in vitro fungicidal activities against ten phytopathogenic fungi indicated that most of the title compounds

  摘要乙酰羟酸合酶（AHAS）被认为是抗真菌药物的有希望的靶标。在这里，根据药效团结合和生物立体异构策略，设计并合成了三类含有芳香族取代的嘧啶的新型磺酰脲类（SUs）9-11。对十种植物病原真菌的体外杀真菌活性表明，大多数标题化合物均表现出广谱和优异的杀真菌活性。基于初步的杀真菌活性，构建了CoMFA模型，并通过3D-QSAR分析表明，嘧啶环5位附近的大基团或苯环2位附近的正电基团都有利于杀真菌活动。为了研究互动机制，10k自动停靠在酵母AHAS中，这进一步表明在嘧啶环上带有大量基团的芳基对于增强抗真菌活性至关重要。结果表明，衍生物9-11的抗真菌活性可能是由于真菌AHAS的抑制作用所致。因此，本结果有力地表明，SU应被认为是开发新型抗植物病原性真菌剂的先导化合物或模型分子。