(2E,6E)-3-methyl-8-oxonona-2,6-dienyl acetate | 1187027-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,6E)-3-methyl-8-oxonona-2,6-dienyl acetate
• CAS: 1187027-20-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: RBCJAGXYWACJRM-RMTFUQJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-3-methyl-8-oxonona-2,6-dienyl acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到(2E,6E)-8-hydroxy-3-methylnona-2,6-dienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过二烯胺活化的交叉分子内Rauhut-Currier型反应

  摘要：

  分子内的Rauhut-Currier反应在两个拴在一起的Michael受体之间建立了碳-碳键。先前的不对称形式依赖于手性亲核催化剂的1,4-加成。在本文中，我们研究了一种新型策略，其中涉及形成富电子的二烯胺作为关键中间体。我们的方法提供了有效的进入虹彩框架的入口。

  DOI：

  10.1021/ol901614t
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enyl acetate 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2E,6E)-3-methyl-8-oxonona-2,6-dienyl acetate 、 (2E,6Z)-3-methyl-8-oxonona-2,6-dienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  模仿菠萝香味：（半）共轭三烯羰基衍生物的合成和性质

  摘要：

  摘要 先前未描述的（半）共轭三烯酸乙酯的意外形成揭示了其新鲜菠萝的强烈香气。因此，我们设计、制备并评估了一组其羰基类似物作为 (E/Z) 异构体的混合物。尽管它们从天然罗勒烯合成导致目标化合物产率低，但从乙酸香叶酯优化制备提供了醛作为多克规模的高产普通中间体。其一系列 Wittig 烯化反应提供了相应的 (E,E) 构型羰基二烯。最终酸催化消除烯丙基乙酸酯以中等产率提供了所需的“菠萝”目标。感官分析表明，只有母体化合物具有典型的菠萝香气。尽管类似的 tBu- 和/或 Bn-酯具有额外的绿色音符，最相似的 Me-ester 的不同之处在于其清新的木香，类似于甲基酮。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1336559