N-(3-N′,N′-dimethylaminopropyl)-2-bromoisobutyramide | 639809-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-N′,N′-dimethylaminopropyl)-2-bromoisobutyramide
• 英文别名: N-(3-N,N'-dimethylaminopropyl)-2-bromo-2-methylpropanamide；2-bromo-N-(3-dimethylaminopropyl)-2-methylpropionamide；2-Bromo-N-(3-dimethylamino-propyl)-2-methyl-propionamide；2-bromo-N-[3-(dimethylamino)propyl]-2-methylpropanamide
• CAS: 639809-68-0
• 化学式: C₉H₁₉BrN₂O
• 分子量: 251.167
• InChiKey: NQTLTICOKVZMBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-N′,N′-dimethylaminopropyl)-2-bromoisobutyramide 、 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-bromobutanoate 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  保留电荷的原子转移自由基聚合引发剂可拯救带负电荷的蛋白质-聚合物共轭物的丧失功能。

  摘要：

  当从蛋白质表面生长时，带负电荷的聚合物会导致不可逆的失活，从而限制了带负电荷的蛋白质-聚合物共轭物可以应用于的合成空间的广度。从更广泛的意义上讲，与聚合物和合成方法无关，几乎所有蛋白质-聚合物共轭物的活性均低于其前体。十多年来，在没有理解为什么某些聚合物的附着会如此急剧地使酶失活方面取得重大进展之后，我们将注意力集中在了一种技术上，该技术可通过在聚合物附着过程中恢复蛋白质表面的电荷来保护酶免受失活聚合物的生长。我们合成了一种氨基反应性的带正电荷的原子转移自由基聚合引发剂，该引发剂在生物大分子引发剂附着位点插入了永久性正电荷。通过永久带正电荷的引发剂的连接保留表面电荷，导致首次观察到与带负电荷的均聚物偶联的酶的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.9b00379
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N-(3-N′,N′-dimethylaminopropyl)-2-bromoisobutyramide
  参考文献：
  名称：

  保留电荷的原子转移自由基聚合引发剂可拯救带负电荷的蛋白质-聚合物共轭物的丧失功能。

  摘要：

  当从蛋白质表面生长时，带负电荷的聚合物会导致不可逆的失活，从而限制了带负电荷的蛋白质-聚合物共轭物可以应用于的合成空间的广度。从更广泛的意义上讲，与聚合物和合成方法无关，几乎所有蛋白质-聚合物共轭物的活性均低于其前体。十多年来，在没有理解为什么某些聚合物的附着会如此急剧地使酶失活方面取得重大进展之后，我们将注意力集中在了一种技术上，该技术可通过在聚合物附着过程中恢复蛋白质表面的电荷来保护酶免受失活聚合物的生长。我们合成了一种氨基反应性的带正电荷的原子转移自由基聚合引发剂，该引发剂在生物大分子引发剂附着位点插入了永久性正电荷。通过永久带正电荷的引发剂的连接保留表面电荷，导致首次观察到与带负电荷的均聚物偶联的酶的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.9b00379

文献信息

• [EN] CATIONIC ALKOXYAMINES AND THEIR USE IN PRODUCING NANO PARTICLES FROM NATURAL OR SYNTHETIC CLAYS<br/>[FR] ALKOXYAMINES CATIONIQUES ET UTILISATION DANS LA PRODUCTION DE NANOPARTICULES A PARTIR D'ARGILES NATURELLES OU SYNTHETIQUES
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2004000809A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  The instant invention relates to cationic alkoxyamines, which are useful as polymerization initiators/regulators in a controlled stable free radical polymerization process to produce intercalated and/or exfoliated nanoparticles from natural or synthetic clays. The invention also relates to improved nanocomposites produced by this process and to the use of these nanocomposite compositions as, for example, coatings, sealants, caulks, adhesives and as plastic additives.

  该瞬时发明涉及阳离子烷氧胺，其在受控稳定自由基聚合过程中作为聚合引发剂/调节剂，用于从天然或合成黏土中产生层间和/或剥离的纳米粒子。该发明还涉及通过这一过程生产的改进纳米复合材料，以及将这些纳米复合物组合物用作例如涂料、密封剂、填缝剂、粘合剂和塑料添加剂。
• [EN] AMINO-REACTIVE POSITIVELY CHARGED ATRP INITIATORS THAT MAINTAIN THEIR POSITIVE CHARGE DURING SYNTHESIS OF BIOMACRO-INITIATORS<br/>[FR] INITIATEURS ATRP À CHARGE POSITIVE AMINO-RÉACTIFS MAINTENANT LEUR CHARGE POSITIVE PENDANT LA SYNTHÈSE DE BIOMACRO-INITIATEURS
  申请人：RUSSELL ALAN J

  公开号：WO2020028715A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  Provided herein are materials and methods that include utilizing atom transfer radical polymerization (ATRP) initiator molecules that maintain a positive charge during biomacro-initiator synthesis.

  本文提供的材料和方法包括利用原子转移自由基聚合（ATRP）引发剂分子，在生物大分子引发剂合成过程中保持正电荷。
• Exfoliation of Sheet Silicates by Nitroxide Mediated Polymerization
  作者：Andreas Mühlebach、Peter Nesvadba、François Rime、Lucienne Bugnon

  DOI：10.2533/chimia.2008.799

  日期：——

  A new cationic alkoxyamine initiator/regulator for the nitroxide-mediated polymerization of acrylates was prepared and intercalated by cation exchange into a montmorillonite-type natural and a synthetic layered silicate. Thermal activation of this alkoxyamine in the presence of n-butyl acrylate as monomer initiated its controlled radical polymerization, leading to an almost complete exfoliation of the silicate layers. The poly(n-butyl-acrylate) chains attached to the individual sheet silicate layers showed adjustable number average molecular weights (Mn) values between 1000 and 14000 g/mol and polydispersities PD (= Mw/Mn; Mw = weight average molecular weight) as low as 1.5. The poly(n-butyl acrylate) modified silicate nanoparticles obtained by this process have a polymer content between 41 and 89 wt.%, are non-agglomerated and stable in dispersion for >1 year without any sedimentation. They are easily re-dispersible in apolar solvents, in monomers and macromonomers which are used e.g. in coating formulations and in polymer solutions/melts, forming nanocomposites with novel properties. For example, a 20% reduction of the O2 permeability of polyethylene films was observed at 5 wt% loading with the exfoliated sheet silicate.

  一种新的阳离子烷氧胺引发剂/调节剂已经制备并通过阳离子交换插入到一种蒙脱石型天然和合成层状硅酸盐中，用于丙烯酸酯的氮氧自由基介导聚合反应。在丙烯酸丁酯单体存在下，通过热激活这种烷氧胺引发剂，启动其受控自由基聚合反应，导致硅酸盐层的几乎完全剥离。附着在单个硅酸盐层上的聚丙烯酸丁酯链具有可调节的数均分子量（Mn）值，介于1000和14000克/摩尔之间，聚分散度PD（= Mw/Mn；Mw = 重均分子量）低至1.5。通过这一过程获得的聚丙烯酸丁酯修饰的硅酸盐纳米颗粒具有聚合物含量在41%至89%之间，不会聚集，并在分散状态下稳定超过1年而不沉淀。它们在疏水溶剂、单体和大分子单体中易于重新分散，例如在涂料配方和聚合物溶液/熔体中使用，形成具有新颖性能的纳米复合材料。例如，在与剥离的硅酸盐层载荷为5wt%的情况下，聚乙烯薄膜的O2渗透率减少了20%。
• Cationic alkoxyamines and their use in producing nano particles from natural or synthetic clays
  申请人：Muhlebach Andreas

  公开号：US20050215691A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The instant invention relates to cationic alkoxyamines, which are useful as polymerization initiators/regulators in a controlled stable free radical polymerization process to produce intercalated and/or exfoliated nanoparticles from natural or synthetic clays. The invention also relates to improved nanocomposites produced by this process and to the use of these nanocomposite compositions as, for example, coatings, sealants, caulks, adhesives and as plastic additives.

  本发明涉及阳离子烷氧胺，它们在受控稳定自由基聚合过程中作为聚合引发剂/调节剂，用于从天然或合成黏土中生产插层和/或剥离纳米颗粒。本发明还涉及通过该过程生产的改进纳米复合材料以及将这些纳米复合材料组成物用作涂料、密封剂、填缝剂、粘合剂和塑料添加剂等的用途。
• CATIONIC ALKOXYAMINES
  申请人：Mühlebach ANDREAS

  公开号：US20090306382A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The instant invention relates to cationic alkoxyamines, which are useful as polymerization initiators/regulators in a controlled stable free radical polymerization process to produce intercalated and/or exfoliated nanoparticles from natural or synthetic clays, The invention also relates to improved nanocomposites produced by this process and to the use of these nanocomposite compositions as, for example, coatings, sealants, caulks, adhesives and as plastic additives.

  本发明涉及阳离子烷氧胺，其可用作在受控稳定自由基聚合过程中的聚合引发剂/调节剂，以从天然或合成粘土中产生插层和/或剥离纳米颗粒。本发明还涉及通过该过程生产的改进纳米复合材料以及将这些纳米复合材料组成物用作例如涂料、密封剂、填缝胶、粘合剂和塑料添加剂的用途。