2-(o-bromobenzylideneamino)benzimidazole | 108791-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(o-bromobenzylideneamino)benzimidazole
• 英文别名: 2-(2-bromobenzylideneamino)benzimidazole；N-(1H-Benzimidazol-2-yl)-1-(2-bromophenyl)methanimine；N-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(2-bromophenyl)methanimine
• CAS: 108791-82-8
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN₃
• 分子量: 300.157
• InChiKey: SNIYTRFEYBJYHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  484.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-bromobenzylideneamino)benzimidazole 在 聚合甲醛 、 邻氯苯胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(1H-苯并咪唑-2-基)-1-(2,4-二甲氧基苯基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  Nowicka, Anna; Nawrocka, Wanda P.; Liszkiewicz, Hanna, Acta poloniae pharmaceutica, 2018, vol. 75, # 2, p. 397 - 405

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromobenzylideneamino)-1-hydroxymethylbenzimidazole 在 聚合甲醛 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(o-bromobenzylideneamino)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Nowicka, Anna; Nawrocka, Wanda P.; Liszkiewicz, Hanna, Acta poloniae pharmaceutica, 2018, vol. 75, # 2, p. 397 - 405

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity in vitro of new 2-aminobenzimidazole derivatives. Reaction of 2-arylideneaminobenzimidazole with selected nitriles containing active methylene group
  作者：Anna Nowicka、Hanna Liszkiewicz、Wanda Nawrocka、Joanna Wietrzyk、Katarzyna Kempińska、Andrzej Dryś

  DOI：10.2478/s11532-014-0533-3

  日期：2014.10.1

  acid derivatives 13 , 22 , 25 , 27 , 28 were obtained, which are of interest for biological studies or which can be substrates for further synthesis. The selected compounds 10, 13, 14, 17, 19, 21, 23–25 and 28 were screened for their antiproliferative activity in vitro against neoplastic and normal cell lines. The most active two compounds were: 2-(o-bromophenylene)-3-cyano-4-phenyl-1,2-dihydropyrimido[1

  在席夫碱 2-7 与选定的含有活性亚甲基的腈反应中合成了一系列嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物和α-氰基氨基甲酸衍生物 ：丙二腈 8-12 ，氰基乙酰胺 13-16 ，苄基氰化物 17–21 ，苯甲酰 基乙腈 22–24 ，氰基乙酸甲酯 25–28 和苄 基乙酰胺 29 。元素分析结果及其IR，1 H-，13 C-NMR和MS光谱证实了结构 8–29 。产品 8–29 各种化学结构嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑 8-12 ， 14-16 ， 17-21 ， 23-24，26 和α氰基肉桂酸衍生物 13 ， 22 ， 25 ， 27 ， 28 ，获得，这是生物学研究感兴趣或可以作为进一步合成的底物。筛选了所选化合物 10、13、14、17、19、21、23-25 和 28的 体外 抗增殖活性 对抗肿瘤细胞和正常细胞系。活性最高的两种化合物是：2-（邻溴亚苯基）-3-氰基-4-苯基-1,2-二氢嘧啶基[1
• Benzimidazol‐1‐yl‐1‐phenylpropanone Analogs as Potent Antimicrobial Agents: Rational Design and Synthesis
  作者：Ritchu Babbar、Swikriti Makkar、Deepika Saini、Ravi Rawat、Celia Vargas‐De‐La‐Cruz、Faris Q. Alenzi、Tapan Behl

  DOI：10.1002/cbdv.202300379

  日期：2023.8

  strains (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus), whereas derivative 3-(2-((2-fluorobenzylidene)amino)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1-phenylpropan-1-one (6c), was potent against Escherichia coli, Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus and displayed moderate action against P. aeruginosa. Derivatives with NO2 substituent at 3rd and 4th position, 3-(2-((3-nitrooben

  设计、合成了一系列新型苯并咪唑-1-基-1-苯基丙酮杂化物，并评估了对几种细菌菌株的体外抗菌潜力。采用计算方法学设计目标分子，并通过光谱分析确认结构。在12个集成衍生物中，(3-(2-((3-氟亚苄基)氨基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-1-苯基丙-1-酮(6g)和3- ( 2- ((4-氟亚苄基)氨基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-1-苯基丙-1-酮 ( 6k ) 对所有细菌菌株（大肠杆菌、铜绿假单胞菌、枯草芽孢杆菌,金黄色葡萄球菌)，而衍生物 3-(2-((2-氟亚苄基)氨基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-1-苯丙-1-酮 ( 6c )对大肠杆菌有效，对枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌表现出中等程度的作用。第 3位和第 4位具有 NO 2取代基的衍生物，3-(2-((3-硝基亚苄基)氨基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-1-苯基丙-1-酮 ( 6h )和 3-(
• Abdel Rahman; Mahmoud; El Naggar, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 9, p. 589 - 590
  作者：Abdel Rahman、Mahmoud、El Naggar、El Sherief

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiproliferative activity in vitro of 2-aminobenzimidazole derivatives
  作者：Wanda Nawrocka、Barbara Sztuba、Maria W Kowalska、Hanna Liszkiewicz、Joanna Wietrzyk、Anna Nasulewicz、Marzena Pełczyńska、Adam Opolski

  DOI：10.1016/j.farmac.2003.12.001

  日期：2004.2

  A novel series of Schiff bases 1-11, the derivatives of 2-aminobenzimidazole and substituted aromatic aldehydes, has been synthesised. Compounds 1-11 reduced by NaBH(4) formed 2-benzylaminobenzimidazoles 12-21. 2-(o-Bromobenzylamino)benzimidazole (15) acylated by cinnamoyl chloride gave 2-(o-bromobenzylamino)-1-cinnamoylbenzimidazole (22). Long heating of 15 and 19 with p-nitrocinnamoyl or cinnamoyl chloride led to the formation of pyrimido[1,2-a]benzimidazol-4-ones 23 and 24. The structures of 1-24 were identified by the results of elemental analysis and their IR, (1)H NMR and MS spectra. Among the compounds 1-24 evaluated for their antiproliferative activity in vitro, 16, 19, 20 and 22 exhibited cytotoxic activity against the cells of human cancer cell lines, namely SW707 (rectal), HCV29T (bladder), A549 (lung) and T47D (breast cancer).
• Nowicka, Anna; Nawrocka, Wanda P.; Liszkiewicz, Hanna, Acta poloniae pharmaceutica, 2018, vol. 75, # 2, p. 397 - 405
  作者：Nowicka, Anna、Nawrocka, Wanda P.、Liszkiewicz, Hanna、Wietrzyk, Joanna、Anisiewicz, Artur、Ko£Odziejczyk, Wojciech

  DOI：——

  日期：——