2,3,5,6-tetrafluorobenzenesulfenyl chloride | 111873-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluorobenzenesulfenyl chloride
• 英文别名: 1-(chlorosulfanyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene；3-(Chlorosulfanyl)-1,2,4,5-tetrafluorobenzene；(2,3,5,6-tetrafluorophenyl) thiohypochlorite
• CAS: 111873-88-2
• 化学式: C₆HClF₄S
• 分子量: 216.587
• InChiKey: WSTSCTWXKJHYOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  27 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluorobenzenesulfenyl chloride 在 氨 作用下， 以 苯 为溶剂， 以10%的产率得到3-[bis[(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)sulfanyl]amino]sulfanyl-1,2,4,5-tetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  2,3,5,6-四氟苯磺酰氯的制备及一些反应

  摘要：

  由硫醇和氯制备2,3,5,6-四氟苯磺酰氯。它与烯烃，氨，芳族和杂环化合物的反应表明，它起典型的亚磺酰氯的作用，已经分离出了几种新化合物。这些元素通过元素分析以及NMR（H-1和F-19），质谱和红外光谱进行了表征。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81996-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟苯硫酚 在 氯 作用下， 以95%的产率得到2,3,5,6-tetrafluorobenzenesulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2,3,5,6-四氟苯磺酰氯的制备及一些反应

  摘要：

  由硫醇和氯制备2,3,5,6-四氟苯磺酰氯。它与烯烃，氨，芳族和杂环化合物的反应表明，它起典型的亚磺酰氯的作用，已经分离出了几种新化合物。这些元素通过元素分析以及NMR（H-1和F-19），质谱和红外光谱进行了表征。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81996-x

文献信息

• Fluorinated 1,3λ ⁴ δ ² ,2,4‐Benzodithiadiazines − A Synthetic, Structural and Theoretical Study
  作者：Alexander Yu. Makarov、Irina Yu. Bagryanskaya、Frank Blockhuys、Christian Van Alsenoy、Yuri V. Gatilov、Vladimir V. Knyazev、Alexander M. Maksimov、Tatiana V. Mikhalina、Vyacheslav E. Platonov、Makhmut M. Shakirov、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1002/ejic.200390016

  日期：2003.1

  when a fluorine atom is present in the 8-position) the antiaromaticity − of the corresponding rings. The ortho-fluoro-containing starting material C6HnF5−n−N=S=N−SiMe3 (n = 2: 10) cyclises to the fluorinated 2,1,3-benzothiadiazole 27 upon treatment with CsF instead of SCl2. For starting compound 6-HC6F4−S−N=S=N−SiMe3 (14) the planar (Z,E) configuration features a short intramolecular H···N contact, as

  通过亲电 (C6HnF5−n−N=S=N−SiMe3 + SCl2) 和亲核 (C6HF4−S−N=S=N−SiMe3 + CsF) 分子内正环化反应制备了一系列标题化合物，并且前一种路线似乎更有效。在两种情况下都观察到闭环程序的高区域选择性。化合物通过 X 射线晶体学和多核 (1H、13C、15N 和 19F) NMR 光谱进行表征。根据 GIAO 计算、 15N1H} 实验和观察到的氢完全被氟取代的影响， 15N NMR 光谱中的高场信号可以分配给 N-4，低场信号分配给 N-2 . 在晶体中，5,6,7-三氟-(5)和5,6,8-三氟-1,3λ4δ2,2,4-苯并二噻嗪(6)是平面的，而6,8-二氟衍生物3是弯曲的沿 S1...N4 线 8.3°。根据 NICS 计算，此类化合物中的杂环部分是反芳香族的，而碳环是芳香族的。氟取代基增加了相应环的芳香性 - 在某些情况下（尤其是当 8
• Convenient Synthesis of Symmetrical Polyfluorinated Diphenyl Sulfides
  作者：P. V. Nikul’shin、R. A. Bredikhin、A. M. Maksimov、V. E. Platonov

  DOI：10.1134/s1070428021120046

  日期：2021.12

  procedure has been proposed for the synthesis of symmetrical polyfluorinated diaryl sulfides from diaryl disulfides by heating with iron at high temperature. The developed procedure has been utilized to obtain 1,1′-sulfanediylbis(pentafluorobenzene), 1,1′-sulfanediylbis[3,5,6-trifluoro-2,4-bis(trifluoromethyl)benzene], and some other symmetrical polyfluorinated diphenyl sulfides containing a hydrogen or chlorine

  已经研究了在纯态和在铜和铁金属存在下十氟二苯二硫化物的热性质。已经提出了一种通过在高温下与铁一起加热从二芳基二硫化物合成对称多氟化二芳基硫化物的方法。所开发的程序已被用于获得 1,1'-硫烷二基双（五氟苯）、1,1'-硫烷二基双[3,5,6-三氟-2,4-双（三氟甲基）苯]和一些其他对称多氟联苯在苯环的对位上含有氢或氯原子或三氟甲基的硫化物，产率高达 84%。
• BUTLER P. F.; PEACH M. E., J. FLUOR. CHEM., 35,(1987) N 3, 489-495
  作者：BUTLER P. F.、 PEACH M. E.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and some reactions of 2,3,5,6-tetrafluorobenzenesulfenyl chloride
  作者：Paul F. Butler、Michael E. Peach

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81996-x

  日期：1987.4

  2,3,5,6-Tetrafluorobenzenesulfenyl chloride was prepared from the thiol and chlorine. Its reactions with olefins, ammonia, aromatic and heterocyclic compounds show that it acts as a typical sulfenyl chloride and several new compounds have been isolated. These were characterized by elemental analysis, as well as by NMR (H-1 and F-19), mass and infrared spectroscopy.

  由硫醇和氯制备2,3,5,6-四氟苯磺酰氯。它与烯烃，氨，芳族和杂环化合物的反应表明，它起典型的亚磺酰氯的作用，已经分离出了几种新化合物。这些元素通过元素分析以及NMR（H-1和F-19），质谱和红外光谱进行了表征。