(1R,4R,5S,6R)-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-hydroxy-2,8-dioxa-bicyclo[3.3.0]octane | 1292810-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4R,5S,6R)-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-hydroxy-2,8-dioxa-bicyclo[3.3.0]octane
• CAS: 1292810-73-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: SQYMSJFUWBYTPD-XDQVBPFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5S,6R)-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-hydroxy-2,8-dioxa-bicyclo[3.3.0]octane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙胺基三氟化硫 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在非肽类HIV-1蛋白酶抑制剂中作为新P2配体的双取代Bis-THF部分（II）

  摘要：

  合成和评估了一系列以取代的双THF环为P2配体的地那罗韦类似物。使用基于细胞的测定法鉴定了对野生型HIV具有令人感兴趣的活性的非常高亲和力的蛋白酶抑制剂（PI），以及一组含有临床观察到的主要PI突变的耐多PI的HIV-1突变体。对许多与HIV-1蛋白酶复合的PI类似物进行了晶体结构分析。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00358
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5R,6R)-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-tiisopropylsilanoxy-2,8-dioxa-bicyclo[3.3.0]octane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(1R,4R,5S,6R)-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-hydroxy-2,8-dioxa-bicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  双取代的双 THF 部分作为非肽 HIV-1 蛋白酶抑制剂中的新 P2 配体

  摘要：

  已经合成并评估了一系列以取代的双四氢呋喃环作为 P2 配体的地瑞纳韦类似物。高亲和力蛋白酶抑制剂 (PI) 对野生型 HIV 和一组多 PI 抗性 HIV-1 突变体具有有趣的活性，其中包含临床观察到的主要突变，使用基于细胞的测定法进行鉴定。已经合成了许多 PI，与野生型 HIV-1 相比，它们对 HIV-1 突变株显示出同等和更高的活性。对一些类似物的选择证实了对纯化酶的活性。

  DOI：

  10.1021/ml2000356