2-methylpropane-2-sulfinic acid 4-chlorobenzylideneamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylpropane-2-sulfinic acid 4-chlorobenzylideneamide
• 英文别名: (±)-N-(4-chlorobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide；N-[(E)-(4-chlorophenyl)methylene]-2-methylpropane-2-sulfinamide；N-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNOS
• 分子量: 243.757
• InChiKey: YQAZHKMIBKHOJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylpropane-2-sulfinic acid 4-chlorobenzylideneamide 在 盐酸 、 2,2'-联吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 苄胺 、 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(4-氯苯基)-3-氧代异吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  利用α-氨基硼酸酯的双亲核性：铜催化的溴代苯甲酰氯的分子内氨基烷基化。

  摘要：

  α-氨基硼酸盐是包含相邻亲核中心的杂原子物种的有趣实例。我们已经开发出一种使用2-溴苯甲酰氯作为双亲电子试剂的酰化/芳基化反应，该反应可利用两个位置的亲核性，从而生成异吲哚啉酮。反应在温和条件下通过分子内Cu催化的sp 3 -sp 2偶联进行，从而使产物收率高达95％。这些条件使得α，α-二取代的氨基硼酸酯能够芳基化，这难以使用基于较少丰度和较昂贵的过渡金属的方法来完成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00586
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基亚磺酰胺 、 4-氯苯甲醇 在 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-methylpropane-2-sulfinic acid 4-chlorobenzylideneamide
  参考文献：
  名称：

  的直接合成Ñ -sulfinyl-和Ñ -sulfonylimines经由铜/升与亚磺酰胺或磺酰胺醇的脯氨酸催化的需氧氧化级联反应†

  摘要：

  通过使用CuI，L-脯氨酸和TEMPO的组合，开发了一种通过在温和绿色条件下使醇与亚磺酰胺或磺酰胺缩合来合成N-亚磺酰基和N-磺酰亚胺的有效一锅法。该系统对多种底物均显示出优异的官能团相容性，并以良好至极好的收率提供了相应的产品。

  DOI：

  10.1039/c6ra26490e

文献信息

• Carbon–Sulfur Bond Formation: Tandem Process for the Synthesis of Functionalized Isothiazoles
  作者：Rui Li、Kai Wei、Wen Chen、Liang Li、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03994

  日期：2022.1.14

  this paper, we report a new process for the construction of 3,4,5-substituted isothiazoles via reaction cascades including Pummerer-like rearrangement, nucleophilic condensation, and sulfenamide cyclization followed by concomitant elimination and dehydration under mild reaction conditions. This process provides isothiazoles bearing fluorine and other functional groups in good to excellent yields from

  在本文中，我们报道了一种通过反应级联构建 3,4,5-取代异噻唑的新工艺，包括类似 Pummerer 的重排、亲核缩合和次磺酰胺环化，然后在温和的反应条件下伴随消除和脱水。该方法从容易获得的起始材料中以良好至极好的收率提供带有氟和其他官能团的异噻唑。
• Direct synthesis of N-sulfinyl- and N-sulfonylimines via copper/<scp>l</scp>-proline-catalyzed aerobic oxidative cascade reaction of alcohols with sulfinamides or sulfonamides
  作者：Guofu Zhang、Shengjun Xu、Xiaoqiang Xie、Chengrong Ding、Shang Shan

  DOI：10.1039/c6ra26490e

  日期：——

  An efficient one-pot synthetic method of N-sulfinyl- and N-sulfonylimines by the condensation of alcohols with sulfinamides or sulfonamides under mild and green conditions has been developed using a combination of CuI, L-proline and TEMPO. This system shows excellent functional group compatibility for a wide range of substrates and affords the corresponding products in good to excellent yields.

  通过使用CuI，L-脯氨酸和TEMPO的组合，开发了一种通过在温和绿色条件下使醇与亚磺酰胺或磺酰胺缩合来合成N-亚磺酰基和N-磺酰亚胺的有效一锅法。该系统对多种底物均显示出优异的官能团相容性，并以良好至极好的收率提供了相应的产品。
• Highly efficient asymmetric construction of novel indolines and tetrahydroquinoline derivatives <i>via</i> aza-Barbier/C–N coupling reaction
  作者：Tao Guo、Bin-Hua Yuan、Wen-Jie Liu

  DOI：10.1039/c7ob02891a

  日期：——

  Highly stereoselective syntheses of chiral indolines and tetrahydroquinolines are achieved by combining the asymmetric Zn-mediated allylation of chiral N-tert-butanesulfinyl imines with efficient intramolecular C–N cross-coupling. Herein, the advantages of such a synthetic strategy are illustrated by the synthesis of indolines and tetrahydroquinolines with quaternary stereocenters and multi-substituted

  手性二氢吲哚和四氢喹啉的高度立体选择性合成是通过将不对称的锌介导的手性N-叔丁亚磺酰亚胺亚胺与有效的分子内C–N交叉偶联相结合而实现的。在本文中，这种合成策略的优点通过合成具有季立体中心的二氢吲哚和四氢喹啉和多取代的1-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉来说明。
• Synthesis of Highly Functionalized Pyridines: A Metal-Free Cascade Process
  作者：Kai Wei、Yu-Cui Sun、Rui Li、Jing-Feng Zhao、Wen Chen、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02234

  日期：2021.9.3

  Herein, we report a new process for the synthesis of highly functionalized pyridines based on a tandem Pummerer-type rearrangement, aza-Prins cyclization, and elimination-induced aromatization. This formal [5+1] cyclization provides pyridines in good yields with easily accessible starting materials. The synthetic potential of our new method is further demonstrated in the modification of the frameworks

  在此，我们报告了一种基于串联 Pummerer 型重排、氮杂-Prins 环化和消除诱导的芳构化合成高度官能化吡啶的新工艺。这种正式的 [5+1] 环化以良好的收率提供了易于获得的起始材料的吡啶。我们新方法的合成潜力在 BINOL 和一些天然产物的框架的修改中得到了进一步证明。
• Thermolysis-Induced Two- or Multicomponent Tandem Reactions Involving Isocyanides and Sulfenic-Acid-Generating Sulfoxides: Access to Diverse Sulfur-Containing Functional Scaffolds
  作者：Shengfeng Wu、Xiaofang Lei、Erkang Fan、Zhihua Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03593

  日期：2018.2.2

  Direct reaction of isocyanides with some sulfenic-acid-generating sulfoxides led to the effective formation of the corresponding thiocarbamic acid S-esters in good to high yields. A multicomponent reaction involving isocyanide, sulfoxide, and a suitable nucleophile has also been developed, providing ready access to a diverse range of sulfur-containing compounds, including isothioureas, carbonimidothioic

  异氰酸酯与一些产生亚磺酸的亚砜的直接反应导致以高至高收率有效地形成相应的硫代氨基甲酸S-酯。还开发了涉及异氰酸酯，亚砜和合适的亲核试剂的多组分反应，可轻松获得各种范围的含硫化合物，包括异硫脲，碳亚氨基硫代酸酯和羧亚氨基硫代酸酯。