5-chlorosalicylaldehyde semicarbazone | 20576-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-chlorosalicylaldehyde semicarbazone
• 英文别名: 5-chloro-2-hydroxy-benzaldehyde-semicarbazone；5-Chlor-2-hydroxy-benzaldehyd-semicarbazon；2-Hydroxy-5-chlor-benzaldehyd-semicarbazon；[(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]urea
• CAS: 20576-99-2
• 化学式: C₈H₈ClN₃O₂
• 分子量: 213.623
• InChiKey: FYTANGTYJANJDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chlorosalicylaldehyde semicarbazone 在 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以83%的产率得到2-amino-5-(5-chloro-2-hydroxy)phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  ANODIC SYNTHESIS, SPECTRAL CHARACTERIZATION AND ANTIMICROBIAL ACTIVITY OF NOVEL 2-AMINO-5-SUBSTITUTED-1,3,4-OXADIAZOLES

  摘要：

  DOI：

  10.4067/s0717-97072010000100030
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-chlorosalicylaldehyde semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Biltz; Stepf, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 4027

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expanding the family of heteroleptic oxidovanadium(IV) compounds with salicylaldehyde semicarbazones and polypyridyl ligands showing anti-Trypanosoma cruzi activity
  作者：Gonzalo Scalese、Julio Benítez、Santiago Rostán、Isabel Correia、Lara Bradford、Marisol Vieites、Lucía Minini、Alicia Merlino、E. Laura Coitiño、Estefania Birriel、Javier Varela、Hugo Cerecetto、Mercedes González、João Costa Pessoa、Dinorah Gambino

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2015.03.002

  日期：2015.6

  Searching for prospective vanadium-based drugs for the treatment of Chagas disease, a new series of heteroleptic [VIVO(L-2H)(NN)] compounds was developed by including the lipophilic 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline (tmp) NN ligand and seven tridentate salicylaldehyde semicarbazone derivatives (L1–L7). The compounds were characterized in the solid state and in solution. EPR spectroscopy suggests

  为寻找可用于治疗恰加斯病的钒基药物，开发了一系列新的杂合[V IV O（L-2H）（NN）]化合物，其中包括亲脂性的3,4,7,8-四甲基-1 ，10-菲咯啉（tmp）NN配体和七个三齿水杨醛半卡巴zone衍生物（L1-L7）。在固态和溶液中对化合物进行表征。EPR光谱表明，NN配体以轴向-赤道模式通过两个氮供体原子结合成双齿。室温下充气溶液的EPR和51 V-NMR光谱表明，该化合物对水解稳定，并且没有明显的V IV氧化为V V至少在24小时内发生。与参考药物Nifurtimox相比，该复合物在体外对负责查加斯病的寄生虫克氏锥虫的活性更高，并且大多数比其他NN先前报道的[V IV O（L-2H）（NN）]复合物更具活性。配体。使用J-774鼠巨噬细胞作为哺乳动物细胞模型分析了对寄生虫的选择性。由于高活性和高选择性，L2，L4，L5和L7复合物可被视为进一步药物开发的新选择。亲脂性可能在新化合物的生物活性中起重要作用。[V
• Novel clay-catalysed cyclisation of salicylaldehyde semicarbazones to 2 H -benz[ e ]-1,3-oxazin-2-ones under microwave irradiation
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Sarvesh Singh、Amrish Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02065-8

  日期：2002.11

  A microwave-expediated, high yielding, synthesis of 2H-benz[e]-1,3-oxazin-2-ones (2a-j) involving cyclodehydrazination of salicylaldehyde semicarbazones (1a-j) on montmorillonite K 10 clay in solvent-free conditions is reported. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.