allyl 2,2-diphenylacetate | 88017-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 2,2-diphenylacetate
• 英文别名: Diphenyl allyl acetate；prop-2-enyl 2,2-diphenylacetate
• CAS: 88017-70-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: CMJJJRYEUMKQJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161-162 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,2-diphenylacetate 在 [2-(双环己基膦基)乙基]三甲基三甲基氯化铵 、 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2,2-二苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l-Octaarginine through Microencapsulated Palladium-Catalyzed Allyl Ester Deprotection

  摘要：

  Octaarginine has been described as a molecular transporter. We report a useful synthesis of orthogonally protected L-octaarginine by using a method based on a microencapsulated palladium catalyst. Known palladium-based methods for allyl ester deprotection have been modified to facilitate purification of the unprotected intermediates. This improvement in the purification step has also been tested with a variety of allyl alpha-amino esters and allyl alpha,beta-unsaturated esters.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378379
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸-2-丙烯酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 allyl 2,2-diphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  钪催化对未活化芳烃与炔丙基α-芳基-α-重氮乙酸酯的高位点选择性直接C-H键官能化

  摘要：

  已经使用钪催化开发了具有炔丙基α-芳基-α-重氮乙酸酯的未活化芳烃的高度化学和区域选择性C-H键官能化。使用该协议已对各种未激活、轻度失活和电子激活的芳烃进行了功能化。三氟甲磺酸钪作为催化剂和炔丙基α-芳基-α-重氮乙酸酯作为试剂的协同组合在芳烃的有效C-H键官能化中发挥了关键作用，而无需任何导向基团或配体的帮助。该协议的实用性已通过非常有用的 α、α-二芳基乙酸酯（包括抗痉挛药物阿迪芬）的克级合成得到证明。基于实验观察、标记实验和密度泛函理论计算，概述了一种合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01185

文献信息

• Aromatic substituent effects in palladium-catalyzed intramolecular olefin oxyarylation reactions
  作者：Mark C. Maust、Zacary L. Croft、Mackenzie W. Sullivan、Ross L. Dove、Emily E. Hardy、W.E. Brenzovich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151674

  日期：2020.3

  The effect of electron-donating groups on the palladium-catalyzed intramolecular oxyarylation reaction was studied. In the case of activation at the ortho-position, the reaction favors the formation of a tricyclic lactone via C-H insertion. However, when the ipso-position is activated, the major product is instead a novel α,β-unsaturated lactone formed by way of a stabilized phenonium intermediate

  研究了供电子基团对钯催化的分子内氧合反应的影响。在邻位活化的情况下，该反应有利于通过CH插入形成三环内酯。然而，当ipso-位被活化时，主要产物而是通过稳定的on中间体然后消除而形成的新型α，β-不饱和内酯。
• Direct transformation of benzyl esters into esters, amides, and anhydrides using catalytic ferric(<scp>iii</scp>) chloride under mild conditions
  作者：Van Hieu Tran、Truong Giang Luu、Anh Thu Nguyen、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1039/d3ob01443f

  日期：——

  FeCl3 were employed as the chlorinating agent and catalyst respectively to convert benzyl esters into acid chloride intermediates, which directly reacted with alcohols, amines, and carboxylic acids. Various esters, amides, and anhydrides were readily obtained with high yields under mild conditions. This method is promising for the practical synthesis of esters, amides, and anhydrides from benzyl esters

  描述了一种将苄酯轻松一锅转化为酯、酰胺和酸酐的方法。采用α,α-二氯二苯甲烷和FeCl 3分别作为氯化剂和催化剂，将苄酯转化为酰氯中间体，直接与醇、胺、羧酸反应。在温和的条件下很容易以高产率获得各种酯、酰胺和酸酐。该方法有望用于从苄酯实际合成酯、酰胺和酸酐。
• In situ synthesis of 2-allyloxy-1-methylpyridinium triflate for the allylation of carboxylic acids
  作者：Timothy A. Strayer、Caleb C. Culy、Matthew H. Bunner、Amie R. Frank、Philip A. Albiniak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.085

  日期：2015.12

  2-Allyloxypyridinium triflate is formed in situ by treating a mixture of 2-allyloxypyridine, a carboxylic acid, and toluene with methyl triflate. Subsequent warming of the reaction mixture in the presence of potassium carbonate leads to efficient formation of ally! esters in good to excellent yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Rearrangement of Allyl 9-Fluorenecarboxylate
  作者：Richard T. Arnold、William E. Parham、R. M. Dodson

  DOI：10.1021/ja01175a059

  日期：1949.7
• Dialkylaminoalkyl Esters of Trisubstituted Acetic Acids
  作者：A. A. Larsen、A. Wayne. Ruddy、B. Elpern、Mildred. MacMullin

  DOI：10.1021/ja01170a045

  日期：1949.2