(Z)-5-((1-methyl-indol-3-yl)methylene)-1,3-dimethylimidazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-5-((1-methyl-indol-3-yl)methylene)-1,3-dimethylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (Z)-3'-deimino-3'-oxoaplysinopsin；8Z-3'-deimino-3'-oxoaplysinopsin；3'-deimino-3'-oxoaplysinopsin
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: WUQMPTDEQHJERM-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基海因 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-5-((1-methyl-indol-3-yl)methylene)-1,3-dimethylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  基于乙内酰脲的分子光电开关

  摘要：

  描述了基于芳基乙内酰脲的分子光开关的新家族及其合成以及光化学和光物理研究。已使用简单和通用的化学方法以高收率将一系列乙内酰脲衍生物制备为单一异构体。我们的研究表明，可以通过诸如光源或滤光片等外部因素轻松控制这些化合物的光稳态。此外，详细的研究证明这些开关是有效的（即，它们有效利用了光能，具有很高的抗疲劳性，并且非常耐光）。在一些情况下，交换机可以完全关上/关，特定应用程序的理想功能。还进行了一系列理论计算以了解分子水平上的光异构化机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00244

文献信息

• Novel Aplysinopsin-Type Alkaloids from Scleractinian Corals of the Family Dendrophylliidae of the Mediterranean and the Philippines. Configurational-assignment criteria, stereospecific synthesis, and photoisomerization
  作者：Graziano Guella、Ines Mancini、Helmut Zibrowius、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19880710412

  日期：1988.6.15

  scleractinian coral Tubastraea sp. (Dendrophylliidae) collected at Palawan, Philippines, 3′-deimino-3′-oxoaplysinopsin (4) and 6-bromo-3′-deimino-3′-oxoaplysinopsin (6) are now isolated as 5:2 mixtures of (E/Z) stereoisomers. The 3′-deimino-2′,4′-bis(demethyl)-3′-oxoaplysinopsin (7) and 6-bromo-3′-demino-2′,4-bis(demethyl)-3′-oxoaplysinopsin (5) are isolated as 2:3 and 1:1 (E/Z) mixtures, respectively

  来自巩膜珊瑚Tubastraea sp。（3）-deimino-3'-oxoaplysinopsin（4）和6-bromo-3'-deimino-3'-oxoaplysinopsin（6）收集于菲律宾巴拉望岛（Dendrophylliidae），现以（E / Z）立体异构体。3'-deimino-2'，4'-双（去甲基）-3'-氧皂甙酶（7）和6-bromo-3'-demino-2'，4-双（去甲基）-3'-氧皂甙酶（5）分别以2：3和1：1（E / Z）混合物的形式从另一种树突藻（Leptopsammia pruvoti）中分离出来，收集在法国地中海沿岸的马赛附近。通过合成可获得用于完整结构确定所需的大量这些化合物和相关化合物。因此，吲哚-3-羧甲醛（9）或其6-溴衍生物14与乙内酰脲（15），3-甲基乙内酰脲（11）或1，3-二甲基乙内酰脲（10）的缩合产生具有高立体特异性的普遍的天然
• Synthetic Analogs of Marine Alkaloid Aplysinopsin Suppress Anti-Apoptotic Protein BCL2 in Prostate Cancer
  作者：Eslam R. El-Sawy、Zeinab A. El-Shahid、Ahmed A. F. Soliman、Amr Nassrallah、Ahmed B. Abdelwahab、Gilbert Kirsch、Heba Abdelmegeed

  DOI：10.3390/molecules28010109

  日期：——

  Aplysinopsins are a class of indole alkaloids that possess various pharmacological activities. Although their action has been studied in regard to many diseases, their effect on prostate cancer has not yet been examined. Therefore, we synthesized a new series of aplysinopsin analogs and investigated their cytotoxic activity against prostate cancer. Five analogs showed high antitumor activity via suppressing the expression of the anti-apoptotic gene Bcl2, simulationously increasing the expression of the pro-apoptotic genes p53, Bax and Caspase 3. The inhibition of BCL2 led to the activation of BAX, which in turn activated Caspase 3, leading to apoptosis. This dual mechanism of action via apoptosis and cell cycle arrest induction is responsible for aplysinopsin analogs antitumor activity. Hence, our newly synthesized analogs are highly promising candidates for further preclinical studies against prostate cancer.

  Aplysinopsins 是一类具有多种药理活性的吲哚生物碱。虽然人们已经研究了它们对多种疾病的作用，但尚未研究它们对前列腺癌的影响。因此，我们合成了一系列新的芹菜素类似物，并研究了它们对前列腺癌的细胞毒活性。五种类似物通过抑制抗凋亡基因Bcl2的表达，模拟性地增加促凋亡基因p53、Bax和Caspase 3的表达，显示出较高的抗肿瘤活性。对 BCL2 的抑制导致 BAX 被激活，进而激活 Caspase 3，导致细胞凋亡。这种通过诱导细胞凋亡和细胞周期停滞的双重作用机制是芹菜素类似物具有抗肿瘤活性的原因。因此，我们新合成的类似物极有希望用于进一步的前列腺癌临床前研究。
• Iminophosphorane-mediated imidazole ring formation: A new and general entry to aplysinopsin-type alkaloids of marine origin.
  作者：Pedro Molina、Pedro Almendros、Pilar M. Fresneda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85082-1

  日期：1994.2

  Aza Wittig-type reactions of iminophosphoranes 21, derived from ethyl alpha-azido-beta-(3-indolyl)propenoates and triphenylphosphine, with methyl isocyanate, carbon dioxide or carbon disulfide provide the corresponding heterocumulenes 22, 25 and 28 which undergo cyclization by the action of nitrogenous reagents completing the assemblage of the framework of aplysinopsin. Further deprotection leads to naturally occurring aplysinopsin analogues.
• Hydantoin-Based Molecular Photoswitches
  作者：David Martínez-López、Meng-Long Yu、Cristina García-Iriepa、Pedro J. Campos、Luis Manuel Frutos、James A. Golen、Sivappa Rasapalli、Diego Sampedro

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00244

  日期：2015.4.17

  A new family of molecular photoswitches based on arylidenehydantoins is described together with their synthesis and photochemical and photophysical studies. A series of hydantoin derivatives have been prepared as single isomers using simple and versatile chemistry in good yields. Our studies show that the photostationary states of these compounds can be easily controlled by means of external factors

  描述了基于芳基乙内酰脲的分子光开关的新家族及其合成以及光化学和光物理研究。已使用简单和通用的化学方法以高收率将一系列乙内酰脲衍生物制备为单一异构体。我们的研究表明，可以通过诸如光源或滤光片等外部因素轻松控制这些化合物的光稳态。此外，详细的研究证明这些开关是有效的（即，它们有效利用了光能，具有很高的抗疲劳性，并且非常耐光）。在一些情况下，交换机可以完全关上/关，特定应用程序的理想功能。还进行了一系列理论计算以了解分子水平上的光异构化机理。