N-(2-bromophenyl)triphenyliminophosphorane | 77116-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)triphenyliminophosphorane
• 英文别名: [(2-Bromophenyl)imino](triphenyl)-lambda~5~-phosphane；(2-bromophenyl)imino-triphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 77116-71-3
• 化学式: C₂₄H₁₉BrNP
• mdl: MFCD00828120
• 分子量: 432.299
• InChiKey: PABZUMUFNYOYAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)triphenyliminophosphorane 在 四丁基氟化铵 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-(2-Bromo-phenyl)-N'-(4-methoxy-phenyl)-N''-p-tolyl-guanidine
  参考文献：
  名称：

  Molina, Pedro; Aller, Enrique; Lorenzo, Angeles, Synlett, 2003, # 5, p. 714 - 716

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2-溴苯 、 三苯基膦 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-(2-bromophenyl)triphenyliminophosphorane
  参考文献：
  名称：

  通过参与酮丁胺的一锅级联反应从叠氮化物和芳氧基乙酰氯选择性合成4-亚烷基-β-内酰胺和N，N'-二芳基idine胺

  摘要：

  已开发出一锅级联方法从芳基叠氮化物和芳氧基乙酰氯制备4-亚烷基-β-内酰胺和N，N'-二芳基ary。该反应的化学结果能够选择性地由不同的底物和试剂的化学计量比的适当选择被控制。该产品应可用于药物开发，尤其是在针对耐多药病原体的新型抗菌剂的开发中。

  DOI：

  10.1021/jo702733h

文献信息

• Preparation of 1,2,5-Trisubstituted 1<i>H</i>-Imidazoles from Ketenimines and Prop­arg­ylic Amines by Silver-Catalyzed or Iodine-Promoted Electrophilic Cyclization Reaction of Alkynes
  作者：Xiaorong Zhou、Zheng Jiang、Lexing Xue、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201500704

  日期：2015.9

  From readily available propargylic amines, 1,2,5-trisubstituted imidazoles are efficiently obtained through a cascade reaction catalyzed by AgOTf or promoted by molecular iodine. The AgOTf-catalyzed reaction involves nucleophilic addition of propargylic amine to ketenimine, a silver-catalyzed electrophilic cyclization reaction of alkyne, and a tautomerism/isomerism/metal-H exchange cascade. The iodine-mediated

  从容易获得的炔丙胺中，通过由 AgOTf 催化或由分子碘促进的级联反应有效地获得 1,2,5-三取代的咪唑。AgOTf 催化的反应包括炔丙胺与烯酮亚胺的亲核加成、炔烃的银催化亲电环化反应和互变异构/异构/金属-H 交换级联反应。碘介导的对应物产生 5-甲酰基-1,2-二取代咪唑，这可能包括级联水解/氧化反应。此外, 所提出的协议可以扩大规模, 所得的 1,2,5-三取代咪唑可以转化为稠合茚并 [1,2-d] 咪唑。
• Copper-Catalyzed Cascade Addition/Cyclization: An Efficient and Versatile Synthesis of <i>N</i>-Substituted 2-Heterobenzimidazoles
  作者：Xin Lv、Weiliang Bao

  DOI：10.1021/jo900743y

  日期：2009.8.7

  A novel and efficient one-pot synthesis of various N-substituted 2-heterobenzimidazoles has been developed. Through a Cu(I)-catalyzed cascade intermolecular addition/intramolecular C−N coupling process, a wide variety of 2-heterobenzimidazoles could be synthesized from o-haloarylcarbodiimides and N- or O-nucleophiles.

  已经开发了新颖且有效的一锅合成各种N-取代的2-杂苯并咪唑。通过Cu（I）催化的级联分子间加成/分子内CN偶联过程，可以从邻卤代芳基碳二亚胺和N或O亲核试剂中合成出各种2-杂苯并咪唑。
• Rh-Catalyzed Annulations of <i>N</i>-Methoxybenzamides and Ketenimines: Sterically and Electronically Controlled Synthesis of Isoquinolinones and Isoindolinones
  作者：Xiaorong Zhou、Zhiyin Zhang、Hongyang Zhao、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00258

  日期：2017.4.7

  Rhodium-catalyzed C–H activation/annulation reactions of ketenimines with N-methoxybenzamides are reported. The outcome of reactions is dependent on the structure of ketenimines. The β-alkyl-substituted ketenimines furnish 3-iminoisoquinolin-1(2H)-ones in a formal [4 + 2] annulation manner, while the β-ester substituted ketenimines afford 3-aminoisoindolin-1-ones in a formal [4 + 1] annulation manner

  据报道，铑催化氯胺酮与N-甲氧基苯甲酰胺的CH活化/环化反应。反应的结果取决于酮亚胺的结构。β-烷基取代的酮亚胺以正规的[4 + 2]环化方式提供3-亚氨基异喹啉-1（2 H）-，而β-酯取代的酮亚胺以正规的[4]提供3-氨基异吲哚啉-1-酮。 +1]环形方式。合成的[4 + 2]产物经过分子内Cu催化的C–N偶联，转化为苯并[4,5]咪唑并[1,2 - b ]异喹啉-11-酮，可以直接从酮亚胺和N-甲氧基苯甲酰胺通过一锅Rh催化的环化/ Cu催化的C–N偶联序列。
• Coordinating Ability of the Iminophosphorane Group in <i>ortho</i> ‐Carborane Derivatives
  作者：Pablo Crujeiras、José Luis Rodríguez‐Rey、Antonio Sousa‐Pedrares

  DOI：10.1002/ejic.201700487

  日期：2017.10.25

  nitrogen atom, yielding (P, N) chelates. However, this coordination mode activates the closo-carborane ligands towards deboronation, and the complexes evolve to the nido derivatives by effect of polar solvents. The activation is increased by the presence of extra donor groups, like in the tridentate ligand IP2, with an extra thioether group. The deboronation by coordination of (P, N) bidentate carboranyl

  在不同的配体体系中研究了C-碳硼烷基亚氨基膦的氮供体原子的配位能力。对未取代的亚氨基正膦 I1（SnMe3I1 和 SnClMe2I1）的有机锡衍生物的分析以及与非碳硼基类似物（SnClMe2I3）的比较，揭示了由于 closo-carborane 基团的影响，氮原子的供体容量降低。为了促进这种弱供体原子的配位，合成了新的膦-亚氨基膦配体（IP1 和 IP2），在另一个笼碳原子上具有额外的 -PPh2 基团，并对其进行了结构表征。对这些配体与金属前体 cis-[PdCl2(PhCN)2] 反应形成的产物的分析表明，膦基促进了亚氨基膦氮原子的配位，产生了 (P, N) 螯合物。然而，这种配位模式激活了 closo-carborane 配体去硼化，并且配合物在极性溶剂的作用下演变为 nido 衍生物。额外的供体基团（如三齿配体 IP2）和额外的硫醚基团的存在会增加活化。通过 (P, N) 双齿
• [3+2]-Cycloaddition of Nitrile Imines to Parabanic Acid Derivatives—An Approach to Novel Spiroimidazolidinediones
  作者：Juliana V. Kuznetsova、Varvara T. Tkachenko、Lada M. Petrovskaya、Maria E. Filkina、Dmitry E. Shybanov、Yuri K. Grishin、Vitaly A. Roznyatovsky、Viktor A. Tafeenko、Anna S. Pestretsova、Vera A. Yakovleva、Vadim S. Pokrovsky、Maxim E. Kukushkin、Elena K. Beloglazkina

  DOI：10.3390/ijms25010018

  日期：——

  investigated as dipolarophiles in the reactions with nitrile imines. The generation of nitrile imines was carried out either by the addition of tertiary amine to hydrazonoyl chlorides «drop by drop» or using the recently proposed diffusion mixing technique, which led to ~5-15% increases in target compound yields. It was found that the addition of nitrile imines to C=S or C=N exocyclic double bonds led to 1,2,4-thiazolines

  含有环外双键的咪唑烷衍生物的大约 1,3-偶极环加成是产生具有良好抗癌活性的螺环共轭分子的便捷方法。在这项工作中，首先研究了对羟基苯甲酸衍生物（2-硫代咪唑烷-4,5-二酮和5-芳基亚氨基咪唑烷-2,4-二酮）作为亲偶极试剂与腈亚胺的反应。腈亚胺的生成是通过将叔胺“一滴一滴”添加到腙酰氯中或使用最近提出的扩散混合技术来进行的，这使得目标化合物的产率增加了约 5-15%。研究发现，腈亚胺与C=S或C=N环外双键的加成反应生成1,2,4-噻唑啉或三唑啉，并根据反应物的FMO系数之比进行区域选择性加成。所得螺环化合物的产率取决于腈亚胺结构中烷基取代基的存在，并且在与具有强电子供体或吸电子基团的亚胺反应时显着降低。一些获得的化合物显示出合理的体外细胞毒性。使用MTT（3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物）测试计算HCT116（结肠癌）细胞的IC50值。