3-methyl-3-phenyl-2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-methyl-3-phenyl-2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl-acetic acid
• 英文别名: 2-(3-Methyl-2,5-dioxo-3-phenylpyrrolidin-1-yl)acetic acid
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• mdl: MFCD12069489
• 分子量: 247.251
• InChiKey: DMNNNIAFDIJUNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 3-methyl-3-phenyl-2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl-acetic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1-[2-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-3-methyl-3-phenyl-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-3-苯基-2,5-二氧代吡咯烷-1-基乙酸新酰胺的设计，合成及生物活性

  摘要：

  合成了一系列新的3-甲基-3-苯基-2,5-二氧代吡咯烷-1-基乙酰胺（6 – 23），并评估了它们在最大电击（MES）和皮下戊四氮（皮下）中的抗惊厥活性。SC PTZ）在小鼠腹膜内注射后癫痫发作的测试。使用旋转脚踏试验确定急性神经毒性。的体内初步药理结果表明，在整个系列只有两种化合物（15，21）是没有活性的，而其它分子在癫痫（MES或/和至少一个动物模型显示保护SC PTZ）。在体内在小鼠中进行的定量研究表明，在MES测试中，活性最高的是1- {2- [4-（2-甲氧基苯基）-哌嗪-1-基] -2-氧代乙基} -3-甲基-3-苯基-吡咯烷-2,5-二酮（17），1- {2- [4-（4-氟苯基）-哌嗪-1-基] -2-氧代乙基} -3-甲基-3-苯基-吡咯烷-2 ，ED 5值分别为97.51 mg / kg（17），104.11 mg / kg（8）和114.68 mg / kg（7）的1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.07.017
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-苯基琥珀酸 、 聚甘氨酸 反应 1.5h， 以70%的产率得到3-methyl-3-phenyl-2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-3-苯基-2,5-二氧代吡咯烷-1-基乙酸新酰胺的设计，合成及生物活性

  摘要：

  合成了一系列新的3-甲基-3-苯基-2,5-二氧代吡咯烷-1-基乙酰胺（6 – 23），并评估了它们在最大电击（MES）和皮下戊四氮（皮下）中的抗惊厥活性。SC PTZ）在小鼠腹膜内注射后癫痫发作的测试。使用旋转脚踏试验确定急性神经毒性。的体内初步药理结果表明，在整个系列只有两种化合物（15，21）是没有活性的，而其它分子在癫痫（MES或/和至少一个动物模型显示保护SC PTZ）。在体内在小鼠中进行的定量研究表明，在MES测试中，活性最高的是1- {2- [4-（2-甲氧基苯基）-哌嗪-1-基] -2-氧代乙基} -3-甲基-3-苯基-吡咯烷-2,5-二酮（17），1- {2- [4-（4-氟苯基）-哌嗪-1-基] -2-氧代乙基} -3-甲基-3-苯基-吡咯烷-2 ，ED 5值分别为97.51 mg / kg（17），104.11 mg / kg（8）和114.68 mg / kg（7）的1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.07.017

文献信息

• [DE] ACYLAMINOIMIDAZOLE<br/>[EN] ACYLAMINOIMIDAZOLES<br/>[FR] ACYLAMINOIMIDAZOLES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2007082666A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  [EN] The invention relates to acylaminoimidazoles of the formula (I) and to processes for their preparation, and also to their use for producing medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of cardiovascular disorders, preferably of thromboembolic disorders.
  [FR] L'invention concerne un acylaminoimidazoles de formule (I) et son procédé de fabrication, ainsi que son utilisation pour la fabrication de médicaments pour le traitement et/ou la prophylaxie de maladies, notamment de maladies cardiovasculaires, de préférence de maladies thromboemboliques.
  [DE] Die Erfindung betrifft Acylaminoimidazole der Formel (I) und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Ver Wendung zur Herstellung von Arzneimitteln zu Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere von Herz-Kreislauf-Erkrankungen, vorzugsweise von thrombo-embolischen Erkrankungen.
• Design, synthesis and biological activity of new amides derived from 3-methyl-3-phenyl-2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl-acetic acid
  作者：Jolanta Obniska、Anna Rapacz、Sabina Rybka、Beata Powroźnik、Elżbieta Pękala、Barbara Filipek、Paweł Żmudzki、Krzysztof Kamiński

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.07.017

  日期：2015.9

  A series of new 3-methyl-3-phenyl-2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl-acetamides (6–23) has been synthesized and evaluated for their anticonvulsant activity in the maximal electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) seizure tests after intraperitoneal injection in mice. The acute neurological toxicity was determined using the rotarod test. The in vivo preliminary pharmacological results showed

  合成了一系列新的3-甲基-3-苯基-2,5-二氧代吡咯烷-1-基乙酰胺（6 – 23），并评估了它们在最大电击（MES）和皮下戊四氮（皮下）中的抗惊厥活性。SC PTZ）在小鼠腹膜内注射后癫痫发作的测试。使用旋转脚踏试验确定急性神经毒性。的体内初步药理结果表明，在整个系列只有两种化合物（15，21）是没有活性的，而其它分子在癫痫（MES或/和至少一个动物模型显示保护SC PTZ）。在体内在小鼠中进行的定量研究表明，在MES测试中，活性最高的是1- 2- [4-（2-甲氧基苯基）-哌嗪-1-基] -2-氧代乙基} -3-甲基-3-苯基-吡咯烷-2,5-二酮（17），1- 2- [4-（4-氟苯基）-哌嗪-1-基] -2-氧代乙基} -3-甲基-3-苯基-吡咯烷-2 ，ED 5值分别为97.51 mg / kg（17），104.11 mg / kg（8）和114.68 mg / kg（7）的1