1-(tert-butyl)-4-(methyl-d)benzene | 68520-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-4-(methyl-d)benzene
• 英文别名: 1-tert-butyl-4-deuteriomethyl-benzene；1-Tert-butyl-4-(deuteriomethyl)benzene
• CAS: 68520-21-8
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 149.24
• InChiKey: QCWXDVFBZVHKLV-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基甲苯 在 氘代甲醇 、 C₁₀H₁₂Cl₂F₃Rh 、 双(三氟甲基磺酰基)亚胺钠盐 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1-(tert-butyl)-4-(methyl-d)benzene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的可逆 η6 配位对苄基 C-H 键的立体选择性氘化

  摘要：

  报道了通过 η 6配位策略实现伯、仲和叔苄基 C-H 键的新型铑催化 H/D 交换。该方法具有高区域选择性和立体保留性，具有广泛的官能团耐受性，已用于药物的后期标记。

  DOI：

  10.1002/anie.202117381

文献信息

• Barbier/Grignard-Type Allylation or Benzylation Mediated by the Mischmetall/SmI2(cat.) System
  作者：Aurore Di Scala、Stefania Garbacia、Florence Hélion、Marie-Isabelle Lannou、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2989::aid-ejoc2989>3.0.co;2-0

  日期：2002.9

  achieved by the use of samarium diiodide in catalytic amounts together with mischmetall (an alloy of the light lanthanides) as a coreductant. Plausible catalytic schemes are proposed. In addition, organocerium and -lanthanum reagents have been obtained from samarium diiodide catalysed reactions between organic halides and cerium or lanthanum metal, giving a new route to organolanthanoid compounds. It also

  Barbier 和 Grignard 型烯丙基化和苄基化是通过使用催化量的二碘化钐和作为助还原剂的混合稀土（一种轻镧系元素的合金）实现的。提出了合理的催化方案。此外，通过二碘化钐催化有机卤化物与铈或镧金属的反应获得有机铈和镧试剂，为有机镧系化合物提供了一条新途径。铈和镧的三价苄基和烯丙基有机金属化合物似乎比相应的钐更稳定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Pd(OH)₂/C, a Practical and Efficient Catalyst for the Carboxylation of Benzylic Bromides with Carbon Monoxide
  作者：Anne-Marie Wakuluk-Machado、Damien F. Dewez、Hajar Baguia、Miguel Imbratta、Pierre-Georges Echeverria、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00402

  日期：2020.5.15

  carboxylation of benzylic bromides with carbon monoxide and water is reported. Upon simple reaction with only 2.5 wt % of Pearlman’s catalyst and 10 mol % of tetrabutylammonium bromide in tetrahydrofuran at 110 °C for 4 h, a range of benzylic bromides can be smoothly converted to the corresponding arylacetic acids in good to excellent yields after simple extraction and acid–base wash. The reaction was found to

  报道了一种简单，有效，便宜且广泛适用的系统，用于用一氧化碳和水羧化苄基溴。在110°C下仅与2.5 wt％的Pearlman's催化剂和10 mol％的四丁基溴化铵在四氢呋喃中简单反应4小时，即可将一系列苄基溴平稳地转化为相应的芳酸，简单萃取后收率良好。和酸碱洗涤。该反应被发现具有广泛的适用性，可扩展性，并且可以成功地扩展到非原位产生的一氧化碳的使用，并可以应用于非甾体类抗炎药双氯芬酸的合成。
• A mild, general, and metal-free method for site-specific deuteration induced by visible light using D₂O as the source of deuterium atoms
  作者：Shuai Shi、Ruining Li、Liangming Rao、Zhankui Sun

  DOI：10.1039/c9gc04096j

  日期：——

  Visible light induced desulfurization–deuteration method was developed using D₂O as the source of deuterium atoms. This radical approach features mild conditions, broad substrate scope, highly efficient D-incorporation and excellent functional group compatibility.

  开发了一种可见光诱导的脱硫-氘化方法，使用D₂O作为氘原子的来源。这种基于自由基的方法具有温和的条件、广泛的底物范围、高效的氘掺入和优秀的官能团兼容性。
• 一种羧酸脱羧氘化制备氘代化合物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN112939748B

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明涉及一种羧酸脱羧氘化制备氘代化合物的方法。该方法以羧酸化合物为原料，将其在氘水中将羧酸根的氢原子交换为氘原子后，经过光催化脱羧氘化的过程，以羧酸基团作为定位基团实现化合物的选择性氘化，制备氘代化合物。所述的反应过程如下所示，其中R1、R2和R3均选自烷基、芳香基、氢原子中的至少一种。本发明利用氘水/氘水与氘气作为氘源，不需要使用昂贵、有毒的氘源试剂，无需添加剂，反应条件温和，且底物适用范围广。
• Cobalt-Catalyzed Stereoretentive Hydrogen Isotope Exchange of C(sp³)–H Bonds
  作者：W. Neil Palmer、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/acscatal.7b02051

  日期：2017.9.1

  Cobalt dialkyl complexes bearing α-diimine ligands proved to be active precatalysts for the nondirected, C(sp3)–H selective hydrogen isotope exchange (HIE) of alkylarenes using D2 gas as the deuterium source. Alkylarenes with a variety of substitution patterns and heteroatom substituents on the arene ring were successfully labeled, enabling high levels of incorporation into primary, secondary, and

  带有α-二亚胺配体的钴二烷基配合物被证明是使用D 2气作为氘源的烷基芳烃的非定向C（sp 3）–H选择性氢同位素交换（HIE）的活性预催化剂。芳烃环上具有各种取代模式和杂原子取代基的炔烃已成功标记，可高水平结合到伯，仲和叔苄基C（sp 3）–H键中。在某些情况下，HIE进行了高非对映选择性，并将钴催化的方法应用于具有苄基立体中心的对映体富集的底物，提供了在叔碳处的对映体氢同位素交换。