3-(4-benzyl-piperazino)-propionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-benzyl-piperazino)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: 3-(4-Benzyl-piperazino)-propionsaeure-methylester；Methyl 3-(4-benzylpiperazin-1-yl)propanoate
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• mdl: MFCD02684217
• 分子量: 262.352
• InChiKey: MACUIBICNXRCEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-benzyl-piperazino)-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 3-(4-苄基-1-哌嗪基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  一些以苯基哒嗪为核心的羧酰胺和丙酰胺衍生物的设计，合成及其对体外乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制作用的研究

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列以苯基哒嗪为核心环的新的羧酰胺和丙酰胺衍生物，以抑制它们同时抑制胆碱酯酶的能力。另外，还合成了一系列带有联苯而不是苯基哒嗪的羧酰胺和丙酰胺衍生物，以检验哒嗪部分对两种胆碱酯酶的抑制作用。抑制活性结果表明，化合物5b，5f，5h，5j，5l哒嗪-3-甲酰胺衍生物表现出选择性乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制作用，IC 50值为0.11至2.69 µM。其中，化合物5h是活性最高的化合物（IC 50 = 0.11 µM），且其有效浓度对AChE无细胞毒性作用。此外，哒嗪-3-甲酰胺衍生物5d（AChE的IC 50 = 0.16 µM，BChE的IC 50 = 9.80 µM）和联苯-4-羧酰胺衍生物6d（AChE的IC 50 = 0.59 µM，BChE的IC 50 = 1.48 µM ）显示出双重胆碱酯酶抑制活性。此外，还测试了活性化合物抑制Aβ聚集的能力。化合物的理论理化

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.05.006
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 丙烯酸甲酯（MA） 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-benzyl-piperazino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一些以苯基哒嗪为核心的羧酰胺和丙酰胺衍生物的设计，合成及其对体外乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制作用的研究

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列以苯基哒嗪为核心环的新的羧酰胺和丙酰胺衍生物，以抑制它们同时抑制胆碱酯酶的能力。另外，还合成了一系列带有联苯而不是苯基哒嗪的羧酰胺和丙酰胺衍生物，以检验哒嗪部分对两种胆碱酯酶的抑制作用。抑制活性结果表明，化合物5b，5f，5h，5j，5l哒嗪-3-甲酰胺衍生物表现出选择性乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制作用，IC 50值为0.11至2.69 µM。其中，化合物5h是活性最高的化合物（IC 50 = 0.11 µM），且其有效浓度对AChE无细胞毒性作用。此外，哒嗪-3-甲酰胺衍生物5d（AChE的IC 50 = 0.16 µM，BChE的IC 50 = 9.80 µM）和联苯-4-羧酰胺衍生物6d（AChE的IC 50 = 0.59 µM，BChE的IC 50 = 1.48 µM ）显示出双重胆碱酯酶抑制活性。此外，还测试了活性化合物抑制Aβ聚集的能力。化合物的理论理化

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.05.006

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of new benzoxazolone/benzothiazolone derivatives as multi-target agents against Alzheimer’s disease
  作者：Merve Erdogan、Burcu Kilic、Rahsan Ilıkcı Sagkan、Fatma Aksakal、Tugba Ercetin、Hayrettin O. Gulcan、Deniz S. Dogruer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113124

  日期：2021.2

  activity, cytotoxicity, apoptosis, and Aβ aggregation inhibition tests were also performed for selected compounds. The results indicated that compounds 11c, a pentanamide derivative with benzothiazolone core, and 14b, a keton derivative with benzothiazolone core, were considered as promising multi-functional agents for further investigation against AD. The reversibility, kinetic and molecular docking studies

  在这项研究中，设计，合成和评估了具有苯并恶唑酮和苯并噻唑酮核心的四个系列化合物，作为对抗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物。另外，为了阐明苯并恶唑酮/苯并噻唑酮的羰基的作用，还合成并评价了含苯并恶唑/苯并噻唑的类似物。测试了所有最终化合物对胆碱酯酶的抑制能力及其抗氧化活性。随后，还对所选化合物进行了抗炎活性，细胞毒性，细胞凋亡和Aβ聚集抑制试验。结果表明，化合物11c，具有苯并噻唑酮核心的戊酰胺衍生物和14b，具有苯并噻唑酮核心的酮衍生物，被认为是有希望的针对AD的进一步研究的多功能药物。还对具有最高AChE 14b（ee AChE IC 50  = 0.34μM，hu AChE IC 50  = 0.46μM）和BChE 11c（eq BChE IC 50  = 2.98μM，hu BChE ）的化合物进行了可逆性，动力学和分子对接研究IC 50  = 2.56μM）抑制活性。
• Synthesis and evaluation of multitarget new 2‐aminothiazole derivatives as potential anti‐Alzheimer's agents
  作者：Merve Bardakkaya、Burcu Kilic、Rahsan Ilıkcı Sagkan、Fatma Aksakal、Shakila Shakila、Deniz S. Dogruer

  DOI：10.1002/ardp.202300054

  日期：2023.8

  2-aminothiazole-based multitarget compounds, one propenamide and the other propanamide derivatives, were designed and synthesized. Subsequently, their anticholinesterease and antioxidant (ORAC) activities were tested. Among them, compound 3e was the most potent acetylcholinesterase (AChE) inhibitor (AChE IC50 = 0.5 μM, butyrylcholinesterase [BChE] IC50 = 14.7 μM) and compound 9e was the most potent BChE inhibitor

  在这项研究中，设计并合成了两个不同系列的基于2-氨基噻唑的多目标化合物，一种是丙烯酰胺，另一种是丙酰胺衍生物。随后，测试了它们的抗胆碱酯酶和抗氧化（ORAC）活性。其中，化合物3e是最有效的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂（AChE IC 50  = 0.5 μM，丁酰胆碱酯酶[BChE] IC 50  = 14.7 μM），化合物9e是最有效的BChE抑制剂（AChE IC 50  = 3.13 μM，BChE） IC 50  = 0.9 μM）。动力学实验表明，两种化合物均为混合型抑制剂。根据抗胆碱酯酶活性结果，选择5个化合物（3e、4e、5e、9d和9e）进行进一步的活性​​研究，它们均为双重胆碱酯酶抑制剂。然后，研究了所选化合物的金属螯合活性。此外，在10 μM浓度下评估了它们对H 2 O 2诱导的PC12细胞系损伤的神经保护作用，结果显示，与参考阿魏酸（77%）相比，3e的神经保护作用为53%。所选化合物的3-(4
• Synthesis and investigation of the cholinesterase inhibitory and antioxidant capacities of some novel N'‐(quinolin‐4‐ylmethylene)propanehydrazides against Alzheimer's disease
  作者：Burcu Kilic、Deniz S. Dogruer

  DOI：10.1002/ddr.22183

  日期：2024.5

  inhibitors with additional antioxidant and metal chelator effects. In this research, eight novel N’‐(quinolin‐4‐ylmethylene)propanehydrazide derivatives were synthesized and characterized. We then evaluated the inhibition potency of all the final compounds for cholinesterase enzymes. Among them, 4e (IC50 acetylcholinesterase [AChE] = 0.69 µM and butyrylcholinesterase [BChE]= 26.00 µM) and 4h (IC50's AChE=

  过去几十年来最严重的长期健康问题之一是阿尔茨海默病（AD）。不幸的是，目前治疗和护理 AD 的选择不足，这使其成为药物开发研究的热门主题。 AD 药物开发的研究主要集中在多靶点定向配体的使用上。遵循这一策略，我们设计了具有额外抗氧化和金属螯合剂作用的新型 ChE 抑制剂。在这项研究中，八部小说N'合成并表征了-(喹啉-4-基亚甲基)丙酰肼衍生物。然后我们评估了所有最终化合物对胆碱酯酶的抑制效力。其中，4e（IC 50乙酰胆碱酯酶 [AChE] = 0.69 µM 和丁酰胆碱酯酶 [BChE]= 26.00 µM）和 4 小时（IC 50' s AChE= 7.04 µM 和 BChE= 16.06 µM）分别被发现是最有效的 AChE 和 BChE 抑制剂。
• Synthetic Analogs of Oxytocic Drugs. IV. Miscellaneous Substituted-β-alanine Esters
  作者：Arthur P. Phillips

  DOI：10.1021/ja01163a528

  日期：1950.7