5-(4'-nitrobenzylidene)-hydantoin | 10040-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(4'-nitrobenzylidene)-hydantoin
• 英文别名: 5-(4'-Nitrobenzal) hydantoin；4-Nitro-benzylidene-hydantoin；5-[(4-nitrophenyl)methylidene]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 10040-88-7
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₄
• mdl: MFCD00659158
• 分子量: 233.183
• InChiKey: MSTWOYMTYLWAGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4'-nitrobenzylidene)-hydantoin 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  评估丙酮酸羧化酶抑制剂α-羟基肉桂酸。

  摘要：

  通过基于结构的药物设计项目（SBDD），发现了有效的丙酮酸羧化酶小分子抑制剂（PC）。制备了一系列α-酮酸（7）和α-羟基肉桂酸（8），并在两种测定中评估了其对PC的抑制作用。两种最有效的抑制剂是3,3'-（1,4-亚苯基）双[2-羟基-2-丙酸]（8u）和2-羟基-3-（喹啉-2-基）丙酸（8v））的IC 50值分别为3.0±1.0μM和4.3±1.5μM。化合物8v是相对于丙酮酸（K i = 0.74μM）和针对ATP的混合型抑制剂，表明它靶向PC的独特羧基转移酶（CT）域。此外，化合物8v不会显着抑制人碳酸酐酶II，基质金属蛋白酶-2，苹果酸脱氢酶或乳酸脱氢酶。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.027
• 作为产物：
  描述：

  海因 、 对硝基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4'-nitrobenzylidene)-hydantoin
  参考文献：
  名称：

  已知岩藻糖苷酶抑制剂的生物电子等排修饰发现α-的新颖抑制剂升-fucosidase †

  摘要：

  已知岩藻糖苷酶抑制剂A和B的生物立体异构修饰产生了三种新类型的分子，分别属于呋喃吡啶二酮，硫代乙内酰脲和乙内酰脲化学分型的4b，5c和6a，它们可能与α- L-岩藻糖苷酶（牛肾来源）结合。分子对接揭示并比较了4b，5c和6a与A和B之间的假定结合相互作用与α- L同源模型的活性位点-岩藻糖苷酶。基于此初步研究，设计和合成了基于呋喃吡啶二酮，硫代乙内酰脲和乙内酰脲的小分子文库，然后对其体外筛选抗α- L-岩藻糖苷酶（牛肾来源）产生了一种有效的IC抑制剂（化合物4e）约0.7μM中的50。当针对健康的哺乳动物COS-1细胞进行测试时，化合物4e不具有细胞毒性。反应动力学研究表明它是一种混合抑制剂。最后化合物4a，b，e和f带有呋喃并吡啶二酮基序的α，也显示出对MCF 7乳腺癌细胞增殖的实质性抑制。

  DOI：

  10.1039/c6ra24939f

文献信息

• Expedient Base-Mediated Desulfitative Dimethylamination, Oxidation, or Etherification of 2-(Methylsulfanyl)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Scaffolds
  作者：Prem Chauhan、Shahnawaz Khan、Vikas Tyagi、Rohit Mahar、Vikas Bajpai、Brijesh Kumar

  DOI：10.1055/s-0033-1338499

  日期：——

  Williamson ether synthesis, but the available transition-metal-catalyzed methods require highly toxic reagents (such as dimethyl sulfate or methyl halides) and expensive metal catalysts, and they entail harsh reaction conditions and complex workups. A simple and efficient method is described for base-mediated­ desulfitative dimethylamination, oxidation, or etherification at the C2-position of the 2-(methylsulfanyl)-3

  摘要 通常通过在高温和高压下用低沸点二甲胺处理卤代衍生物，将二甲基氨基官能团引入3，5-二氢-4 H-咪唑-4-酮骨架上。相应的脂肪族醚通常通过威廉姆森醚合成法制备，但是可用的过渡金属催化方法需要剧毒试剂（例如硫酸二甲酯或甲基卤化物）和昂贵的金属催化剂，并且它们需要苛刻的反应条件和复杂的后处理。描述了一种简单有效的方法，使用碳酸钾在2-（甲基硫烷基）-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮骨架的C2-位进行碱介导的脱硫二甲基氨基化，氧化或醚化和含水氮，N-二甲基甲酰胺或脂族醇。 通常通过在高温和高压下用低沸点二甲胺处理卤代衍生物，将二甲基氨基官能团引入3，5-二氢-4 H-咪唑-4-酮骨架上。相应的脂肪族醚通常通过威廉姆森醚合成法制备，但是可用的过渡金属催化方法需要剧毒试剂（例如硫酸二甲酯或甲基卤化物）和昂贵的金属催化剂，并且它们需要苛刻的反应条件和复杂的后处理。描述了一种简单有效的方法，使用碳酸钾在2-（甲基硫烷基）-3
• Bioisosteric modification of known fucosidase inhibitors to discover a novel inhibitor of α-<scp>l</scp>-fucosidase
  作者：Chandramohan Bathula、Shreemoyee Ghosh、Santanu Hati、Sayantan Tripathy、Shailja Singh、Saikat Chakrabarti、Subhabrata Sen

  DOI：10.1039/c6ra24939f

  日期：——

  on furopyridinedione, thiohydantoin and hydantoin, followed by their in vitro screening against α-L-fucosidase (bovine kidney origin) generated a potent inhibitor (compound 4e) with IC50 of ∼0.7 μM. Compound 4e possessed no cytotoxic properties when tested against healthy mammalian COS-1 cells. Reaction kinetics study suggested it to be a mixed inhibitor. Finally compounds 4a, b, e and f, bearing the

  已知岩藻糖苷酶抑制剂A和B的生物立体异构修饰产生了三种新类型的分子，分别属于呋喃吡啶二酮，硫代乙内酰脲和乙内酰脲化学分型的4b，5c和6a，它们可能与α- L-岩藻糖苷酶（牛肾来源）结合。分子对接揭示并比较了4b，5c和6a与A和B之间的假定结合相互作用与α- L同源模型的活性位点-岩藻糖苷酶。基于此初步研究，设计和合成了基于呋喃吡啶二酮，硫代乙内酰脲和乙内酰脲的小分子文库，然后对其体外筛选抗α- L-岩藻糖苷酶（牛肾来源）产生了一种有效的IC抑制剂（化合物4e）约0.7μM中的50。当针对健康的哺乳动物COS-1细胞进行测试时，化合物4e不具有细胞毒性。反应动力学研究表明它是一种混合抑制剂。最后化合物4a，b，e和f带有呋喃并吡啶二酮基序的α，也显示出对MCF 7乳腺癌细胞增殖的实质性抑制。
• Antiviral 5-(substituted benzal) hydantoins
  申请人：Canada Packers Limited

  公开号：US04013770A1

  公开（公告）日：1977-03-22

  Therapeutic compositions containing a compound of the formula: ##STR1## wherein: R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 are each hydrogen, hydroxy, alkoxy f 1 to 4 carbon atoms, acyloxy of 1 to 4 carbon atoms, halo, or nitro, or R.sub.2 and R.sub.3 together form --OCH.sub.2 O--; or the corresponding acylated derivatives wherein there are one or more acyl groups in the hydantoin moiety and each acyl group contains from 1 to 20 carbon atoms, and the use of said compounds to control virus infections, in particular those caused by viruses of the Picorna group.

  含有以下化合物的治疗性组合物：##STR1## 其中：R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3分别为氢、羟基、1至4个碳原子的烷氧基、1至4个碳原子的酰氧基、卤素或硝基，或者R.sub.2和R.sub.3一起形成--OCH.sub.2 O--；或相应的酰化衍生物，其中在乙酰脲基团中有一个或多个酰基，每个酰基含有1至20个碳原子，并且使用这些化合物来控制病毒感染，特别是由小核糖核酸病毒群引起的感染。
• Process for the production of 5-arylidene hydantoins (B)
  申请人：Degussa AG

  公开号：US04345072A1

  公开（公告）日：1982-08-17

  5-Arylidene hydantoins are produced by condensation of an aromatic aldehyde with hydantoin in the presence of at least one ammonium salt of an aliphatic or aromatic carboxylic acid. The desired 5-arylidene hydantoins are obtained in high yields.

  5-芳基亚醛基咪唑啉是通过在至少一种脂肪或芳香族羧酸铵盐存在下，芳香族醛与咪唑啉进行缩合反应制得的。所得的目标5-芳基亚醛基咪唑啉收率高。
• Indolinones having kinase-inhibiting activity
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US06043254A1

  公开（公告）日：2000-03-28

  The present invention relates to indolinones of general formula ##STR1## wherein R.sub.1 to R.sub.3 are defined in claim 1, the isomers and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on various kinases and cycline/CDK complexes and on the proliferation of various tumour cells, pharmaceutical compositions containing these compounds, their use and processes for preparing them.

  本发明涉及一般式为##STR1##的吲哚酮，其中R.sub.1到R.sub.3在权利要求1中定义，其异构体和盐，特别是具有有价值的药理学特性的生理学上可接受的盐，特别是对各种激酶和环/ CDK复合物以及各种肿瘤细胞增殖具有抑制作用的药物组合物，这些化合物的使用和制备过程。