(3-(trifluoromethoxy)phenyl)cyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-(trifluoromethoxy)phenyl)cyclopropane
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-3-(trifluoromethoxy)benzene；1-cyclopropyl-3-(trifluoromethoxy)benzene
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• 分子量: 202.176
• InChiKey: POFWJUJPJMRFCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(trifluoromethoxy)phenyl)cyclopropane 在 三溴化硼 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以69%的产率得到1-(3-溴丙基)-3-三氟甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  三溴化硼作为反马氏化学物质向环丙烷中添加HBr的试剂

  摘要：

  尽管由三烷基硼烷形成自由基的记载已得到充分证明，但对于三卤硼烷而言，类似的反应模式尚不清楚。我们发现在开放烧瓶条件下，三溴化硼和简单的质子源（例如水或叔丁醇）会生成溴自由基。带有多种取代基的环丙烷被氢溴和氘代溴化，以高度区域选择性的方式提供了反马尔可夫尼科夫产品。NMR机理研究和DFT计算指向自由基途径，而不是BBr 3预期的常规离子机理。

  DOI：

  10.1039/d0sc02567d

文献信息

• Copper-catalyzed 1,3-aminothiocyanation of arylcyclopropanes
  作者：Xiaomin Wang、Lihong Wang、Shengbiao Yang、Linli Zhang、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1039/d0ob01060j

  日期：——

  A copper-catalyzed 1,3-aminothiocyanation of arylcyclopropanes with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) and trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS) has been developed for the first time, efficiently synthesizing a series of γ-aminothiocyanate derivatives in moderate to excellent yields from readily available substrates under mild conditions. The practicability of the reaction was demonstrated by gram-scale

  首次开发了用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）和三甲基甲硅烷基异硫氰酸酯（TMSNCS）进行的铜催化芳基环丙烷的1,3-氨基硫氰化反应，可有效地从容易获得的底物中高效合成一系列γ-氨基硫氰酸酯衍生物在温和的条件下。通过克规模的制备证明了该反应的实用性。此外，已证实容易制备的γ-氨基硫氰酸酯衍生物是通用的构建基块。