N-4-para-fluorophenyl-2-acetylpyridine thiosemicarbazone | 1379521-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-4-para-fluorophenyl-2-acetylpyridine thiosemicarbazone
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-3-[(E)-1-(2-pyridyl)ethylideneamino]thiourea；1-(4-fluorophenyl)-3-[(E)-1-pyridin-2-ylethylideneamino]thiourea
• CAS: 1379521-71-7
• 化学式: C₁₄H₁₃FN₄S
• 分子量: 288.348
• InChiKey: RLHHYLRHRGHQLT-VCHYOVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indium nitrate hydrate 、 N-4-para-fluorophenyl-2-acetylpyridine thiosemicarbazone 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到bis[N-4-para-fluorophenyl-2-acetylpyridinethiosemicarbazonato]indium(III) nitrate sesquihydrate
  参考文献：
  名称：

  In（III）配合物与硫代半氨基甲酮的中子活化导致产生用于治疗乳腺癌的潜在放射性药物

  摘要：

  使用N（4）-邻氯苯酚制得In（III）配合物[In（2Ac4 o ClPh）2 ] NO 3（1）和[In（2Ac4 p FPh）2 ] NO 3 ·1.5H 2 O（2）-2-乙酰基吡啶缩氨基硫脲（H2Ac4 Ò CLPH）和ñ（4） -对氟苯基-2-乙酰基吡啶缩氨基硫脲（H2Ac4 p FPH）。配合物（1）和（2）以及先前制备的[In（2Ac4 o ClPh）Cl 2的中子活化（MeOH）]（3）和[In（2Ac4 p FPh）Cl 2（MeOH）]（4）形成114m In / 115m In类似物（* 1- * 4）。研究了这些化合物对MCF-7乳腺癌细胞以及对非恶性MRC-5成纤维细胞的细胞毒活性。与In（III）配伍后，复合物中针对MCF-7细胞的细胞毒性显着增加（1-4），这表明复合是提高细胞毒性作用的良好策略。非放射性和放射性In（III）盐对MCF-7细胞均无活性，但放射性复合物（*

  DOI：

  10.1039/c7nj01547j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N,N-dimethyl-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide 、 4-氟苯胺 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KLAYMAN, D. L.;LIN, AI, J., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1984, 16, N 2, 79-83

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N4-Phenyl-substituted 2-acetylpyridine thiosemicarbazones: Cytotoxicity against human tumor cells, structure–activity relationship studies and investigation on the mechanism of action
  作者：Marcella A. Soares、Josane A. Lessa、Isolda C. Mendes、Jeferson G. Da Silva、Raquel G. dos Santos、Lívia B. Salum、Hikmat Daghestani、Adriano D. Andricopulo、Billy W. Day、Andreas Vogt、Jorge L. Pesquero、Willian R. Rocha、Heloisa Beraldo

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.04.027

  日期：2012.6

  N4-Phenyl 2-acetylpyridine thiosemicarbazone (H2Ac4Ph; N-(phenyl)-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide) and its N4-ortho-, -meta- and -para-fluorophenyl (H2Ac4oFPh, H2Ac4mFPh, H2Ac4pFPh), N4-ortho-, -meta- and -para-chlorophenyl (H2Ac4oClPh, H2Ac4mClPh, H2Ac4pClPh), N4-ortho-, -meta- and -para-iodophenyl (H2Ac4oIPh, H2Ac4mIPh, H2Ac4pIPh) and N4-ortho-, -meta- and -para-nitrophenyl

  Ñ 4 -苯基2-乙酰基吡啶缩氨基硫脲（H2Ac4Ph; ñ - （苯基）-2-（1-（吡啶-2-基）亚乙基）肼硫代甲酰胺）及其Ñ 4 -邻- ， -元-和-对氟苯基（ H2Ac4 ø FPH，H2Ac4米FPH，H2Ac4 p FPH），ñ 4 -邻- ， -元-和-对氯苯基（H2Ac4 ø CLPH，H2Ac4米CLPH，H2Ac4 p CLPH），ñ 4 -邻- ， -元-和 -对碘苯基（H2Ac4 ø IPH，H2Ac4米IPH，H2Ac4 p IPH）和Ñ 4 -邻- ， -元-和-对硝基苯基（H2Ac4 ö NO 2 PH，H2Ac4米NO 2 PH，H2Ac4 p NO 2 PH）分析了这些衍生物对人恶性乳腺癌（MCF-7）和神经胶质瘤（T98G和U87）细胞的细胞毒性。这些化合物对三种细胞谱系均具有高度的细胞毒性（IC 50：MCF-7，52-0.16 nM；T98G，140-1