3-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-8-yl)-1-(2-methoxy-phenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-8-yl)-1-(2-methoxy-phenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(7-Hydroxy-4-methyl-2-oxo-2h-chromen-8-yl)-1-(2-methoxy-phenyl)-1h-pyrazole-4-carbaldehyde；3-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxochromen-8-yl)-1-(2-methoxyphenyl)pyrazole-4-carbaldehyde
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₅
• 分子量: 376.368
• InChiKey: RZCPCZXWZYBHPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-8-yl)-1-(2-methoxy-phenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-(4-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1-(2-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-yl)-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素附加吡唑基-1,3,4-恶二唑和吡唑基-1,3,4-噻二唑的合成：评价其体外抗菌和抗氧化活性以及分子对接研究

  摘要：

  已经合成了一系列带有香豆素和吡唑部分的缩氨基脲、硫脲、1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑。新合成的化合物在体外进行了抗微生物和抗氧化活性筛选。初步研究表明，在合成的新化合物中，氯代氨基硫脲对所有受试生物均表现出优异的活性；同时，甲基取代的氨基硫脲对大肠杆菌表现出更大的活性。氯取代的 1,3,4-恶二唑和 1,3,4-噻二唑表现出更强的 DPPH 和羟基自由基清除能力。分子对接研究表明，与 SOD（超氧化物歧化酶）相比，1,3,4-恶二唑和 1,3,4-噻二唑与 CAT（过氧化氢酶）和 GPx（谷胱甘肽过氧化物酶）的相互作用更好。

  DOI：

  10.1134/s106816201702011x
• 作为产物：
  描述：

  8-乙酰基-7-羟基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-8-yl)-1-(2-methoxy-phenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型具有香豆素部分的甲酰基-吡唑类化合物的合成及生物学评价

  摘要：

  通过一种简单易用的方法合成了一系列香豆素附加的甲酰基-吡唑14 – 18。8-乙酰基-4-甲基-7-羟基香豆素的反应3和苯基肼盐酸盐4 - 8产生中间体化合物8-乙酰基-4-甲基-7-羟基香豆素腙9 - 13。在POCl 3存在下，化合物9 – 13和DMF的反应以良好的收率得到了带有香豆素14 – 18的甲酰基-吡唑。合成的新化合物14 – 18和中间体8-乙酰基-4-甲基-7-羟基香豆素腙9 - 13制备在体外筛选了抗细菌，抗真菌的抗氧化活性。具有氯取代的化合物12和17对所测试的不同生物体显示出有希望的抗真菌和抗菌活性。化合物17显示出显着的DPPH自由基清除能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.053

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel formyl-pyrazoles bearing coumarin moiety as potent antimicrobial and antioxidant agents
  作者：Nagamallu Renuka、Kariyappa Ajay Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.053

  日期：2013.12

  series of coumarin appended formyl-pyrazoles 14–18 were synthesized by a simple and accessible approach. The reaction of 8-acetyl-4-methyl-7-hydroxy coumarin 3 and phenyl hydrazine hydrochlorides 4–8 produces the intermediate compounds 8-acetyl-4-methyl-7-hydroxy coumarin hydrazones 9–13. The reaction of compounds 9–13 and DMF in the presence of POCl3 yielded formyl-pyrazoles bearing coumarin moiety 14–18

  通过一种简单易用的方法合成了一系列香豆素附加的甲酰基-吡唑14 – 18。8-乙酰基-4-甲基-7-羟基香豆素的反应3和苯基肼盐酸盐4 - 8产生中间体化合物8-乙酰基-4-甲基-7-羟基香豆素腙9 - 13。在POCl 3存在下，化合物9 – 13和DMF的反应以良好的收率得到了带有香豆素14 – 18的甲酰基-吡唑。合成的新化合物14 – 18和中间体8-乙酰基-4-甲基-7-羟基香豆素腙9 - 13制备在体外筛选了抗细菌，抗真菌的抗氧化活性。具有氯取代的化合物12和17对所测试的不同生物体显示出有希望的抗真菌和抗菌活性。化合物17显示出显着的DPPH自由基清除能力。
• Synthesis of coumarin appended pyrazolyl-1,3,4-oxadiazoles and pyrazolyl-1,3,4-thiadiazoles: Evaluation of their in vitro antimicrobial and antioxidant activities and molecular docking studies
  作者：N. Renuka、H. K. Vivek、G. Pavithra、K. Ajay Kumar

  DOI：10.1134/s106816201702011x

  日期：2017.3

  thiocarbazones, 1,3,4-oxadiazoles, and 1,3,4-thiadiazoles bearing coumarin and pyrazole moiety have been synthesized. The new synthesized compounds were screened in vitro for their antimicrobial and antioxidant activities. Preliminary studies showed that among the synthesized new compounds, chloro-substituted thiosemicarbazone showed excellent activities against all tested organisms; at the same time, methyl

  已经合成了一系列带有香豆素和吡唑部分的缩氨基脲、硫脲、1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑。新合成的化合物在体外进行了抗微生物和抗氧化活性筛选。初步研究表明，在合成的新化合物中，氯代氨基硫脲对所有受试生物均表现出优异的活性；同时，甲基取代的氨基硫脲对大肠杆菌表现出更大的活性。氯取代的 1,3,4-恶二唑和 1,3,4-噻二唑表现出更强的 DPPH 和羟基自由基清除能力。分子对接研究表明，与 SOD（超氧化物歧化酶）相比，1,3,4-恶二唑和 1,3,4-噻二唑与 CAT（过氧化氢酶）和 GPx（谷胱甘肽过氧化物酶）的相互作用更好。