2,3-dimethylidene-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin | 142532-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2,3-dimethylidene-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin
• 英文别名: 2,3-dihydro-2,3-dimethylene-1,4-benzodioxin；2,3-Dimethylidene-1,4-benzodioxine
• CAS: 142532-64-7
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: BVDGLIFFCTYSJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethylidene-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1H-3,8-Dioxa-cyclopropa[b]anthracene
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Cycloproparene Series: 3,8-Dioxa-1H-cyclopropa[b]anthracene

  摘要：

  已知方法论的应用提供了2,3-二甲基亚甲基-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环戊二烯（12）作为制备环丙烷融合二苯并二氧杂环戊烷3,8-二氧-1H-环丙[b]蒽（14）的必要前体。环丙烯（14）既不稳定又对酸敏感，并且容易二聚形成二氢四氧七环芳烃（15）及其七苯类似物（16）的混合物。

  DOI：

  10.1071/ch9960533
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二氧六环-2-甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 过氧化氢苯甲酰 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 69.33h， 生成 2,3-dimethylidene-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Cycloproparene Series: 3,8-Dioxa-1H-cyclopropa[b]anthracene

  摘要：

  已知方法论的应用提供了2,3-二甲基亚甲基-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环戊二烯（12）作为制备环丙烷融合二苯并二氧杂环戊烷3,8-二氧-1H-环丙[b]蒽（14）的必要前体。环丙烯（14）既不稳定又对酸敏感，并且容易二聚形成二氢四氧七环芳烃（15）及其七苯类似物（16）的混合物。

  DOI：

  10.1071/ch9960533

文献信息

• Synthesis and Diels Alder reaction of 2,3-dihydro-2,3-dimethylene-1,4-benzodioxin.
  作者：N. Ruiz、M.D. Pujol、G. Guillaumet、G. Coudert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79573-6

  日期：1992.5

  2,3-dohydro-2,3-dimethylene-1,4-benzodioxin undergoes an easy Diels Alder cycloaddition with a variety of dienophiles. The new products obtained constitute attractive compounds as useful intermediates in the synthesis of tri and tetracyclic systems.

  2,3-二氢-2,3-二亚甲基-1,4-苯并二恶英容易与多种亲二烯体进行Diels Alder环加成反应。获得的新产物构成有吸引力的化合物，作为合成三环和四环体系的有用中间体。