1-[bis(p-bromophenyl)methylidene]-1H-cyclopropa[b]naphthalene | 658080-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[bis(p-bromophenyl)methylidene]-1H-cyclopropa[b]naphthalene
• 英文别名: 1-[Bis(4-bromophenyl)methylidene]cyclopropa[b]naphthalene
• CAS: 658080-98-9
• 化学式: C₂₄H₁₄Br₂
• 分子量: 462.183
• InChiKey: RLNCKVICOGQOST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[bis(p-bromophenyl)methylidene]-1H-cyclopropa[b]naphthalene 在 potassium phosphate 、 dicyclohexyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphonium tetrafluoroborate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 11-{bis[4-(p-tolyl)phenyl]methylene}-11H-benzo[b]fluorene
  参考文献：
  名称：

  (二芳基亚甲基)环丙[b]萘与芳烃的钯催化[3+2]环加成反应：11-(二芳基亚甲基)-11H-苯并[b]芴的有效合成

  摘要：

  Pd 催化的（二芳基亚甲基）环丙 [b] 萘与芳烃的 [3+2] 环加成反应为合成 11-（二芳基亚甲基）-11H-苯并 [b] 芴提供了一种有效的方法，在温和的条件下具有良好的收率。使适应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100035
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴二苯甲酮 、 1,1-bis(trimethylsilyl)cyclopropa[b]naphthalene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1-[bis(p-bromophenyl)methylidene]-1H-cyclopropa[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1-芳基和1-二芳基亚甲基-1H-环丙烷[b]萘的合成规程，分子极性和13C NMR相关性。

  摘要：

  由1,1-二甲硅烷基环丙烷合成亚烷基环丙烷的彼得森烯化反应已被精制为五种不同的方案，提供了43种新的芳基-（5和6）和二芳基-（7和8）以及芳基（苯基）-（9和8）。 10）亚甲基衍生物。已经测量了这些化合物和其他先前报道的化合物的永久偶极矩，并确定了每种化合物的偶极方向，即去往或来自环丙烯基的部分。完全分配了13C NMR光谱，并为包含在5-10中存在的每个取代模式的8-11化合物提供了碳化学位移与环丙烯部分中每个原子的Hammett sigmap +常数的线性相关性。

  DOI：

  10.1039/b411714j

文献信息

• Conjugated and Cross-Conjugatedπ-Extended Cycloproparenes with Dithiole and Cyclopentadiene Functionality
  作者：Brian Halton、Carissa S. Jones

  DOI：10.1002/ejoc.200300619

  日期：2004.1

  dithiole-containing ketones with 1,1-bis(trimethylsilyl)cyclopropa[b]naphthalene 10 gives the π-extended cycloproparenes 27 and 29 in Peterson olefinations that are more efficient than Wittig−Horner reactions of cyclopropanthraquinone 31 with dithiolate 24 to give the cross-conjugated cycloproparenes 34 and 35. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  已将二硫醇和环戊二烯环引入官能化的环丙 [b] 萘中，以提供具有不同稳定性的高度着色、共轭和交叉共轭 π 扩展衍生物。含环戊二烯基的环丙萘 18 及其二硫亚丙基类似物 25 由溴苯基环丙萘 12 制备，1,1-双环戊二烯亚基 20 由二溴化物 13 制备。 使用含二硫醇的酮与 1,1-双（三甲基二甲硅烷基）邻苯二甲萘基） Peterson 烯化中的 π 扩展环丙芳烃 27 和 29 比环丙蒽醌 31 与二硫醇盐 24 的 Wittig-Horner 反应更有效，得到交叉共轭的环丙芳烃 34 和 35。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69德国魏因海姆，2004）
• Manganese(III) Acetate-Mediated Cyclization of Diarylmethylenecyclopropa[<i>b</i>]naphthalenes: A Method for the Synthesis of 1,2-Benzanthracene Derivatives
  作者：Jian Cao、Maozhong Miao、Wanli Chen、Luling Wu、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo2015906

  日期：2011.11.18

  sulfonic acid provides an efficient method for the synthesis of 1,2-benzanthracenes in moderate to good yields under mild conditions. In addition, after several steps of simple and routine operations, the obtained 1,2-benzanthracenes bearing an acetoxy group could be easily converted to structurally more sophisticated 1,2-benzanthracene derivatives, which are not easily accessible yet potentially useful

  乙酸锰（III）介导的二芳基亚甲基环丙烷[ b ]萘与亲核试剂（如羧酸和磺酸）的自由基环化为在温和条件下以中等至良好收率合成1,2-苯并蒽提供了一种有效的方法。此外，经过几步简单且常规的操作后，获得的带有乙酰氧基的1,2-苯并蒽可以容易地转化为结构更复杂的1,2-苯并蒽衍生物，这些衍生物不易获得，但对材料科学而言可能是有用的候选物。 。
• Nickel-catalyzed manipulation of tertiary phosphines via highly selective C–P bond cleavage
  作者：Jian Cao、Xian Huang、Luling Wu

  DOI：10.1039/c3cc43640c

  日期：——

  A catalytic cycle involving oxidative addition of nickel(0) with a carbon–carbon single bond in the three-membered ring of diarylmethylenecyclopropa[b]naphthalenes, highly selective cleavage of the C–P bond, and migration of the aryl group of phosphine consequently provides a new type of bulky phosphine in excellent yields.

  催化循环涉及镍(0)与二芳基亚甲基环丙[b]萘三元环中的碳-碳单键的氧化加成、C-P键的高选择性断裂以及芳基的迁移因此，膦以优异的产率提供了一种新型的大体积膦。
• Synthetic protocols, molecular polarity, and 13C NMR correlations for 1-aryl- and 1-diarylmethylidene-1H-cyclopropa[b]naphthalenes
  作者：Brian Halton、Gareth M. Dixon

  DOI：10.1039/b411714j

  日期：——

  The Peterson olefination for alkylidenecycloproparene synthesis from a 1,1-disilylcycloproparene has been refined into five distinct protocols that have provided 43 new aryl- (5 and 6) and diaryl- (7 and 8), and aryl(phenyl)- (9 and 10) methylidene derivatives. The permanent dipole moments of these and other previously reported compounds have been measured and the direction of the dipole, to or from

  由1,1-二甲硅烷基环丙烷合成亚烷基环丙烷的彼得森烯化反应已被精制为五种不同的方案，提供了43种新的芳基-（5和6）和二芳基-（7和8）以及芳基（苯基）-（9和8）。 10）亚甲基衍生物。已经测量了这些化合物和其他先前报道的化合物的永久偶极矩，并确定了每种化合物的偶极方向，即去往或来自环丙烯基的部分。完全分配了13C NMR光谱，并为包含在5-10中存在的每个取代模式的8-11化合物提供了碳化学位移与环丙烯部分中每个原子的Hammett sigmap +常数的线性相关性。
• Palladium-Catalyzed [3+2] Cycloaddition Reaction of (Diarylmethylene)cyclopropa[b]naphthalenes with Arynes: An Efficient Synthesis of 11-(Diarylmethylene)-11H-benzo[b]fluorenes
  作者：Ying Lin、Luling Wu、Xian Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201100035

  日期：2011.6

  A Pd-catalyzed [3+2] cycloaddition reaction of (diarylmethylene)cyclopropa[b]naphthalenes with arynes provided an efficient approach for the synthesis of 11-(diarylmethylene)-11H-benzo[b]fluorenes with good to excellent yields under mild conditions.

  Pd 催化的（二芳基亚甲基）环丙 [b] 萘与芳烃的 [3+2] 环加成反应为合成 11-（二芳基亚甲基）-11H-苯并 [b] 芴提供了一种有效的方法，在温和的条件下具有良好的收率。使适应。