4,5-二羟-1,3-二甲基-2-咪唑烷酮 | 3923-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 4,5-二羟-1,3-二甲基-2-咪唑烷酮
• 中文别名: 1,3-二甲基-4,5-二羟基-2-咪唑烷酮
• 英文名称: 4,5-dihydroxy-1,3-dimethylimidazolidin-2-one
• 英文别名: 1,3-dimethyl-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one；4,5-dihydroxy-1,3-dimethyl-2-imidazolidinone；DHDMI；4,5-dihydroxy-1,3-dimethyl-imidazolidin-2-one；1,3-dimethyl-4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone；1,3-dimethyl-4,5-dihydroxy-2-imidazolidone
• CAS: 3923-79-3
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00184221
• 分子量: 146.146
• InChiKey: LGJMYGMNWHYGCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134℃
• 沸点：
  300.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442
• LogP：
  -3.93 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二羟-1,3-二甲基-2-咪唑烷酮 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以161 g的产率得到1,3-二甲基海因
  参考文献：
  名称：

  基于乙内酰脲的分子光电开关

  摘要：

  描述了基于芳基乙内酰脲的分子光开关的新家族及其合成以及光化学和光物理研究。已使用简单和通用的化学方法以高收率将一系列乙内酰脲衍生物制备为单一异构体。我们的研究表明，可以通过诸如光源或滤光片等外部因素轻松控制这些化合物的光稳态。此外，详细的研究证明这些开关是有效的（即，它们有效利用了光能，具有很高的抗疲劳性，并且非常耐光）。在一些情况下，交换机可以完全关上/关，特定应用程序的理想功能。还进行了一系列理论计算以了解分子水平上的光异构化机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00244
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基脲 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到4,5-二羟-1,3-二甲基-2-咪唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of cyclic urea derivatives

  摘要：

  公式I中的环状脲衍生物 ##STR1## 其中X、X'、Y、Y'和Z可以有不同的含义，通过以下步骤制备：a)将公式II的脲衍生物 ##STR2## 与公式III的二酮反应；b)在含金属催化剂的存在下氢化步骤a)中的产物。

  公开号：

  US06103898A1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new substituted thioglycolurils, their analogues and derivatives
  作者：Galina A. Gazieva、Lada V. Anikina、Tatyana V. Nechaeva、Sergey A. Pukhov、Tatyana B. Karpova、Sergey V. Popkov、Yulia V. Nelyubina、Natalya G. Kolotyrkina、Angelina N. Kravchenko

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.009

  日期：2017.11

  Methylthio group in S-methyl derivatives can be substituted with hydroxyl group in acid medium to give N-aminoglycolurils. Representative compounds were evaluated for their cytotoxic activity against RD, A549, HCT116 and MCF7 human cancer cell lines by MTT-assay and screened for their antifungal activity against phytopathogenic fungi using the mycelium growth inhibition method in vitro. Among the derivatives

  一种新颖的一系列取代的Ñ -aminothioglycolurils通过串联形成腙合成-的环收缩反应3- thioxoperhydroimidazo [4,5- ë ] -1,2,4-三嗪-6-酮与（ê）-3-苯基（呋喃-2-基）丙烯醛衍生物。通过用碘代烷烃或4-氯苄基氯烷基化相应的硫代糖醇，制备S-烷基取代的N-氨基硫代糖醇。S-甲基衍生物中的甲硫基可在酸性介质中被羟基取代，得到N-氨基甘脲。通过MTT测定评估代表性化合物对RD，A549，HCT116和MCF7人癌细胞的细胞毒性活性，并使用体外菌丝体生长抑制方法筛选其对植物致病真菌的抗真菌活性。在这些衍生物中，发现4-（（E）-（（E）-3-（2-甲氧基苯基）亚烷基）氨基）-3-甲基-1-苯基硫代甘露糖醇8i对RD和HCT116细胞具有最高的抗增殖活性。品系（8i：IC 50分别 为0.02和0.012μM），超过了参考药物的细胞毒性。1
• Synthesis of new chiral mono-, di-, tri-, and tetraalkylglycolurils
  作者：A. N. Kravchenko、A. S. Sigachev、E. Yu. Maksareva、G. A. Gazieva、N. S. Trunova、B. V. Lozhkin、T. S. Pivina、M. M. Il’in、K. A. Lyssenko、Yu. V. Nelyubina、V. A. Davankov、O. V. Lebedev、N. N. Makhova、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-005-0307-3

  日期：2005.3

  Two general procedures were developed for the synthesis of chiral N-mono-, N, N′-di-, N, N′ N″-tri-, and N, N′, N″, N′″-tetraalkylglycolurils based on the reactions of 4,5-dihydroxy-imidazolidin-2-ones or glyoxal with one or two moles of alkylureas, respectively, by acid catalysis. The reactions of N-monoalkyl- and N, N′-dialkylureas with glyoxal proceed regioselectively. The mechanism of these reactions was suggested and partly confirmed by quantum-chemical calculations and experimental data. The enantiomeric separation of some chiral glycolurils by chiral-phase HPLC was carried out for the first time.

  在 4,5-二羟基咪唑烷-2-酮或乙二醛分别与一或两摩尔烷基脲在酸催化下发生反应的基础上，开发了合成手性 N-单烷基、N, N′-二烷基、N, N′-三烷基和 N, N′,N″,N′″-四烷基乙二醛的两种一般程序。N-单烷基和 N，N′-二烷基脲与乙二醛的反应具有区域选择性。量子化学计算和实验数据提出并部分证实了这些反应的机理。首次利用手性相高效液相色谱法分离了一些手性羟基乙醛的对映体。
• α-Ureidoalkylation of thiosemicarbazide and aminoguanidine
  作者：A. S. Sigachev、A. N. Kravchenko、P. A. Belyakov、O. V. Lebedev、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-006-0344-6

  日期：2006.5

  azo[4,5-e][1,2,4]triazin-6-ones, 4,5-bis(3-thiosemicarbazido(guanidinoamino))imidazolidin-2-ones, and 1,3-dialkyl-4-(guanidinoimino)imidazolidin-2-ones by α-ureidoalkylation of thiosemicarbazide or aminoguanidine were found. A novel conglomerate in the series of imidazolidin-2-one derivatives was detected: 4,5-bis(guanidinoamino)-1,3-dimethylimid-azolidin-2-one dihydrochloride dihydrate.

  通过硫代氨基脲或氨基胍的 α-ureido 烷基化作用，发现了偶氮[4,5-e][1,2,4]三嗪-6-酮、4,5-双（3-硫代氨基脲（胍基氨基））咪唑烷-2-酮和 1,3-二烷基-4-（胍基氨基）咪唑烷-2-酮。在咪唑烷-2-酮衍生物系列中发现了一种新的集合体：4,5-双（胍基氨基）-1,3-二甲基咪唑烷-2-酮二盐酸盐二水合物。
• 4,5-Dihydroxyimidazolidin-2-ones in an α-ureidoalkylation reaction of N-(carboxyalkyl)-, N-(hydroxyalkyl)-, and N-(aminoalkyl)ureas 3. α-Ureidoalkylation of N-[2-(dimethylamino)ethyl]urea
  作者：G. A. Gazieva、P. V. Lozhkin、V. V. Baranov、Yu. V. Nelyubina、A. N. Kravchenko、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-009-0348-0

  日期：2009.12

  α-Ureidoalkylation of N-[2-(dimethylamino)ethyl]urea with 1,3-unsubstituted, 1,3-dialkyl-, and 1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones(thiones) was systematically studied. Hitherto unknown N-[2-(dimethylamino)ethyl]glycolurils and their hydrochlorides were synthesized. The yields of the target glycoluril hydrochlorides decreased on going from 1,3-H2- to 1,3-dialkyl-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones and increased with the introduction of phenyl groups at the positions 4 and 5 of the starting 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one. X-ray diffraction study showed that 2-[2-(dimethylamino)ethyl]glycoluril crystallizes in the form of a conglomerate.

  系统研究了 N-[2-(二甲基氨基)乙基]脲与 1,3-未取代的、1,3-二烷基和 1,3-二甲基-4,5-二苯基-4,5-二羟基咪唑烷-2-酮（亚硫酸盐）的α-脲烷基化反应。合成了迄今未知的 N-[2-（二甲基氨基）乙基]甘氨酰脲及其盐酸盐。从 1,3-H2- 到 1,3- 二烷基-4,5-二羟基咪唑烷-2-酮，目标甘糖醇盐酸盐的产率有所下降，而在起始的 4,5-二羟基咪唑烷-2-酮的第 4 和第 5 位引入苯基后，产率则有所上升。X 射线衍射研究表明，2-[2-(二甲基氨基)乙基]甘氨酰脲以聚合体形式结晶。
• 4,5-Dihydroxyimidazolidin-2-ones in α-ureidoalkylation of N-carboxy-, N-hydroxy-, and N-aminoalkylureas 2. α-Ureidoalkylation of N-(hydroxyalkyl)ureas
  作者：A. N. Kravchenko、A. S. Sigachev、P. A. Belyakov、M. M. Ilyin、K. A. Lyssenko、V. A. Davankov、O. V. Lebedev、N. N. Makhova、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-009-0165-5

  日期：2009.6

  The α-ureidoalkylation of N-(hydroxyalkyl)ureas (ureido alcohols) with 1,3-H2- and 1,3-Me2-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones was systematically studied. The yields of glycolurils decrease both in going from 1,3-H2- to 1,3-Me2-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one and with increasing length (or with branching) of the hydroxyalkyl chain in ureido alcohols. The optimal reaction time for ureido alcohols is 1 h. The X-ray diffraction study showed that 2-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)glycoluril crystallizes as a conglomerate. The enantiomeric analysis of 2-(2-hydroxyethyl)glycoluril was carried out by chiral-phase HPLC.

  系统研究了 N-（羟基烷基）脲（脲醇）与 1,3-H2- 和 1,3-Me2-4,5- 二羟基咪唑烷-2-酮的 α-ureido 烷基化反应。从 1,3-H2- 到 1,3-Me2-4,5-二羟基咪唑烷-2-酮的过程中，以及随着脲基乙醇中羟基烷基链长度（或分支）的增加，糖醛酸的产量都会降低。X 射线衍射研究表明，2-(2-羟基-1,1-二甲基乙基)甘氨酰脲结晶为团聚体。采用手性相高效液相色谱法对 2-(2-羟乙基)甘氨酰脲进行了对映体分析。