1-acetoxy-5-hydroxyhexane | 81418-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetoxy-5-hydroxyhexane
• 英文别名: 5-Hydroxyhexyl acetate
• CAS: 81418-16-8
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: PEEGRZSIWNYGKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酰氯 、 1-acetoxy-5-hydroxyhexane 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到6-acetoxyhexan-2-ol butyrate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳角盲蝽性信息素、诱芯以及制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及害虫防治技术领域，提供了金鸡纳角盲蝽性信息素、诱芯以及制备方法和应用。本发明通过对金鸡纳角盲蝽雌虫天然性信息素进行实验分析，首次鉴定出其性信息素的化学组分：(R)‑6‑乙酰氧基己‑2‑醇丁酸酯和(R)‑3‑乙酰氧基丁酸己酯，二者均为全新的化合物。该物质组合对金鸡纳角盲蝽雄虫具有强烈吸引作用，可应用于金鸡纳角盲蝽的生物防治中。本发明提供的诱芯缓释性好、持效期长、引诱效果好，且无毒无害，没有农残风险，对茶园益虫没有影响。本发明为生物防治金鸡纳角盲蝽提供了新的方法，适用于有金鸡纳角盲蝽危害的茶园，尤其适用于有机茶园使用。

  公开号：

  CN118000202A
• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二醇 、 乙酸乙酯 在 Al₂O₃ (W-200-N) 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-acetoxy-5-hydroxyhexane
  参考文献：
  名称：

  氧化铝表面的有机反应。一种在仲醇存在下乙酰化伯醇的极其简单，方便和选择性的方法。

  摘要：

  在Woelm氧化铝上在乙酸乙酯溶剂中搅拌伯-仲二醇可简单，方便且以高收率得到相应的伯单乙酸酯。以这种方式，伯羟烷基苯酚被转化为乙酰氧基烷基苯酚，伯芳基胺被转化为相应的乙酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92404-9

文献信息

• Mild and practical acylation of alcohols with esters or acetic anhydride under distannoxane catalysis
  作者：Akihiro Orita、Katsumasa Sakamoto、Yuji Hamada、Akihiro Mitsutome、Junzo Otera

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00072-1

  日期：1999.3

  Distannoxane catalysts effect acylation of alcohols by action of esters and acetic anhydride. In particular, use of enol esters provides an extremely useful method. Primary alcohols are acylated in preference to secondary ones as well as phenol. Both acid- and base-sensitive functional groups remain intact. Especially unique is the discrimination of thio function which is completely tolerant under

  二锡氧烷催化剂通过酯和乙酸酐的作用实现醇的酰化。特别地，使用烯醇酯提供了非常有用的方法。伯醇优先于仲醇和苯酚被酰化。对酸和碱敏感的官能团均保持完整。尤其独特的是在当前反应条件下完全耐受的硫官能团的鉴别。由于操作非常简单，因此该方法非常实用。无需纯化即可使用酯类和溶剂，并且不需要惰性气氛。可以简单地通过柱色谱法或蒸馏来分离产物，而无需进行水后处理。
• Selective acylation of a sterically hindered hydroxyl group of unsymmetrical diols containing a primary hydroxyl group such as 1,5-hexanediol in the presence of silica gel with acetyl chloride
  作者：Haruo Ogawa、Yuko Ide、Ryoichi Honda、Teiji Chihara

  DOI：10.1002/poc.622

  日期：2003.6

  selectively formed in the presence of silica gel with acetyl chloride by refluxing a suspension of unsymmetrical diols containing a primary hydroxyl group such as 1,5-hexanediol preadsorbed on silica gel. Such regioselectivity was observed through preferential adsorption via a primary hydroxyl group of the diols. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  在硅胶与乙酰氯的存在下，通过回流预吸附在硅胶上的含伯羟基的不对称二醇（如1,5-己二醇）的悬浮液，选择性地形成受阻更大的单乙酸酯。通过经由二醇的伯羟基的优先吸附观察到这种区域选择性。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.
• 金鸡纳角盲蝽性信息素、诱芯以及制备方法和应用
  申请人：中国农业科学院茶叶研究所

  公开号：CN118000202A

  公开（公告）日：2024-05-10

  本发明涉及害虫防治技术领域，提供了金鸡纳角盲蝽性信息素、诱芯以及制备方法和应用。本发明通过对金鸡纳角盲蝽雌虫天然性信息素进行实验分析，首次鉴定出其性信息素的化学组分：(R)‑6‑乙酰氧基己‑2‑醇丁酸酯和(R)‑3‑乙酰氧基丁酸己酯，二者均为全新的化合物。该物质组合对金鸡纳角盲蝽雄虫具有强烈吸引作用，可应用于金鸡纳角盲蝽的生物防治中。本发明提供的诱芯缓释性好、持效期长、引诱效果好，且无毒无害，没有农残风险，对茶园益虫没有影响。本发明为生物防治金鸡纳角盲蝽提供了新的方法，适用于有金鸡纳角盲蝽危害的茶园，尤其适用于有机茶园使用。
• Highly Selective Acylation of Alcohols Using Enol Esters Catalyzed by Iminophosphoranes
  作者：Palanichamy Ilankumaran、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo990928d

  日期：1999.12.1

  The iminophosphorane bases PhCH2N=P(MeNCH2CR2)(3)N and PhCH2N=P(NMe2)(3) catalyze the acylation of primary alcohols with enol esters in excellent yields and in high selectivity. It was found that acid labile groups such as acetal and epoxide survive under the reaction conditions. Groups such as TBS and disulfide, which undergo cleavage in the presence of Ac2O and the Lewis acid Sc(OTf)(3), are also unaffected. Diene, conjugated acetylene, oxazoline, nitro, and benzodioxane groups are also compatible with our catalyst/reagent system. Because secondary alcohols do not react under our conditions, our methodology is attractive for the selective acylation of primary alcohols. Polymer-supported iminophosphorane catalysts are also shown to be useful in these reactions, thus opening the possibility of wider applications.
• Distannoxane-Catalyzed Highly Selective Acylation of Alcohols
  作者：Akihiro Orita、Akihiro Mitsutome、Junzo Otera

  DOI：10.1021/jo9800412

  日期：1998.4.1