2-oxo-4-(piperidin-1-yl)-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-pyran-3-carbonitrile | 1582767-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-oxo-4-(piperidin-1-yl)-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Oxo-4-piperidin-1-yl-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyran-3-carbonitrile；2-oxo-4-piperidin-1-yl-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyran-3-carbonitrile
• CAS: 1582767-57-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: CLQMKSJKBIZKEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4-(piperidin-1-yl)-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-pyran-3-carbonitrile 、 1-苊酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到8-(piperidin-1-yl)-10-(3,4,5-trimethoxyphenyl)fluoranthene-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED FLUORANTHENE-7-CARBONITRILES AS FLUORESCENT DYES FOR CELL IMAGING APPLICATIONS
  [FR] FLUORANTHÈNE-7-CARBONITRILES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QUE COLORANTS FLUORESCENTS POUR DES APPLICATIONS D'IMAGERIE CELLULAIRE

  摘要：

  本发明涉及一种新型供体-受体氟蒽化合物，其通式为I，可能用于开发荧光探针，并提供了制备这些新型化合物的方法。更具体地说，本发明涉及将胺或烷氧基作为供体，将腈基作为受体连接到氟蒽骨架上，制备这些化合物的方法，以及它们在化学和生物科学中作为荧光探针的用途，如细胞成像应用、诊断、荧光标记和其他有用的应用。这些化合物是通过在有机溶剂中在孤立或刚性构象下，将2H-吡喃-2-酮与含有亚甲基羰基团的环状酮在碱存在下反应而制备的。

  公开号：

  WO2014147642A1
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-(methylthio)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-oxo-4-(piperidin-1-yl)-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  New Fluoranthene FLUN-550 as a Fluorescent Probe for Selective Staining and Quantification of Intracellular Lipid Droplets

  摘要：

  A new class of live cell permeant, nontoxic fluoranthene-based fluorescent probe (FLUN-550) having a high Stokes shift in aqueous medium has been discovered. It showed selective staining of lipid droplets (LDs, dynamic cytoplasmic organelles) at a low concentration without background noise in in vitro live cell imaging of 3T3-L1 preadipocytes, J774 macrophages, MCF7 breast cancer cells, and single-celled, parasitic protozoa Leishmania donovani promastigotes and in vivo nonparasitic soil nematode C. elegans.

  DOI：

  10.1021/ol403470d