dimethyl-(5-methylthien-2-yl)silane | 161260-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: dimethyl-(5-methylthien-2-yl)silane
• 英文别名: dimethyl-(5-methylthiophen-2-yl)silane
• CAS: 161260-64-6
• 化学式: C₇H₁₂SSi
• 分子量: 156.324
• InChiKey: QSHNEGOEIUVTRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-diazo-4-phenylbut-3-enoate 、 dimethyl-(5-methylthien-2-yl)silane 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到ethyl (E)-2-(dimethyl(5-methylthien-2-yl)silyl)-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  铑（II）-乙烯基类胡萝卜素插入SiH键中。烯丙基硅烷的立体定向合成的新方法

  摘要：

  在有机硅烷的存在下，Rh 2（OAc）4催化的乙烯基重氮羰基化合物的分解立体定向地以良好的收率生成了相应的烯丙基硅烷。还考虑了不对称方法，以及将方法扩展到其他烯丙基系统的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88508-7
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以89%的产率得到dimethyl-(5-methylthien-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  α-（烷氧基甲硅烷基）乙酸酯的合成。通往1,2二醇的途径

  摘要：

  描述了获得α-（烷氧基甲硅烷基）乙酸酯的简单方法及其应用。它涉及在一个罐中进行的两步序列：铑催化类固醇的Si-H插入，该分解是由N 2 CHCO 2 Et的分解产生的，然后是由醇对Si-Cl键的亲核攻击。标题酯的烷基化，酯官能度的降低以及最后C-Si键的氧化为1,2-二醇提供了便捷的入口。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00763-x

文献信息

• A Stereospecific Access to Allylic Systems Using Rhodium(II)−Vinyl Carbenoid Insertion into Si−H, O−H, and N−H Bonds
  作者：Priyadarshanie Bulugahapitiya、Yannick Landais、Liliana Parra-Rapado、Denis Planchenault、Valéry Weber

  DOI：10.1021/jo961952j

  日期：1997.3.1

  Rhodium-catalyzed decomposition of alpha-vinyldiazoesters in the presence of silanes, alcohols, ethers, amines, and thiols have been shown to produce the corresponding alpha-silyl, alpha-hydroxy, alpha-alkoxy, alpha-amino, and alpha-thioalkoxy esters in generally good yield with a complete retention of the stereochemistry of the double bond of the diazo precursor. An extension of the process in homochiral series has also been devised using either a chiral auxiliary attached to the ester function or achiral alpha-vinyldiazoesters and Doyle's chiral catalyst Rh-2(MEPY)(4). In the former approach, pantolactone as chiral auxiliary gave diastereoselectivities of up to 70%, while the second approach produced the desired allylsilane with ee as high as 72%. On the other hand, Rh-2(MEPY)(4)-catalyzed insertion into the O-H bond of water led to poor or no enantioselectivity in good agreement with recent literature reports.