(E)-N,N-dimethyl-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide | 71555-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-dimethyl-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: 1,1-dimethyl-3-[(E)-1-pyridin-2-ylethylideneamino]thiourea
• CAS: 71555-14-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄S
• 分子量: 222.314
• InChiKey: ZMZIYBQONAEPNV-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-dimethyl-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide 生成 Hydrazinecarbothioamide, N,N-dimethyl-2-(1-(2-pyridinyl)ethyl)-
  参考文献：
  名称：

  WENGEL, ANITA;JACOBSEN, NIELS;KOLIND-ANDERSEN, HANS;BJERREGAARD, POUL, PESTIC. SCI., 30,(1990) N, C. 223-233

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 4,4-二甲基-3-氨基硫脲单水合物 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到(E)-N,N-dimethyl-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基吡啶硫杂氨基咔唑类是强铁螯合剂和抗增殖剂：氧化还原活性，铁络合及其抗肿瘤活性的表征

  摘要：

  通过对2-苯甲酰基吡啶硫代半碳a（HBpT），2-（3-硝基苯甲酰基）吡啶硫代半碳（（HNBpT）和二吡啶基酮硫代半碳（（HDpT）系列铁（Fe）螯合剂的系统结构活性研究，我们确定了形成Fe螯合剂所必需的结构特征配合物有效的抗癌活性（药物化学杂志。2007年，50，3716-3729）。在这项研究中，我们产生了相关的2-乙酰基吡啶硫半碳zone（HApT）类似物，以检查甲基对亚胺碳的影响。六个HApT螯合剂中的四个具有强大的抗肿瘤活性（IC 50：0.001-0.002μM）和Fe螯合功效，与最有效的HBpT和HDpT配体相似。HApT铁络合物的Fe III / II含量最低我们产生的任何硫代半碳carb系列的氧化还原电势。这种特性与有效螯合细胞铁的能力相结合，使HApT系列成为我们小组开发的最有效的抗增殖剂之一。

  DOI：

  10.1021/jm801585u

文献信息

• [EN] CHEMICAL ACTIVATORS OF NICOTINAMIDE MONONUCLEOTIDE ADENLYLY TRANSFERASE 2 (NMNAT2) AND USES THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS CHIMIQUES DE MONONUCLÉOTIDE DE NICOTINAMIDE ADÉNYLYL TRANSFÉRASE 2 (NMNAT2) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV TSINGHUA

  公开号：WO2020107221A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present application relates to novel semicarbazones and thiosemicarbazones, to processes for preparing them, to pharmaceutical preparations comprising them, to the use of the novel semicarbazones and thiosemicarbazones for treatment and/or prophylaxis of diseases and to the use thereof for production of a medicament for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of neurodegeneration and age-associated diseases or conditions associated with NAD loss. The present application also provides a method for high throughput screening of NMNAT2 activators.

  本申请涉及新型半胱氨酮和硫代半胱氨酮，以及制备它们的方法，包括含有它们的药物制剂，以及利用新型半胱氨酮和硫代半胱氨酮治疗和/或预防疾病的用途，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是神经退行性疾病和与NAD损失相关的老年疾病或状况。本申请还提供了一种高通量筛选NMNAT2激活剂的方法。
• Structures and spectral properties of palladium(II) complexes of 2-acetylpyridine N(4)-dimethylthiosemicarbazone
  作者：Dimitra Kovala-Demertzi、Asimina Domopoulou、Mavroudis A. Demertzis、Jesús Valdés-Martínez、Simón Hernández-Ortega、Gergina Espinosa-Pérez、Douglas X. West、Michelle M. Salberg、Gordon A. Bain、Paul D. Bloom

  DOI：10.1016/0277-5387(95)00538-2

  日期：1996.8

  Anions [loss of N(3) hydrogen of 2-acetylpyridine N(4)-dimethylthiosemicarbazone (HAc4DM)] coordinate in a planar conformation to a central palladium(II) through the pyridyl nitrogen, azomethine nitrogen and thiolato sulfur atoms. The fourth coordination site is occupied by either a bromo, chloro or a second Ac4DM ligand bonding via its thiolato sulfur atom. A crystal structure of [Pd(Ac4DM)Br] shows

  阴离子[2-乙酰基吡啶N（4）-二甲基硫代半碳氮酮（HAc4DM）的N（3）氢的损失]通过吡啶基氮，偶氮甲碱氮和硫醇基硫原子以平面构型与中心钯（II）配位。第四配位点被溴，氯或第二个Ac4DM配体通过其硫醇基硫原子键合占据。[Pd（Ac4DM）Br]的晶体结构表明它是平面的，而[Pd（Ac4DM）2]的结构具有两个不同寻常地配位到钯中心的阴离子。考虑了这些和相关的镍（II）和铜（II）配合物之间的光谱和结构相似性和差异。
• Biologically active thiosemicarbazone Fe chelators and their reactions with ferrioxamine B and ferric EDTA; a kinetic study
  作者：Paul V. Bernhardt、Manuel Martínez、Carlos Rodríguez、Marta Vazquez

  DOI：10.1039/c1dt11685a

  日期：——

  has been studied from a kinetico-mechanistic perspective at relevant pH conditions and at varying temperatures and buffer solutions. The reactions have been found to be extremely dependent on the dominant E/Z isomeric form of the TSC ligands present in the reaction medium. Consequently the isomerisation processes occurring on the free ligands have also been monitored under equivalent conditions. The

  中的Fe III选自Fe抽象III / DFO和Fe III / EDTA复合物系统由衍生自缩氨基硫脲配位体2-乙酰基吡啶已从动力学力学的角度在相关的pH条件下以及在不同的温度和缓冲溶液中进行了研究。已经发现反应极其依赖于反应介质中存在的TSC配体的主要E / Z异构形式。因此，还已经在等效条件下监测了在游离配体上发生的异构化过程。尽管在所使用的条件下没有质子化，但发现异构化过程是依赖于酸的，并且大概通过配体的偶氮型互变异构体。在所有情况下，都已建立了外层相互作用过程的存在，既促进了反应又产生了末端复合物。已经发现，配体的取向更好的形式（EZ硫醇盐）与[Fe（HDFO）] +络合物反应更快，尽管对于单N 4取代的硫代半碳氮杂烷，该过程因形成末端外环而受阻。复杂的领域。与从[Fe（EDTA）（H 2 O）]中提取Fe III的比较- 在动力学特征上存在显着差异，甚至暗示了最不适合直接络合的异
• (Thio, oxo, and seleno) semicarbazone complexes with zinc and their use for treating cancer
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：US10221133B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  The invention provides organic complexes of Zn2+ of formula (I) that are useful for treating cancer, as well as compositions and kits comprising such complexes, and intermediate monomer compounds that are useful for the preparation of such complexes.

  本发明提供了可用于治疗癌症的式 (I) Zn2+ 有机络合物、包含此类络合物的组合物和试剂盒，以及可用于制备此类络合物的中间单体化合物。
• Benzothiazolyl and Benzoxazolyl Hydrazones Function as Zinc Metallochaperones to Reactivate Mutant p53
  作者：John A. Gilleran、Xin Yu、Alan J. Blayney、Anthony F. Bencivenga、Bing Na、David J. Augeri、Adam R. Blanden、S. David Kimball、Stewart N. Loh、Jacques Y. Roberge、Darren R. Carpizo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01360

  日期：2021.2.25