3-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-8-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-8-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(7-Hydroxy-4-methyl-2-oxo-2h-chromen-8-yl)-1-phenyl-1h-pyrazole-4-carbaldehyde；3-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxochromen-8-yl)-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 346.342
• InChiKey: NGIRDQUYUFPTKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-8-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-(4-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素附加吡唑基-1,3,4-恶二唑和吡唑基-1,3,4-噻二唑的合成：评价其体外抗菌和抗氧化活性以及分子对接研究

  摘要：

  已经合成了一系列带有香豆素和吡唑部分的缩氨基脲、硫脲、1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑。新合成的化合物在体外进行了抗微生物和抗氧化活性筛选。初步研究表明，在合成的新化合物中，氯代氨基硫脲对所有受试生物均表现出优异的活性；同时，甲基取代的氨基硫脲对大肠杆菌表现出更大的活性。氯取代的 1,3,4-恶二唑和 1,3,4-噻二唑表现出更强的 DPPH 和羟基自由基清除能力。分子对接研究表明，与 SOD（超氧化物歧化酶）相比，1,3,4-恶二唑和 1,3,4-噻二唑与 CAT（过氧化氢酶）和 GPx（谷胱甘肽过氧化物酶）的相互作用更好。

  DOI：

  10.1134/s106816201702011x
• 作为产物：
  描述：

  8-乙酰基-7-羟基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-8-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型具有香豆素部分的甲酰基-吡唑类化合物的合成及生物学评价

  摘要：

  通过一种简单易用的方法合成了一系列香豆素附加的甲酰基-吡唑14 – 18。8-乙酰基-4-甲基-7-羟基香豆素的反应3和苯基肼盐酸盐4 - 8产生中间体化合物8-乙酰基-4-甲基-7-羟基香豆素腙9 - 13。在POCl 3存在下，化合物9 – 13和DMF的反应以良好的收率得到了带有香豆素14 – 18的甲酰基-吡唑。合成的新化合物14 – 18和中间体8-乙酰基-4-甲基-7-羟基香豆素腙9 - 13制备在体外筛选了抗细菌，抗真菌的抗氧化活性。具有氯取代的化合物12和17对所测试的不同生物体显示出有希望的抗真菌和抗菌活性。化合物17显示出显着的DPPH自由基清除能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.053

文献信息

• Synthesis of pyrazole-4-carbaldehyde derivatives for their antifungal activity
  作者：Vadiyala Naveen Reddy、Lingala Yamini、Yerrabelly Jayaprakash Rao、Chitneni Prasad Rao

  DOI：10.1007/s00044-017-1883-0

  日期：2017.8

  the cage forming amino acids of Trp430 and Phe466, and were also further evaluated against antifungal activity on Aspergillus niger by taking Clotrimazole as standard. Out of twelve synthesized compounds 9a, 9b, 9g, and 9h were showed good and 9c, 9d, 9e, 9i, 9j, and 9k were showed moderate antifungal activity.

  通过Vilsmeier-Haack甲酰化反应，以面部方式从取代的6-羟基-4-甲基香豆素开始，以良好的收率获得了一系列含有吡唑-4-甲醛的香豆素衍生物（9a - l），并通过以下方法确定了它们的化学结构：傅里叶变换红外，1 H，13 C核磁共振和质谱技术。化合物9a – l与黑曲霉的单胺氧化酶对接，并与形成色氨酸Trp430和Phe466的笼子发生强烈的π堆积相互作用，并以克霉唑为标准，进一步评估了其对黑曲霉的抗真菌活性。在十二种合成化合物中，9a，9b，9g和9h表现良好，9c，9d，9e，9i，9j和9k表现出中等的抗真菌活性。