2-(3-methylphenylthio)pyridine | 92902-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(3-methylphenylthio)pyridine
• 英文别名: 2-(3-Methylphenyl)sulfanylpyridine；2-(3-methylphenyl)sulfanylpyridine
• CAS: 92902-56-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NS
• 分子量: 201.292
• InChiKey: NEIRXVGIIISZPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylphenylthio)pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到3-tolyl 2-pyridyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基亚砜：PdII催化的直接C的通用且可移动的导向基团。芳烃的H烯烃化

  摘要：

  可移动的和多功能的：2-吡啶基亚硫组已被证明是在PD的有效定向基团II催化的芳基邻位Ç  ħ烯。这种催化剂系统使连续双烯给不对称二邻-功能化芳烃。亚硫酰基导向基团可以很容易地裂解，从而可以接近1,3-二取代的芳烃，或者可以转化为硫醇基团。

  DOI：

  10.1002/chem.201003633
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 3-甲基苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到2-(3-methylphenylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基亚砜：PdII催化的直接C的通用且可移动的导向基团。芳烃的H烯烃化

  摘要：

  可移动的和多功能的：2-吡啶基亚硫组已被证明是在PD的有效定向基团II催化的芳基邻位Ç  ħ烯。这种催化剂系统使连续双烯给不对称二邻-功能化芳烃。亚硫酰基导向基团可以很容易地裂解，从而可以接近1,3-二取代的芳烃，或者可以转化为硫醇基团。

  DOI：

  10.1002/chem.201003633

文献信息

• Ni-catalyzed C–S bond cleavage of aryl 2-pyridyl thioethers coupling with alkyl and aryl thiols
  作者：Cheng-Yi Wang、Rui Tian、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132453

  日期：2021.10

  A nickel-catalyzed C–SPy bond activation reactions to produce a variety of thioethers has been developed. The reaction is promoted by a user-friendly, inexpensive, air and moisture-stable Ni precatalyst. Various aryl 2-pyridyl thioethers and a wide range of alkyl and aryl thiols substrates were tolerated in this process which afforded products in moderate to excellent yields.

  已经开发出镍催化的 C-S Py键活化反应来生产各种硫醚。该反应由用户友好、廉价、空气和水分稳定的镍预催化剂促进。各种芳基 2-吡啶基硫醚和范围广泛的烷基和芳基硫醇底物在该过程中是可耐受的，从而以中等至极好的产率提供产品。
• Thioetherification of Chloroheteroarenes: A Binuclear Catalyst Promotes Wide Scope and High Functional-Group Tolerance
  作者：Mélanie Platon、Novi Wijaya、Vincent Rampazzi、Luchao Cui、Yoann Rousselin、Mark Saeys、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1002/chem.201403337

  日期：2014.9.22

  constrained binuclear palladium catalyst system affords selective thioetherification of a wide range of functionalized arenethiols with chloroheteroaromatic partners with the highest turnover numbers (TONs) reported to date and tolerates a large variety of reactive functions. The scope of this system includes the coupling of thiophenols with six‐ and five‐membered 2‐chloroheteroarenes (i.e., functionalized

  受约束的双核钯催化剂体系可提供具有迄今为止报道的最高周转率（TON）的氯杂芳族伙伴的多种官能化芳硫醇的选择性硫醚化，并具有多种反应功能。该系统的范围包括将硫酚与六元和五元2-氯杂芳烃（即功能化吡啶，吡嗪，喹啉，嘧啶，呋喃和噻唑）和3-溴杂芳烃（即吡啶和呋喃）偶联。富电子的拥挤苯酚和氟化苯酚也是合适的伙伴。使用相同的催化剂体系描述了未保护的氨基-2-氯吡啶与硫酚的偶联以及合成有价值的氯硫酚的成功使用。DFT研究将这种双核钯催化剂的高性能归因于含硫醇盐的静止态稳定性下降。钯载量低至0.2mol％，这对于工业应用是重要的，并且是解决催化剂活化/失活问题的一步。
• Palladium-catalyzed heteroaryl thioethers synthesis overcoming palladium dithiolate resting states inertness: Practical road to sulfones and NH-sulfoximines
  作者：Johan Guilbaud、Marine Labonde、Awatef Selmi、Majed Kammoun、Hélène Cattey、Nadine Pirio、Julien Roger、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.03.025

  日期：2018.6

  provide efficient synthetic access to heteroaryl sulfones in two-steps using a simple palladium–1,1′-bis[(diphenyl)phosphanyl]ferrocene catalyst to form in high yields variously functionalized heteroaromatic thioethers. Pyridinyl-containing substrates can be subsequently selectively oxidized into sulfones and NH-sulfoximines by using very mild oxidation conditions with a high functional group tolerance

  我们使用简单的钯–1,1'-双[（（二苯基）膦酰基]二茂铁催化剂，分两步提供高效率的合成途径，以高产率形成各种功能化的杂芳族硫醚。含吡啶基的底物可随后被选择性氧化为砜和氮通过使用非常温和的氧化条件和较高的官能团耐受性来制备H-亚磺酰亚胺。在钯催化的杂芳族硫醇的C–S偶联中，反应缺陷与电子缺陷性硫醇有关。我们表明，可以通过在CS耦合中成功使用2-溴杂芳烃来解决这一局限性。我们在本文中确定，在钯催化的C–S键形成中选择杂芳基亲电试剂可以克服二硫代钯盐的非循环静置惰性。这是由4-三氟甲基苯并-1-硫醇分离形成的二硫代钯盐的化学计量反应性研究，通过多核NMR和XRD对2-氯吡啶和2-溴吡啶进行表征。
• Catalyst-Free and Base-Free Water-Promoted SNAr Reaction of Heteroaryl Halides with Thiols
  作者：B. Sreedhar、P. Reddy、M. Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1216644

  日期：2009.5

  A simple and efficient route for the synthesis of biaryl sulfides have been developed in aqueous medium under base- and catalyst-free conditions. A wide variety of heteroaryl halides and thiols underwent SNAr reaction to provide diaryl sulfides in good to excellent yields. The remarkable key features of the reaction include the use of water as an inexpensive and environmentally benign reaction medium, absence of any additional reagent or catalyst, and easy isolation of the products.

  在水相中，已开发出一种简单高效的合成联芳基硫醚的路线，无需碱和催化剂。各种杂芳基卤化物和硫醇通过SNAr反应，以良好至优异的产率提供了二芳基硫醚。该反应的显著关键特征包括使用水作为廉价且环境友好的反应介质，无需任何额外试剂或催化剂，以及产品易于分离。
• Metal-Free <i>ortho</i>-Selective C–H Borylation of 2-Phenylthiopyridines Using BBr₃
  作者：Gaorong Wu、Binghan Pang、Yangyang Wang、Li Yan、Lu Chen、Tao Ma、Yafei Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00520

  日期：2021.4.16

  2-phenylthiopyridines using BBr3 as the boron source under metal-free conditions has been reported. The reaction exhibited site exclusivity, and the synthesized aryl boronates were freely converted to various useful intermediates. Thus, this facile method would be beneficial to synthesize structurally diversified phenylthioethers derivatives and other materials containing boron-nitrogen coordination.

  已经报道了一种在无金属条件下使用BBr 3作为硼源对2-苯基硫代吡啶进行邻位C-H硼化的新途径。该反应表现出位点排他性，并且合成的硼酸芳基酯被自由地转化成各种有用的中间体。因此，这种简便的方法将有利于合成结构上多样化的苯硫醚衍生物和其他含有硼-氮配位的材料。