methyl 4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybut-2-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybut-2-ynoate
• 英文别名: Methyl 4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-2-butynoate
• 化学式: C₁₁H₉ClO₃
• 分子量: 224.644
• InChiKey: RCCGLZJJCRLUFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybut-2-ynoate 在 喹啉 、 四甲基乙二胺 、 5% palladium on barium sulfate 、 氢气 、 magnesium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(4-氯苯基)-4-氧代丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Mg（OMe）2促进γ-羟基-α，β-链烯酸酯的烯丙基异构化以合成γ-酮酯†

  摘要：

  这项工作涉及以TMEDA作为添加剂的Mg（OMe）2促进的γ-羟基-α，β-链烯酸酯的烯丙基异构化。异构化在温和的条件下进行，并在2小时内以高收率（高达96％）提供了γ-酮酯。在反应条件下，（Z）-和（E）-γ-羟基-α，β-链烯酸酯均被耐受。该转化涉及从容易获得的γ-羟基-α，β-链烯酸酯原位形成二烯酸酯中间体。该原位生成的二烯醇酯可以与苯甲醛反应并经历一种实用，有用的串联烯丙基异构化-羟醛反应，得到更多官能的化合物。

  DOI：

  10.1039/c7ob00131b
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 丙炔酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybut-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  3,3'-茴香基取代的BINOL，H 4 BINOL和H 8 BINOL配体：多元炔丙基醇的不对称合成及其手性环烯烃的环封闭复分解

  摘要：

  制备了一系列光学活性的BINOL，H 4 BINOL和H 8 BINOL衍生物。这些化合物与ZnEt 2和Ti（O i Pr）4结合用于在室温下催化炔烃与醛的不对称反应以生成手性炔丙醇。通过比较研究，发现3,3'-双茴香基取代的H 8 BINOL（S）-7已发现其是通常的对映选择性催化剂，其用于结构多样的末端炔烃与各种醛的反应。它催化了ee值为88-99％的丙酸烷基酯的反应。苯乙炔与ee为81-87％的反应; 4-苯基-1-丁炔，一种烷基炔，与77-89％ee的反应；和三甲基甲硅烷基乙炔与92-97％ee的反应。观察到由这种催化不对称炔烃加成产生的旋光性炔丙醇在Grubbs II催化剂的存在下进行了有效的闭环复分解（RCM）反应，生成了手性环烯烃。进一步发现，一些手性炔丙基醇进行了高度化学选择性的串联RCM氢化反应，同时保留了对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/jo9018446

文献信息

• Synthesis of bicyclic 1,4-thiazepines as novel anti-<i>Trypanosoma brucei brucei</i> agents
  作者：Franco Vairoletti、Andrea Medeiros、Pablo Fontán、Jennifer Meléndrez、Carlos Tabárez、Gustavo Salinas、Jaime Franco、Marcelo A. Comini、Jenny Saldaña、Vojtech Jancik、Graciela Mahler、Cecilia Saiz

  DOI：10.1039/c9md00064j

  日期：——

  chemistry. In the present work, we describe the preparation of new bicyclic thiazolidinyl-1,4-thiazepines 3 by reaction between azadithiane compounds and Michael acceptors. The reaction scope was explored and the yields were optimized. The activity of the new compounds was evaluated against Nippostrongylus brasiliensis and Caenorhabditis elegans as anthelmintic models and Trypanosoma brucei brucei. The most

  1,4-硫氮杂类衍生物是药理学上重要的杂环化合物，在药物化学中有不同的应用。在目前的工作中，我们描述了通过氮杂二硫烷化合物和迈克尔受体之间的反应制备新的双环噻唑烷基-1,4-噻氮杂3 。探索了反应范围，优化了收率。新化合物的活性针对作为驱虫模型的Nippostrongylus brasiliensis和Caenorhabditis elegans和布氏锥虫进行了评估。最活跃的化合物是3l ，对T. b.显示出 EC 50 = 2.8 ± 0.7 μM 。brucei和选择性指数 >71。
• Propiolophenone derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04929741A1

  公开（公告）日：1990-05-29

  Propiolophenone derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.6 is hydrogen, lower alkyl or a group of the formula ##STR2## as well as corresponding hydroxy compounds of the formula ##STR3## wherein R.sup.6' is hydrogen, lower alkyl, a group of formula (a), (b), (c), (d) or (e) or a group of the formula --C(R.sup.14)(R.sup.15)OR.sup.16' (f'): exhibit mucosa-protective and/or gastric acid secretion-inhibiting properties, such that they can be used for the control or prevention of illnesses of the gastrointestinal tract, especially against gastric ulcers and/or duodenal ulcers.

  Propiolophenone衍生物的化学式为##STR1##其中R.sup.6是氢、较低的烷基或化学式##STR2##的基团，以及相应的羟基化合物的化学式##STR3##其中R.sup.6'是氢、较低的烷基、化学式(a)、(b)、(c)、(d)或(e)的基团或化学式--C(R.sup.14)(R.sup.15)OR.sup.16' (f')：表现出保护粘膜和/或抑制胃酸分泌的特性，因此可以用于控制或预防消化道疾病，特别是对抗胃溃疡和/或十二指肠溃疡。
• Synthesis of New γ-Lactams with gem-Difluorinated Side Chains
  作者：Ali Soulieman、Nicolas Gouault、Thierry Roisnel、Frédéric Justaud、Joël Boustie、René Grée、Ali Hachem

  DOI：10.1055/s-0039-1690715

  日期：2019.12

  A short and efficient approach has been designed for the synthesis of new γ-lactams that feature gem-difluorinated side-chains in position 4. The key steps involve 1,4-addition of nitroalkane anions on electrophilic gem-difluoroalkenes, followed by a cascade nitro reduction–heterocyclization. This flexible strategy also allows easy introduction of substituents in positions 3 or 5.

  已经设计了一种短而有效的方法来合成新的 γ-内酰胺，其特征是位置 4 的双氟侧链。关键步骤包括硝基烷阴离子在亲电双氟烯烃上的 1,4-加成，然后是级联反应硝基还原-杂环化。这种灵活的策略还允许在 3 位或 5 位轻松引入取代基。
• Transition Metal‐Free Alkyne‐Aldehyde Reductive C−C Coupling trough Cascade Borylation/Olefin Isomerization
  作者：Imran Khan、Zhibin Luo、Yin Xu、Jimin Xie、Weihua Zhu、Bin Liu

  DOI：10.1002/hlca.202000028

  日期：2020.5

  A direct approach to γ‐keto esters through cascade alkyne‐aldehyde reductive C−C coupling of propargyl esters and aromatic aldehydes under transition‐metal‐free (TM‐free) fashion was developed. Compared with multistep processes, this procedure provides a fast path using commercially available materials and could be handled conveniently to produce various γ‐keto esters in moderate yields.

  开发了一种通过无过渡金属（TM）方式通过炔丙基酯和芳族醛的级联炔醛还原C-C偶联直接制备γ-酮酯的方法。与多步法相比，该方法提供了一条使用市售材料的快捷途径，并且可以方便地进行操作，以中等收率生产各种γ-酮酯。
• Highly Enantioselective Synthesis of γ-Hydroxy-α,β-acetylenic Esters by Asymmetric Alkyne Addition to Aldehydes
  作者：Ge Gao、Qin Wang、Xiao-Qi Yu、Ru-Gang Xie、Lin Pu

  DOI：10.1002/anie.200500469

  日期：2006.1