4,5-diphenyl-1H-imidazole-2(3H)-thione | 17374-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-diphenyl-1H-imidazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 4,5-diphenyl-3H-thiazole-2-thione；4,5-Diphenyl-3H-thiazol-2-thion；4,5-Diphenyl-4-thiazolin-2-thion；4,5-Diphenyl-2-mercaptothiazole；4,5-diphenyl-3H-1,3-thiazole-2-thione
• CAS: 17374-09-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NS₂
• 分子量: 269.391
• InChiKey: XPVXACUXQGEZDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C
• 沸点：
  432.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenyl-1H-imidazole-2(3H)-thione 在 乙醇 、 双氧水 作用下， 生成 bis-(4,5-diphenyl-thiazol-2-yl)-disulfide
  参考文献：
  名称：

  某些巯基噻唑和噻唑基二硫化物的制备。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01190a057
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,5-二苯基-1,3-噻唑 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,5-diphenyl-1H-imidazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Azole derivatives as histamine H3 receptor antagonists, Part 2: C–C and C–S coupled heterocycles

  摘要：

  With a small series of compounds we demonstrated the variability in the core region of the human histamine H-3 receptor (hH(3)R) antagonist structural blueprint by introducing polar azole groups (oxazole, oxadiazole, thiazole and triazole). Additional variations achieved by coupling different residues to the heterocyclic core structure led to further optimisation of in vitro receptor binding of the novel azole derivatives. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.109

文献信息

• Acyl-CoA: cholesterol O-acyl transferase (ACAT) inhibitors. 1. 2-(Alkylthio)-4,5-diphenyl-1H-imidazoles as potent inhibitors of ACAT
  作者：Neil V. Harris、Andrew W. Bridge、Raymond C. Bush、Edward C. J. Coffee、Donald I. Dron、Mark F. Harper、Michael J. Ashton、David J. Lythgoe、Christopher Smith

  DOI：10.1021/jm00101a016

  日期：1992.11

  potent, bioavailable ACAT inhibitor may have beneficial effects in the treatment of atherosclerosis by (i) reducing the absorption of dietary cholesterol, (ii) reducing the secretion of very low density lipoproteins into plasma from the liver, and (iii) preventing the transformation of arterial macrophages into foam cells. We have found that a mevalonate derivative 2, which contains a 4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl

  生物有效的有效ACAT抑制剂可通过（i）减少饮食中胆固醇的吸收，（ii）减少极低密度脂蛋白从肝脏向血浆的分泌以及（iii）防止转化而对动脉粥样硬化产生有益作用巨噬细胞进入泡沫细胞。我们已经发现，含有4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基部分的甲羟戊酸酯衍生物2在体外抑制大鼠肝微粒体ACAT，并在胆固醇喂养的大鼠中产生明显的降胆固醇作用。2的类似物的结构活性关系表明，4,5-二苯基-1H-咪唑部分是抑制大鼠微粒体ACAT的药效基团。
• S-Alkylation en s�rie h�t�rocyclique par catalyse par transfert de phase: thioalkyl-2-thiazoles, thioalkyl-2-?-4-thiazolines et thioalkyl-2-benzothiazoles
  作者：Henri J. M. Dou、Parina Hassanaly、Jacky Kister、Gaston Vernin、Jacques Metzger

  DOI：10.1002/hlca.19780610842

  日期：1978.12.13

  S-Alkylation in heterocyclic serie by phase transfer catalysis: 2-alkylthiothiazoles, 2-alkylthio-Δ-4-thiazolines and 2-alkylthiobenzothiazoles

  相转移催化在杂环系列中的S-烷基化：2-烷硫基噻唑，2-烷硫基-Δ-4-噻唑啉和2-烷硫基苯并噻唑
• Synthesis of 3-S-hetaryl-substituted pyridin-2(1H)-ones and 5,6-dihydropyridin-2(1H)-ones*
  作者：A. S. Fisyuk、Y. P. Bogza、N. V. Poendaev、D. S. Goncharov

  DOI：10.1007/s10593-010-0592-0

  日期：2010.11

  A method has been developed for the synthesis of 3-S-hetaryl-substituted pyridin-2(1H)-ones and 5,6-dihydropyridin-2(1H)-ones based on the base catalyzed cyclization of N-(3-oxoalkyl)- and N-(3-oxoalkenyl)amides which contain a divalent sulfur atom in an α-position to a carbamoyl group and bound to the heterocycle.

  已经开发了基于N-（3-氧代烷基）的碱催化环化反应合成3-S-杂芳基取代的吡啶-2（1H）-和5,6-二氢吡啶-2（1H）-的方法。 ）和N-（3-氧代烯基）酰胺，它们在氨基甲酰基的α位含有二价硫原子并与杂环键合。
• Luminescent thione/phosphane mixed-ligand copper(I) complexes: The effect of thione on structural properties
  作者：Alexandra Koutsari、Fani Karasmani、Eleni Kapetanaki、Dini Iflakhah Zainuddin、Antonios G. Hatzidimitriou、Panagiotis Angaridis、Paraskevas Aslanidis

  DOI：10.1016/j.ica.2017.01.007

  日期：2017.3

  1-phenyl-tetrazole-5-thione (dpimdztH) afforded mononuclear mixed-ligand complexes with the general formula [CuX(PPh 3 ) 2 (thione)], in which the thione acts in a terminal bonding mode. All copper(I) complexes are found to be photoluminescent in the solid state at ambient temperature, with their emission maxima influenced by the type of heterocyclic thione, as well as (to a smaller extent) the halide present in each

  摘要四聚体簇[CuX（PPh 3）] 4（X = Br或Cl）与一系列小尺寸，五元环N-杂环硫酮，5-甲基-1,3,4-噻二唑-2的反应-硫酮（mtdztH），5-氨基-1,3,4-噻二唑-3-硫酮（atdztH）和4,5-二苯基-咪唑-2-硫酮（dpimdztH），摩尔比为1：4，在乙腈/甲醇混合物，导致分离出对称的，一般类型[CuX（PPh 3）（μ-S-硫酮）] 2的混合配位膦/硫酮-S桥联双铜物质，铜中心呈扭曲的四面体由PS 2 X施主集组成的协调环境。相比之下，与碱性较低且空间要求更高的1-苯基-四唑-5-硫酮（dpimdztH）进行的类似反应可得到具有通式[CuX（PPh 3）2（硫酮）]的单核混合配体配合物，其中硫酮以末端键合模式起作用。发现所有铜（I）配合物在环境温度下均处于固态光致发光，其发射最大值受杂环硫酮类型以及每种情况下存在的卤化物（在较小程度上）的影响。
• Neue 2-Mercaptothiazolderivate, Verfarhen zu deren Herstellung sowie die Verwendung von 2-Mercaptothiazolderivaten in Arzneimitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0137426A2

  公开（公告）日：1985-04-17

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue 2-Mercaptothiazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie die Verwendung von 2-Mercaptothiazolderivaten in Arzneimitteln, insbesondere in thromboembolischen Mitteln.

  本发明涉及新的 2-巯基噻唑衍生物、其制备工艺以及 2-巯基噻唑衍生物在药物中的用途，特别是在血栓栓塞剂中的用途。