(+/-)-2-cyano-2-phenylhexanoic acid | 64077-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-2-cyano-2-phenylhexanoic acid
• 英文别名: 2-cyano-2-phenyl-hexanoic acid；2-Cyan-2-phenyl-hexansaeure；α-Butyl-α-phenyl-cyanessigsaeure；(+/-)-n-Butylphenylcyanessigsaeure；2-Cyano-2-phenylhexanoic acid
• CAS: 64077-30-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: WXGGAGCASCQMPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  100-105 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-cyano-2-phenylhexanoic acid 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KNABE J.; BUECH H. P.; GRADMANN V.; WOLFF I., ARCH. PHARM. , 1977, 310, NO 5, 421-427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-cyano-2-phenyl-1-hexanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-2-cyano-2-phenylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  光学活性2-苯基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)己腈的化学酶合成

  摘要：

  摘要 (±)-2-Cyano-2-phenyl-1-hexanol 3 分别在 62% 和 99% ee 下使用 Candida rugosa 和 Pseudomonas fluorescens 脂肪酶拆分为每种对映异构体。一种对映体的绝对立体化学通过非对映体酰胺形成和 X 射线晶体学确定为 (S)。(R)-和 (S)-异构体的拆分醇转化为 Systhane® 类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00031-4

文献信息

• Acylanilide, 1. Mitt.: Synthese der Racemate und Enantiomere chiraler Acylanilide
  作者：Joachim Knabe、Peter Christensen

  DOI：10.1002/ardp.19883210215

  日期：——

  Durch Umsetzung der racem. und optisch aktiven Cyanessigsäurechloride 1–4 (R = Cl) oder der Cyanessigsäuren 1–4 (R = OH) unter Zusatz von DCC mit p‐Phenetidin bzw. 4‐Hydroxyanilin wurde eine Reihe von racem. und optisch aktiven Cyano‐Acylaniliden synthetisiert. Reaktion der Acylanilide 1a und 3a mit alkalischem Wasserstoffperoxid ergab die Malonsäuremonoamid‐anilide 1c und 3c; das Cyanoacylanilid 2a

  通过实施racem。旋光性氰乙酸氯化物 1-4 (R = Cl) 或氰乙酸 1-4 (R = OH) 加入 DCC 与对苯乙啶或 4- 羟基苯胺成为一系列外消旋体。和光学活性氰基酰苯胺。酰苯胺1a和3a与碱性过氧化氢反应得到丙二酸单酰胺苯胺1c和3c；氰基酰苯胺2a以高产率氢化成2-氨基甲基-2-异丙基-戊酸-4'-乙氧基苯胺(2d)。应该对酰苯胺进行药理学测试。
• Racem. und optisch aktive Hydantoine aus disubstituierten Cyanessigsäuren
  作者：Joachim Knabe、Wolfgang Wunn

  DOI：10.1002/ardp.19803130609

  日期：——

  Ausgehend von den chiralen disubstituierten Cyanessigsäuren 1 werden über die Isocyanate 3 die Racemate und einige Enantiomere der 5,5‐disubstituierten Hydantoine 6 und der 3‐Methylhydantoine 7 synthetisiert. Ihre absolute Konfiguration wird abgeleitet.

  从手性二取代氰基乙酸 1 开始，异氰酸酯 3 用于合成 5,5-二取代乙内酰脲 6 和 3-甲基乙内酰脲 7 的外消旋体和一些对映异构体。您的绝对配置是派生的。
• Pifferi,G. et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1962, vol. 17, p. 882 - 893
  作者：Pifferi,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Redel et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1641,1642
  作者：Redel et al.

  DOI：——

  日期：——
• KNABE J.; WUNN W., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 6, 538-543
  作者：KNABE J.、 WUNN W.

  DOI：——

  日期：——