1,2,3,9b-Tetrahydro-7,9b-dimethylcyclopentabenzothiopyran-5-oxide | 130399-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,2,3,9b-Tetrahydro-7,9b-dimethylcyclopentabenzothiopyran-5-oxide
• 英文别名: 1,2,3,9b-Tetrahydro-7,9b-dimethylcyclopenta[c][l]benzothiopyran-5-oxide；7,9b-dimethyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[c]thiochromene 5-oxide
• CAS: 130399-01-8；130399-11-0
• 化学式: C₁₄H₁₆OS
• 分子量: 232.346
• InChiKey: QTJVVLSAADLRIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,9b-Tetrahydro-7,9b-dimethylcyclopentabenzothiopyran-5-oxide 在 四氢呋喃 、 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 titanium(III) chloride 、 硼烷 、 双氧水 、 镍 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,3-dimethyl-3-(p-tolyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiochromans by means of a (4++2) polar cycloaddition of m-tolylthiomethyl chloride with substituted alkenes: A simple synthesis of (.+-.)-cuparene and related sesquiterpenoids.

  摘要：

  (±)-Cuparene、(±)-α-cuparenone和(±)-tochuinyl acetate是通过使用Lewis酸介导的[4+2]极性环加成反应，以取代的环戊烯为关键步骤，从m-tolylthiomethyl chloride合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1233
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯硫酚 在 四氯化钛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 1,2,3,9b-Tetrahydro-7,9b-dimethylcyclopentabenzothiopyran-5-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiochromans by means of a (4++2) polar cycloaddition of m-tolylthiomethyl chloride with substituted alkenes: A simple synthesis of (.+-.)-cuparene and related sesquiterpenoids.

  摘要：

  (±)-Cuparene、(±)-α-cuparenone和(±)-tochuinyl acetate是通过使用Lewis酸介导的[4+2]极性环加成反应，以取代的环戊烯为关键步骤，从m-tolylthiomethyl chloride合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1233