N-(3-phenylsulfanyl)phenyl acetamide | 54818-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(3-phenylsulfanyl)phenyl acetamide
• 英文别名: acetic acid-(3-phenylsulfanyl-anilide)；Essigsaeure-(3-phenylmercapto-anilid)；3-Acetamino-diphenylsulfid；N-(3-phenylsulfanylphenyl)acetamide
• CAS: 54818-86-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: VOYDEEIQISKITJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenylsulfanyl)phenyl acetamide 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-Acetamino-diphenylsulfoxid
  参考文献：
  名称：

  Ghersetti,S.; Pallotti,M., Gazzetta Chimica Italiana, 1963, vol. 93, p. 1000 - 1013

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-acetamidobenzenediazonium tetrafluoroborate 、 苯硫酚 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86 %的产率得到N-(3-phenylsulfanyl)phenyl acetamide
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮盐与溴化钠或硫醇的多相金催化 Sandmeyer 偶联构建 C-Br 和 C-S 键

  摘要：

  通过使用双(二苯基膦甲基)氨基修饰的介孔材料，在温和的条件下，实现了芳基重氮盐与溴化钠或硫醇的高效多相金催化桑德迈尔偶联，以形成 C-Br 和 C-S 键，并具有高产率和选择性。 MCM-41固定氯化金( I )络合物[MCM-41-2Ph 2 PAuCl]作为催化剂，不使用牺牲氧化剂。这种 C-杂原子偶联成功的关键是亲核试剂促进的芳基重氮盐的活化，它可以作为一种有效的氧化剂，在不使用光催化剂或辅助配体的情况下将 Au( I ) 转化为Au ( III )。这种新型多相金( I )配合物可以通过简单的程序轻松制备，并通过离心回收，并循环使用七次以上，而不会显着损失其催化效率。

  DOI：

  10.1039/d3dt00888f

文献信息

• Highly Efficient and Functional-Group-Tolerant Catalysts for the Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Chlorides with Thiols
  作者：Manuel A. Fernández-Rodríguez、Qilong Shen、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/chem.200600949

  日期：2006.10.16

  The cross-coupling reaction of aryl chlorides with aliphatic and aromatic thiols catalyzed by palladium complexes of the strongly binding bisphosphine CyPF-tBu ligand (1) is reported. Most of the reactions catalyzed by complexes of ligand 1 occur with turnover numbers that exceed those of previous catalysts by two orders of magnitude. The reactions occur with excellent yields, broad scope and high

  据报道，芳基氯化物与强结合双膦CyPF-tBu配体（1）的钯配合物催化的脂族和芳族硫醇的交叉偶联反应。由配体1的配合物催化的大多数反应发生的周转数比先前催化剂的周转数高两个数量级。反应以优异的收率，广泛的范围和对官能团的高耐受性进行。还描述了在低负载量下衍生自其他Josiphos型配体以及其他结构类型的配体的芳基卤化物与硫醇的偶联。
• Mangini et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1954, vol. 84, p. 47,50
  作者：Mangini et al.

  DOI：——

  日期：——