2-(p-chlorobenzylideneamino)benzimidazole | 84257-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(p-chlorobenzylideneamino)benzimidazole
• 英文别名: 2-(4-chlorobenzylideneamino)benzimidazole；N-(4-chlorobenzylidene)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine；N-(1H-Benzimidazol-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)methanimine
• CAS: 84257-83-0
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃
• 分子量: 255.707
• InChiKey: HOGVXXDFKPDZFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  458.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-chlorobenzylideneamino)benzimidazole 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过好氧氧化碳催化从Aldimine中获得酰胺，并以LiCl作为协同路易斯酸

  摘要：

  在本文中，描述了一种有效的路线，该路线从醛亚胺经由氮杂-布雷斯洛中间体通过需氧氧化卡宾催化，并以LiCl作为协同路易斯酸，进行好氧路线。许多获得的N-杂芳基酰胺具有生物学活性。在该催化氧化酰胺化反应中，环境空气被用作唯一的氧化剂和氧气源。该方法允许广泛的基材范围和温和的条件。分离了氮杂-Breslow中间体衍生物，并确认了其晶体结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01195
• 作为产物：
  描述：

  2-(o-bromobenzylideneamino)benzimidazole 在 聚合甲醛 、 邻氯苯胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(p-chlorobenzylideneamino)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Nowicka, Anna; Nawrocka, Wanda P.; Liszkiewicz, Hanna, Acta poloniae pharmaceutica, 2018, vol. 75, # 2, p. 397 - 405

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbene‐Catalyzed Activation of Remote Nitrogen Atoms of (Benz)imidazole‐Derived Aldimines for Enantioselective Synthesis of Heterocycles
  作者：Xing Yang、Yongtao Xie、Jun Xu、Shichao Ren、Bivas Mondal、Liejin Zhou、Weiyi Tian、Xinglong Zhang、Lin Hao、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.202016506

  日期：2021.3.29

  A new mode of carbene‐catalyzed heteroatom activation and asymmetric reactions is disclosed. The reaction starts with addition of a carbene catalyst to a (benz)imidazole‐derived aldimine substrate. Subsequent oxidation and proton transfer lead to the formation of a catalyst‐bound triaza‐diene as the key intermediate, in which the nitrogen atom at a site remote to the catalyst‐substrate bond is activated

  公开了卡宾催化的杂原子活化和不对称反应的新模式。该反应从向（苯并咪唑）衍生的Aldimine底物中添加卡宾催化剂开始。随后的氧化和质子转移导致形成催化剂结合的三氮杂二烯作为关键中间体，其中远离催化剂与底物键合的位点上的氮原子被激活。然后，在机制研究和初步密度函数理论计算的支持下，这种不寻常的三氮杂二烯中间体会通过协同的异步途径与活化的酮发生高度对映选择性的反应。
• Sodium pyruvate as a peroxide scavenger in aerobic oxidation under carbene catalysis
  作者：Guanjie Wang、Chenlong Wei、Xianfang Hong、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/d0gc02555k

  日期：——

  NHC-Catalyzed aerobic oxidative reactions of imines and aldehydes have been developed by using sodium pyruvate as a novel and efficient peroxide scavenger. A structurally diverse set of imidates and amidines has been prepared from imines using this strategy. This general and efficient strategy features the use of sodium pyruvate as a novel and efficient peroxide scavenger and ambient air as the sole

  通过使用丙酮酸钠作为新型有效的过氧化物清除剂，已经开发了NHC催化的亚胺和醛的需氧氧化反应。使用这种策略已经从亚胺制备了结构上多样化的亚胺和am。这种通用而有效的策略的特征是在温和和绿色的条件下，使用丙酮酸钠作为新型有效的过氧化物清除剂，并使用环境空气作为唯一的氧化剂，以有效控制NHC催化的需氧反应途径（选择性实现氧化途径）。
• An Efficient Synthesis of Schiff Bases Containing Benzimidazole Moiety Catalyzed by Bismuth Trichloride Under Microwave Irradiation
  作者：A. Thirupathaiah、D. Dasharatham

  DOI：10.13005/ojc/280175

  日期：2012.3.18

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of some novel Schiff bases via the reaction of aromatic aldehydes with 2-aminobenzimidazole by using catalytic amount of BiCl 3 in an organic solvent under microwave irradiation. Some advantages of this protocol are its very good yields, use of available catalysts, simple workup procedure, and short reaction times.

  已经开发了一种简单有效的方法，该方法通过在有机溶剂中在微波辐射下使用催化量的BiCl 3来使芳族醛与2-氨基苯并咪唑反应，从而合成一些新颖的席夫碱。该方案的一些优点是其收率高，可使用的催化剂的使用，简单的后处理程序以及较短的反应时间。
• An efficient synthesis of Schiff bases containing benzimidazole moiety catalyzed by transition metal nitrates
  作者：AKBAR MOBINIKHALEDI、NASER FOROUGHIFAR、MEHDI KALHOR

  DOI：10.3906/kim-0906-49

  日期：——

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of some novel Schiff bases via the reaction of aromatic aldehydes with 2-aminobenzimidazole by using catalytic amount of M(NO_3)_2.xH_2O in an organic solvent at room temperature. Some advantages of this protocol are its very good yields, use of available catalysts, simple workup procedure, and short reaction times.

  一种简单有效的方法已被开发用于合成一些新型 Schiff 碱，该方法通过芳香醛与 2-氨基苯并咪唑在有机溶剂中，使用少量 M(NO₃)₂·xH₂O 催化剂，在室温下进行反应。该协议的一些优点包括产率非常好、使用现成的催化剂、简单的分离步骤和较短的反应时间。
• Facile one-pot synthesis of novel <i>N</i>-benzimidazolyl-α-arylnitrones catalyzed by salts of transition metals
  作者：Mehdi Kalhor、Sima Samiei、S. Ahmad Mirshokraei

  DOI：10.1039/c9ra08570j

  日期：——

  A novel series of N-benzimidazol-2-yl-α-aryl nitrones 3a–j is synthesized via simple one-pot condensation/oxidation of 2-aminobenzimidazole, an aromatic aldehyde and m-chloro perbenzoic acid (m-CPBA) as an effective oxidant using Mn(NO3)2·6H2O as an efficient catalyst at room temperature. All synthesized N-benzimidazolyl nitrones were identified using FTIR, NMR and mass spectroscopy. Also, stability

  通过简单的一锅缩合/氧化 2-氨基苯并咪唑、芳香醛和间氯过苯甲酸 ( m -CPBA)合成了一系列新型N-苯并咪唑-2-基-α-芳基硝酮3a-j室温下使用Mn(NO 3 ) 2 ·6H 2 O 作为高效催化剂的有效氧化剂。所有合成的N-苯并咪唑基硝酮均使用 FTIR、NMR 和质谱进行鉴定。此外，还进行了稳定性能理论计算，并为3a的异构结构生成了1 H NMR 计算光谱; 结果表明，稳定性顺序为恶氮丙啶( 4 ) ，其次是硝酮3a E和3a Z。此外，将计算光谱结果与实验数据进行比较表明与硝酮3a E非常一致。在该协议的显着点中，首次在温和的氧化条件下从原料中制备出稳定的 N-杂环硝酮。因此，它们可以很容易地用作在温和条​​件下合成有价值的杂环的高潜力中间体。由于使用廉价且可用的催化剂、反应时间短、产率高、易于后处理以获得纯产物以及易于分离副产物等优点（m-氯苯甲酸），这个简单的协议非常符合绿色化学的原则。